نابیلون

نابیلون
	بالا: (R,R)-(−)-نابیلون،; وسط: (S,S)-(+)-نابیلون،; پایین: مدل فضاپرکن (R,R)-(−)-نابیلون
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Cesamet, Canemes
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a607048
روش مصرف دارو	خوراکی (کپسول)
کد ATC	A04AD11 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: کنترل‌شده (اس۸) ; CA: رده دو ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: رده دو ; ℞ (Prescription only);
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۲۰٪ پس از عبور اول از کبد
پیوند پروتئینی	مانند THC (±۹۷٪)
نیمه‌عمر حذف	۲ ساعت، با متابولیت‌هایش ۳۵ ساعت
شناسه‌ها
	نام آیوپاک rel-(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۱۰۲۲-۷۱-۰ ;
پاب‌کم CID	۵۲۸۴۵۹۲;
دراگ‌بنک	DB00486 ;
کم‌اسپایدر	۴۴۴۷۶۴۱ ;
UNII	2N4O9L084N;
KEGG	D05099 ;
ChEMBL	ChEMBL۹۴۷ ;
ECHA InfoCard	100.164.824
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C24H36O3
جرم مولی	۳۷۲٫۵۴۹ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C3CC[C@@H]1[C@H](c2c(OC1(C)C)cc(cc2O)C(C)(C)CCCCCC)C3;
	InChI InChI=1S/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/m1/s1 ; Key:GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N ;

نابیلون(به انگلیسی: Nabilone)، که با نام تجاری Cesamet و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، یک کانابینوئید سنتزی است که جهت استفاده درمانی به عنوان ضدتهوع و ضد درد کمکی برای درد نوروپاتیک، در دسترس می‌باشد.^[۱]^[۲]

سازمان غذا و دارو ایالات متحده(FDA) برای تهوع و استفراغ ناشی از شیمی درمانی، نابیلون را توصیه کرده‌است. در کشورهای دیگر، مانند کانادا، به‌طور گسترده‌ای به عنوان درمان کمکی برای مدیریت درد مزمن استفاده می‌شود. آزمایش‌ها و مطالعات موردی متعددی اثر بخشی متوسط را برای تسکین فیبرومیالژیا^[۳] و مولتیپل اسکلروزیس نشان داده‌است.^[۴]^[۵]

عوارض جانبی

نابیلون می‌تواند به جای کاهش، موجب افزایش درد پس از عمل شود. در درمان فیبرومیالژیا، عوارض جانبی می تواند دوز مفید را محدود کند.^[۳] از عوارض جانبی نابیلون می‌توان به موارد زیر اشاره کرد: سرگیجه، سرخوشی، خواب آلودگی، خشکی دهان، آتاکسی، اختلال در خواب، دیسفوریا، سردرد، حالت تهوع، گمراهی، خوددگربینی و سستی.^[۶]

شیمی

نابیلون یک مخلوط راسمیک از ایزومرهای (S,S)-(+)- و (R,R)-(−)- است.

منابع

↑ https://adisinsight.springer.com/drugs/800025856
↑ https://www.drugs.com/international/nabilone.html
↑ ^۳٫۰ ^۳٫۱ Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165.Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «pain» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
↑ Wissel J, Haydn T, Müller J, Brenneis C, Berger T, Poewe W, Schelosky LD (October 2006). "Low dose treatment with the synthetic cannabinoid Nabilone significantly reduces spasticity-related pain: a double-blind placebo-controlled cross-over trial". Journal of Neurology (Research article). 253 (10): 1337–41. doi:10.1007/s00415-006-0218-8. PMID 16988792.
↑ Nielsen S, Germanos R, Weier M, Pollard J, Degenhardt L, Hall W, Buckley N, Farrell M (February 2018). "The Use of Cannabis and Cannabinoids in Treating Symptoms of Multiple Sclerosis: a Systematic Review of Reviews". Current Neurology and Neuroscience Reports. 18 (2): 8. doi:10.1007/s11910-018-0814-x. PMID 29442178. {{cite journal}}: |hdl-access= requires |hdl= (help)
↑ "Nabilone label" (PDF). FDA. May 2006.

[AdisInsight-1] ttps://adisinsight.springer.com/drugs/800025856

[Drugs.com-2] ttps://www.drugs.com/international/nabilone.html

[pain-3] ۳٫۰ ^۳٫۱ Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165.Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «pain» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).

[4] Wissel J, Haydn T, Müller J, Brenneis C, Berger T, Poewe W, Schelosky LD (October 2006). "Low dose treatment with the synthetic cannabinoid Nabilone significantly reduces spasticity-related pain: a double-blind placebo-controlled cross-over trial". Journal of Neurology (Research article). 253 (10): 1337–41. doi:10.1007/s00415-006-0218-8. PMID 16988792.

[5] Nielsen S, Germanos R, Weier M, Pollard J, Degenhardt L, Hall W, Buckley N, Farrell M (February 2018). "The Use of Cannabis and Cannabinoids in Treating Symptoms of Multiple Sclerosis: a Systematic Review of Reviews". Current Neurology and Neuroscience Reports. 18 (2): 8. doi:10.1007/s11910-018-0814-x. PMID 29442178. {{cite journal}}: |hdl-access= requires |hdl= (help)

[USlabel2006-6] "Nabilone label" (PDF). FDA. May 2006.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

داده‌های بالینی

بالا: (R,R)-(−)-نابیلون، وسط: (S,S)-(+)-نابیلون، پایین: مدل فضاپرکن (R,R)-(−)-نابیلون
نام‌های تجاری	Cesamet, Canemes
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a607048
روش مصرف دارو	خوراکی (کپسول)
کد ATC	A04AD11
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: کنترل‌شده (اس۸) CA: رده دو UK: فقط ℞ (POM) US: رده دو ℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	۲۰٪ پس از عبور اول از کبد
پیوند پروتئینی	مانند THC (±۹۷٪)
نیمه‌عمر حذف	۲ ساعت، با متابولیت‌هایش ۳۵ ساعت
شناسه‌ها
نام آیوپاک rel-(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۵۱۰۲۲-۷۱-۰^Y
پاب‌کم CID	۵۲۸۴۵۹۲
دراگ‌بنک	DB00486^Y
کم‌اسپایدر	۴۴۴۷۶۴۱^Y
UNII	2N4O9L084N
KEGG	D05099^Y
ChEMBL	ChEMBL۹۴۷^Y
ECHA InfoCard	100.164.824
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₂₄H₃₆O₃
جرم مولی	۳۷۲٫۵۴۹ g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O=C3CC[C@@H]1[C@H](c2c(OC1(C)C)cc(cc2O)C(C)(C)CCCCCC)C3
InChI InChI=1S/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/m1/s1^Y Key:GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N^Y