واکنش رایسرت

واکنش رایسرت(به انگلیسی: Reissert reaction) مجموعه ای از واکنش‌های شیمیایی است که کینولین را به کینالدیک اسید تبدیل می‌کند. کینولین‌ها طی واکنش با آسیل کلریدها و پتاسیم سیانید، ۱-آسیل-۲-سیانو-۲٬۱-دی هیدروکینولین‌ها را می‌دهند که با نام ترکیبات رایسرت نیز شناخته می‌شوند. هیدرولیز این ترکیبات، کینالدیک اسید مد نظر را تولید می‌کند.

واکنش رایسرت
نامگذاری شده پس از	Arnold Reissert
نوع واکنش	واکنش‌های افزایشی

واکنش Reissert

واکنش رایسرت با ایزوکینولین‌ها و بیشتر پیریدین‌ها با موفقیت صورت می‌پذیرد.

منابع

1. ^  Reissert, Arnold (1905). "Ueber die Einführung der Benzoyl-gruppe in tertiäre cyclische Basen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 38 (2): 1603–1614. doi:10.1002/cber.19050380260.
2. ^  Grosheintz, J. M.; Fischer, Hermann O. L. (1941). "Preparation of 1-Acyl-1,2-dihydroquinaldonitriles and their Hydrolysis to Aldehydes". Journal of the American Chemical Society. 63 (7): 2021–2022. doi:10.1021/ja01852a066.
3. ^  Weinstock, J.; Boekelheide, V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 641 (1963); Vol. 38, p. 58 (1958). (Article)
4. ^  Uff, B. C.; Kershaw, J. R.; Neumeyer, J. L. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 115 (1988); Vol. 56, p. 19 (1977). (Article)
5. ^  Mosettig, E. Org. React. 1954, 8, 220. (Review)
6. ^  McEwen, William E.; Cobb, R. Lynn (1955). "The Chemistry of N-Acyldihydroquinaldonitriles and N-Acyldihydroisoquinaldonitriles (Reissert Compounds)". Chemical Reviews. 55 (3): 511–549. doi:10.1021/cr50003a002. (Review)
7. ^  Ahamed, Muneer; Todd, Matthew. H. (2010). "Catalytic Asymmetric Additions of Carbon-Centered Nucleophiles to Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles". European Journal of Organic Chemistry. 2010 (31): 5935–5942. doi:10.1002/ejoc.201000877. (Review)

خواندن بیشتر

1. Cobb, R. Lynn; McEwen, William E. (1955). "Mechanism of the Acid-catalyzed Hydrolysis of Reissert Compounds". Journal of the American Chemical Society. 77 (19): 5042. doi:10.1021/ja01624a031.
2. McEwen, William E.; Mineo, Isidore C.; Shen, Yvonne H. (1971). "1,3-Dipolar addition reactions of Reissert compounds". Journal of the American Chemical Society. 93 (18): 4479. doi:10.1021/ja00747a023.
3. Evanguelidou, Eleftheria K.; McEwen, William E. (1966). "Acid-Catalyzed Condensation of a Reissert Compound with Acrylonitrile". The Journal of Organic Chemistry. 31 (12): 4110. doi:10.1021/jo01350a056.