اکسایش لیندگرن

اکسایش لیندگرن
نامگذاری شده پس از	Bengt O. Lindgren
نوع واکنش	اکسایش و کاهش آلی
شناسه‌ها
RSC ontology ID	RXNO:0000287

اکسایش یا اکسیداسیون لیندگرن(به انگلیسی: Lindgren oxidation) یک روش انتخابی برای اکسید کردن آلدهیدها به اسیدهای کربوکسیلیک است.^[۱] این واکنش به افتخار بنگت او. لیندگرن نامگذاری شده‌است.

اکسایش در آب حاوی مخلوط حلال در شرایط کمی اسیدی (PH ۳-۵) با سدیم کلریت به عنوان اکسید کننده انجام می‌شود. برای جلوگیری از واکنش‌های پیچیده اکسایش، هیپوکلریتی که در واکنش تشکیل می‌شود، باید توسط جذب‌کننده‌ها از مخلوط واکنش حذف شود. در نسخه اصلی این واکنش از سولفامیک اسید و رزورسینول استفاده شده‌است.^[۱] جرج آ. کراوس و همکارانش اولین کسانی بودند که از ۲-متیل-۲-بوتن به عنوان جاذب‌کننده تحت شرایط بافری برای اکسایش یک آلدهید آلیفاتیک و یک آلدهید β,α-غیراشباع استفاده کردند.^[۲]^[۳] بعداً ثابت شد که هیدروژن پراکسید نیز برای حذف هیپوکلریت مؤثر است.^[۴]

همچنین ببینید ویرایش

اکسایش پینیک

منابع ویرایش

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ Lindgren, Bengt O.; Nilsson, Torsten (1973). "Preparation of Carboxylic Acids from Aldehydes (Including Hydroxylated Benzaldehydes) by Oxidation with Chlorite". Acta Chemica Scandinavica. 27: 888–890. doi:10.3891/acta.chem.scand.27-0888.
↑ George A. Kraus; Bruce Roth (1980). "Synthetic studies toward verrucarol. 2. Synthesis of the AB ring system". The Journal of Organic Chemistry. 45 (24): 4825–4830. doi:10.1021/jo01312a004.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ George A. Kraus; Michael J. Taschner (1980). "Model studies for the synthesis of quassinoids. 1. Construction of the BCE ring system". The Journal of Organic Chemistry. 45 (6): 1175–1176. doi:10.1021/jo01294a058.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ Enrico Dalcanale; Fernando Montanari (1986). "Selective oxidation of aldehydes to carboxylic acids with sodium chlorite-hydrogen peroxide". The Journal of Organic Chemistry. 51 (4): 567–569. doi:10.1021/jo00354a037.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[Lind-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ Lindgren, Bengt O.; Nilsson, Torsten (1973). "Preparation of Carboxylic Acids from Aldehydes (Including Hydroxylated Benzaldehydes) by Oxidation with Chlorite". Acta Chemica Scandinavica. 27: 888–890. doi:10.3891/acta.chem.scand.27-0888.

[2] George A. Kraus; Bruce Roth (1980). "Synthetic studies toward verrucarol. 2. Synthesis of the AB ring system". The Journal of Organic Chemistry. 45 (24): 4825–4830. doi:10.1021/jo01312a004.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[3] George A. Kraus; Michael J. Taschner (1980). "Model studies for the synthesis of quassinoids. 1. Construction of the BCE ring system". The Journal of Organic Chemistry. 45 (6): 1175–1176. doi:10.1021/jo01294a058.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[4] Enrico Dalcanale; Fernando Montanari (1986). "Selective oxidation of aldehydes to carboxylic acids with sodium chlorite-hydrogen peroxide". The Journal of Organic Chemistry. 51 (4): 567–569. doi:10.1021/jo00354a037.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]