نوآرایی آروماتیک

تعدادی از نوآرایی‌هایی که در ترکیبات آروماتیک رخ می دهند شامل موارد زیر است:[۱]

هر دو مهاجرت‌های درون مولکولی و بین مولکولی مشاهده شده‌است. Aromatic rearrangment

مهاجرت بین مولکولی از نیتروژن به کربن ویرایش

تعدادی از مشتقات آنیلین در واکنش با اسید تحت نوآرایی قرار می‌گیرند. مثلاً در واکنش زیر N-کلرو استانیلید مخلوط مساوی از ارتو و پارا-کلرو استانیلید تولید می‌کنند:  

مهاجرت بین مولکولی از اکسیژن به کربن ویرایش

تنها مهاجرت متداول از این دسته، نوآرایی فرایز است که آریل استر با یک اسید لوئیس ترکیب شده و ارتو و پارا- هیدروکسی کتون‌ها را تولید می‌کند.

مهاجرت درون مولکولی از نیتروژن به کربن ویرایش

مکانیسم این واکنش‌ها به‌طور کامل شناخته شده نیست.

مهاجرت درون مولکولی از اکسیژن به کربن ویرایش

نوآرایی کلایزن به آلیل فنول‌ها یک واکنش سیگماتروپی [3,3] می‌باشد.

پانویس ویرایش

  1. آر.ا.سی. نورمن، جی.ام. کاکسن،اصول سنتز ترکیبات آلی ویرایش سوم،مترجمین زینت گردی، محمد وزان، مشهد، چاپ و انتشارات دانشگاه فردوسی، چاپ اول،1393،شابک 9-1426-04-600-978