فعال‌سازی پیوند کربن–هیدروژن

فعال‌سازی پیوند کربن-هیدروژن نوعی واکنش است که در آن پیوند کربن–هیدروژن شکسته می‌شود و با یک پیوند کربن-X جایگزین می‌شود که معمولاً به جای X می‌توان کربن، اکسیژن یا نیتروژن داشت. این عبارت معمولاً این مفهوم را می‌رساند که یک فلز واسطه درگیر این واکنش شده‌است.^[۱]^[۲]

سازوکار فعال سازی C-H سه ردهٔ کلی دارد: ۱) اکسایش افزایشی که در آن یک مرکز فلزی وارد پیوند کربن - هیدروژن می‌شود، پیوند را می‌شکند و فلز را اکسید می‌کند. (۲) فعالسازی الکترون دوستی که در آن یک بستر سرشار از الکترون دچار مکانیسم SeAr می‌شود.

منابع ویرایش

↑ Crabtree, R. H. (2001). "Alkane C–H activation and functionalization with homogeneous transition metal catalysts: a century of progress – a new millennium in prospect". J. Chem. Soc. , Dalton Trans. 17: 2437–2450. doi:10.1039/B103147N., Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. (2012). "Designing Catalysts for Functionalization of Unactivated C–H Bonds Based on the CH Activation Reaction". Acc. Chem. Res. 45: 885–898. doi:10.1021/ar200250r., Crabtree, R. H. (2004). "Organometallic alkane CH activation". J. Organomet. Chem. 689: 4083–4091. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.07.034., Lersch, M.Tilset (2005). "Mechanistic Aspects of C−H Activation by Pt Complexes". Chem. Rev. 105: 2471–2526. doi:10.1021/cr030710y., Vedernikov, A. N. (2007). "Recent Advances in the Platinum-mediated CH Bond Functionalization". Curr. Org. Chem. 11: 1401–1416. doi:10.2174/138527207782418708., Davies, H. M. L.; Manning, J. R. (2008). "Catalytic C–H functionalization by metalcarbenoid and nitrenoid insertion". Nature. 451: 417–424. Bibcode:2008Natur.451..417D. doi:10.1038/nature06485. PMC 3033428., Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. "Mechanisms of C–H bond activation: rich synergy between computation and experiment". Dalton Trans. 2009: 5820–5831. doi:10.1039/B904967C., Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. (2010). "C–H Bond Activation in Transition Metal Species from a Computational Perspective". Chem. Rev. 110: 749–823. doi:10.1021/cr900315k., Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. (2012). "Beyond Directing Groups: Transition Metal-Catalyzed C H Activation of Simple Arenes". Angew. Chem. Int. Ed. 51: 10236–10254. doi:10.1002/anie.201203269., Shulpin, G. B. (2010). "Selectivity enhancement in functionalization of C–H bonds: A review". Org. Biomol. Chem. 8: 4217–4228. doi:10.1039/c004223d.
↑ Lyons, T. W.; Sanford, M. S. (2010). "Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C–H Functionalization Reactions". Chem. Rev. 110: 1147–1169. doi:10.1021/cr900184e. PMC 2836499.

این یک مقالهٔ خرد شیمی آلی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] Crabtree, R. H. (2001). "Alkane C–H activation and functionalization with homogeneous transition metal catalysts: a century of progress – a new millennium in prospect". J. Chem. Soc. , Dalton Trans. 17: 2437–2450. doi:10.1039/B103147N., Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. (2012). "Designing Catalysts for Functionalization of Unactivated C–H Bonds Based on the CH Activation Reaction". Acc. Chem. Res. 45: 885–898. doi:10.1021/ar200250r., Crabtree, R. H. (2004). "Organometallic alkane CH activation". J. Organomet. Chem. 689: 4083–4091. doi:10.1016/j.jorganchem.2004.07.034., Lersch, M.Tilset (2005). "Mechanistic Aspects of C−H Activation by Pt Complexes". Chem. Rev. 105: 2471–2526. doi:10.1021/cr030710y., Vedernikov, A. N. (2007). "Recent Advances in the Platinum-mediated CH Bond Functionalization". Curr. Org. Chem. 11: 1401–1416. doi:10.2174/138527207782418708., Davies, H. M. L.; Manning, J. R. (2008). "Catalytic C–H functionalization by metalcarbenoid and nitrenoid insertion". Nature. 451: 417–424. Bibcode:2008Natur.451..417D. doi:10.1038/nature06485. PMC 3033428., Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. "Mechanisms of C–H bond activation: rich synergy between computation and experiment". Dalton Trans. 2009: 5820–5831. doi:10.1039/B904967C., Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. (2010). "C–H Bond Activation in Transition Metal Species from a Computational Perspective". Chem. Rev. 110: 749–823. doi:10.1021/cr900315k., Kuhl, N.; Hopkinson, M. N.; Wencel-Delord, J.; Glorius, F. (2012). "Beyond Directing Groups: Transition Metal-Catalyzed C H Activation of Simple Arenes". Angew. Chem. Int. Ed. 51: 10236–10254. doi:10.1002/anie.201203269., Shulpin, G. B. (2010). "Selectivity enhancement in functionalization of C–H bonds: A review". Org. Biomol. Chem. 8: 4217–4228. doi:10.1039/c004223d.

[Sanford-2] Lyons, T. W.; Sanford, M. S. (2010). "Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C–H Functionalization Reactions". Chem. Rev. 110: 1147–1169. doi:10.1021/cr900184e. PMC 2836499.

[۱]

[۲]