باز کردن منو اصلی

گلیسین ساده‌ترین اسید آمینه در تمام یاخته‌های زنده و در بین آمینو اسیدهاست. این اسید آمینه با فرمول شیمیایی، سبک‌ترین و تنها اسید آمینه‌ی غیر کایرال است. کدهای ژنتیکی این اسید آمینه عبارتند از: GGU، GGC، GGA و GGG. گلیسین یکی از ۲۰ اسید آمینه‌ایست که پروتئین را می‌سازد. این آمینو اسید غیر قطبی و آب گریز است.

گلیسین[۱]
Glycine-zwitterion-2D-skeletal.svg Glycin - Glycine.svg
Glycine-from-xtal-2008-3D-balls.png Glycine-3D-balls.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۶-۴۰-۶ ✔Y
پاب‌کم ۷۵۰
کم‌اسپایدر ۷۳۰ ✔Y
UNII TE7660XO1C ✔Y
EC-number 200-272-2
دراگ‌بانک DB00145
KEGG D00011 ✔Y
ChEBI CHEBI:15428 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۷۷۳ ✔Y
IUPHAR ligand 727
کد اِی‌تی‌سی B05CX03
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C2H5NO۲
جرم مولی ۷۵٫۰۷ g mol−1
شکل ظاهری white solid
چگالی 1.607 g/cm3
دمای ذوب 233 °C (decomposition)
انحلال‌پذیری در آب 24.99 g/100 mL (25 °C)[۲]
انحلال‌پذیری soluble in اتانول، پیریدین
insoluble in اتر
اسیدی (pKa) 2.34 (carboxyl) 9.6 (amino)[۳]
خطرات
LD50 2600 mg/kg (mouse, oral)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

گلیسین
Glycine-3D-balls.png
شناسه‌ها
مخفف سه‌حرفی Gly
زنجیر جانبی هیدروژن
بار زنجیر جانبی بدون بار
ویژگی‌ها
فرمول شیمیایی C2H5NO2

محتویات

تاریخچهویرایش

هنری براکونات شیمیدان فرانسوی در سال ۱۸۲۰ گلایسین را با هیدرولیز کردن ژلاتین کشف کرد. وی به منظور هیدرولیز کردن ژلاتین، آن را به همراه سولفوریک اسید جوشاند.[۴]در ابتدا او نام ماده بدست آمده را "شکر ژلاتین" نامید[۵][۶] اما ژان-بتیست بوسانگو شیمیدان فرانسوی نشان داد که این ماده شامل نیتروژن است.[۷] دانشمند آمریکایی Eben Norton Horsford و پس از آن جاستوس فون لایبگ یک دانشجوی شیمی آلمانی، واژه گلیکوکال را پیشنهاد دادند[۸][۹] هرچند برزیلیوس شیمیدان سوئیسی نام ساده‌تر گلایسین (گلیسین) را ارائه داد[۱۰][۱۱] این نام از واژه یونانی (γλυκύς(in English: glykys به معنای شیرین گرفته شده است[۱۲] (به پیشوند های glyco- و gluco- نیز ارتباط دارد، مانند glycoprotein و glucose) در سال ۱۸۵۸ شیمیدان فرانسوی آگوست کائورز مشخص کرد که گلیسین، آمین استیک اسید است[۱۳]

ویژگی‌هاویرایش

به خاطر که شاخه زنجیری خیلی کوچک هست فقط یک هیدروژن می‌تواند در پروتین جای داشته باشد. به همین دلیل این امینو اسید خیلی استابل و با ثبات هست و به راحتی به امینو اسیدهای دیگر تبدیل نمی‌شود. زیادی از پروتئین‌ها مقداری خیلی کمی گلیسین دارند به استثنای گیلاتین و کولاگین که دارای ۲۵–۳۰٪ گلیسین دارد. بدن انسان مقدار زیادی گلیسن نیاز دارد برای اینکه جگر انسان بتواند کارش را بخوبی انجام دهد.

این آمینو اسید غیر قطبی است اما در واکنش های آب گریز شرکت نمی‌کند. ساختار ساده و کوچک این آمینو اسید و تبادل یک هیدروژن با زنجیره جانبی باعث شده تا در محیط‌های مختلف خواص اسیدی و بازی متفاوتی از خود نشان دهد، بطوری که در محیط‌هایی با pH کم pka برابر با ۹٫۶ و در محیط‌هایی بازی تر pka برابر با ۲٫۴ را دارا می‌باشد.

جستارهای وابستهویرایش

منابعویرایش

  1. Merck 11th-4386.
  2. Solubilities and densities
  3. Dawson, R.M.C. , et al. , Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  4. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer; F.G. Hopkins, eds. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 82. Retrieved January 18, 2010.
  5. Braconnot, Henri (1820). "Sur la conversion des matières animales en nouvelles substances par le moyen de l'acide sulfurique" [On the conversion of animal materials into new substances by means of sulfuric acid]. Annales de Chimie et de Physique. 2nd series (به French). 13: 113–125. ; see p. 114.
  6. MacKenzie, Colin (1822). One Thousand Experiments in Chemistry: With Illustrations of Natural Phenomena; and Practical Observations on the Manufacturing and Chemical Processes at Present Pursued in the Successful Cultivation of the Useful Arts …. Sir R. Phillips and Company.
  7. Boussingault (1838). "Sur la composition du sucre de gélatine et de l'acide nitro-saccharique de Braconnot" [On the composition of sugar of gelatine and of nitro-glucaric acid of Braconnot]. Comptes Rendus (به French). 7: 493–495.
  8. Horsford, E.N. (1847). "Glycocoll (gelatine sugar) and some of its products of decomposition". The American Journal of Science and Arts. 2nd series. 3: 369–381.
  9. Ihde, Aaron J. (1970). The Development of Modern Chemistry. Courier Corporation. ISBN 9780486642352.
  10. Berzelius, Jacob (1848). Jahres-Bericht über die Fortschritte der Chemie und Mineralogie (Annual Report on the Progress of Chemistry and Mineralogy). vol. 47. Tübigen, (Germany): Laupp. p. 654. From p. 654: "Er hat dem Leimzucker als Basis den Namen Glycocoll gegeben. … Glycin genannt werden, und diesen Namen werde ich anwenden." (He [i.e., the American scientist Eben Norton Horsford, then a student of the German chemist Justus von Liebig] gave the name "glycocoll" to Leimzucker [sugar of gelatine], a base. This name is not euphonious and has besides the flaw that it clashes with the names of the rest of the bases. It is compounded from γλυχυς (sweet) and χολλα (animal glue). Since this organic base is the only [one] which tastes sweet, then it can much more briefly be named "glycine", and I will use this name.)
  11. Nye, Mary Jo (1999). Before Big Science: The Pursuit of Modern Chemistry and Physics, 1800-1940. Harvard University Press. ISBN 9780674063822.
  12. "glycine". Oxford Dictionaries. Retrieved 2015-12-06.
  13. Cahours, A. (1858). "Recherches sur les acides amidés" [Investigations into aminated acids]. Comptes Rendus (به French). 46: 1044–1047.

ویکی‌پدیای انگلیسی