واکنش گِربه[الف] که به نام مارسل گِربه[ب] (۱۸۶۱–۱۹۳۸) نامگذاری شده‌است، یک واکنش آلی است که یک الکل اولیه را با از دست دادن یک اکی‌والان آب به الکل دیمر بتا-آلکیله تبدیل می‌کند. این فرایند از آن جهت حائز اهمیت است که مواد اولیه ارزان قیمتِ ساده را به محصولات با ارزش‌تر تبدیل می‌کند. عیب اصلی این واکنش این است که واکنش باعث تولید مخلوطی از فرآورده‌ها می‌شود.[۱]

Guerbet Reaction
واکنش گربت

سازوکار

ویرایش

سازوکار واکنش برای این واکنش یک توالی چهار مرحله ای است. در مرحله اول الکل به آلدهید اکسید می‌شود. سپس این واسطه‌ها در یک تراکم آلدول به آلیل آلدهید واکنش نشان می‌دهند که در ادامه کاتالیزورِ هیدروژناسیون به الکل کاهش می‌یابد.[۲]

 
مکانیسم واکنش گربت

واکنش کانیزارو یک واکنش رقابتی است که در آن دو مولکول آلدهید به صورت نامتناسب واکنش می‌دهند و الکل و کربوکسیلیک اسید مربوطه را تشکیل می‌دهند. واکنشِ جانبیِ دیگر واکنش تیشچنکو است.

یادداشت‌ها

ویرایش
  1. Guerbet reaction
  2. Marcel Guerbet

همچنین ببینید

ویرایش
الکل‌های گِربه

منابع

ویرایش
  1. Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2005), "Fatty Alcohols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
  2. S. Veibel; J. I. Nielsen (1967). "On the mechanism of the Guerbet reaction". Tetrahedron. 23 (4): 1723–1733. doi:10.1016/S0040-4020(01)82571-0.

پیوند به بیرون

ویرایش