اولفینی‌شدن جولیا
اولفینی‌شدن جولیا(به انگلیسی: Julia olefination) (همچنین به عنوان اولفینی‌شدن جولیا-لیتگو(به انگلیسی: Julia olefination) شناخته می‌شود) یک واکنش شیمیایی مورد استفاده در شیمی آلی است که طی آن یک فنیل سولفون (۱) با یک آلدئید (یا کتون) واکنش داده و یک آلکن (الفین)(۳) ایجاد می‌شود. در طی این فرایند یک حد واسط (۲) ایجاد می‌شود که پس از حذف کاهشی با استفاده از آمالگام سدیم یا ساماریم (II) یدید، محصول نهایی تولید می‌شود. این واکنش به نام شیمیدان فرانسوی مارک جولیا نامگذاری شده‌است.
| اولفینی‌شدن جولیا | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | مارک جولیا |
| نوع واکنش | واکنش‌های جفت‌شدن |
| شناسه‌ها | |
| در درگاه شیمی آلی | julia-olefination |
| RSC ontology ID | RXNO:0000117 |
جستارهای وابسته ویرایش
منابع ویرایش
- ^ Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833–4836. (doi:10.1016/S0040-4039(01)87348-2)
- ^ Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Ruston, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 829.
- ^ Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194–3204. (doi:10.1021/jo00115a041)
- ^ Kocienski, P. J. Phosphorus and Sulfur 1985, 24, 97–127. (Review)
- ^ Kelly, S. E. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 1, 792–806. (Review) (doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00020-2)
- ^ Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563–2585. (doi:10.1039/b208078h)
- ^ Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175. (doi:10.1016/S0040-4039(00)92037-9)
- ^ Truce, W. E.; Kreider, E. M.; Brand, W. W. Org. React. 1970, 18, 99. (Review)
- ^ Paul R. Blakemore, William J. Cole, Philip J. Kocieński, Andrew Morley Synlett 1998, 26–28. (doi:10.1055/s-1998-1570)
- ^ Christophe Aïssa J. Org. Chem. 2006, 71, 360–63. (doi:10.1021/jo051693a)
- ^ Zajc, B., & Kumar, R. (2010). Synthesis of Fluoroolefins via Julia-Kocienski Olefination. Synthesis, 2010(11), 1822–1836.(doi:10.1055/s-0029-1218789)
- ^ Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia 33 (2): 151–2. (doi:10.1007/BF02124034) PMID 844529.
- ^ Moro, A. V.; Cardoso, F. S. P.; Correia, C. R. D. Heck arylation of styrenes with arenediazonium salts: Short, efficient, and stereoselective synthesis of resveratrol, DMU-212, and analogues. Tetrahedron Lett. 2008, 49(39), 5668–5671.
- ^ Prabhakar Peddikotla, Amar G. Chittiboyina, Ikhlas A. Khan, (2014) ChemInform Abstract: Synthesis of Pterostilbene by Julia Olefination. ChemInform 45, doi:10.1002/chin.201408101.
- ^ Alonso DA, Fuensanta M, Nájera C, Varea M. J. Org. Chem. 2005; 70:6404–6416. PMID 16050703.
- ^ A. B. Smith, III and B. M. Brandt. Total Synthesis of (–)-Callystatin A. Org. Lett. 2001, 3, 1685-1688.
- ^ Robiette, R.; Pospíšil, J. On the Origin of E/Z Selectivity in the Modified Julia Olefination: Importance of the Elimination Step; Eur. J. Org. Chem. 2013, 836-840.