اپوکسیداسیون جیکوبسن

اپوکسیداسیون جیکوبسن (به انگلیسی: Jacobsen epoxidation) یا اپوکسی‌دار کردن جیکوبسن که بعضی اوقات به‌عنوان اپوکسیداسیون جیکوبسن-کاتسوکی (به انگلیسی: Jacobsen-Katsuki epoxidation) نیز نامیده می‌شود، یک واکنش شیمیایی است که امکان اپوکسیداسیون انتخابی آلکن‌ها را به‌صورت آنتی فراهم می‌کند.[۱][۲][۳] این واکنش مکمل واکنش اپوکسیداسیون شارپلس است و نحوه انجام آن برخلاف واکنش شارپلس که می‌تواند به‌صورت سین یا آنتی باشد، منحصراً به‌صورت سین است.

اپوکسیداسیون جیکوبسن
نامگذاری شده پس از اریک جیکوبسن
نوع واکنش واکنش تشکیل حلقه
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی jacobsen-katsuki-epoxidation

یک طرح کلی واکنش به شرح زیر است:[۴]

جستارهای وابسته ویرایش

بازآرایی جاکوبسن

منابع ویرایش

  1. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. (March 1990). "Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes". Journal of the American Chemical Society. 112 (7): 2801–2803. doi:10.1021/ja00163a052.
  2. Jacobsen, Eric N.; Zhang, Wei; Muci, Alexander R.; Ecker, James R.; Deng, Li (1991). "Highly enantioselective epoxidation catalysts derived from 1,2-diaminocyclohexane". Journal of the American Chemical Society. 113 (18): 7063. doi:10.1021/ja00018a068.
  3. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. (1991). "Catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins using chiral (salen)manganese(III) complexes". Tetrahedron: Asymmetry. 2 (7): 481–494. doi:10.1016/S0957-4166(00)86102-9.
  4. "Jacobsen Epoxidation". Organic Chemistry Portal. Retrieved 2009-09-22.