اسید چرب: تفاوت میان نسخه‌ها

در مبحث [[شیمی]] و به ویژه [[بیوشیمی]] '''اسید چرب''' یک [[اسید کربوکسیلیک]] بوده و دارای زنجیره بلند و خطی [[آلیفاتیک]] می‌باشد که این زنجیره می‌تواند خواه [[اشباع]] و خواه [[غیر اشباع]] باشد . اسید چرب می‌تواند به کوتاهی [[اسید بوتیریک]] ( با ۴ کربن ) بوده در حالی که اسیدهای چربی که از [[چربی|چربیها]]ها و روغنهای طبیعی ساخته می‌شوند حداقل دارای ۸ کربن می‌باشند مثل [[اسید کاپریلیک]] .

درشيميدرشیمی ،وبه ويژهویژه زيستزیست شيميشیمی ،يك،یک اسيداسید چرب يكیک اسيداسید كربوكسيليكکربوکسیلیک با يكیک دنباله چربيچربی دار (زنجيرهزنجیره ) دراز ميمی باشد ،كه،که يایا اشباع شده يایا اشباع نشده است.اكثراسيدهاياکثراسیدهای چرب كهکه به طور طبيعيطبیعی اتفاق ميمی افتد يكیک زنجيرهزنجیره از يكیک عدد زوج از اتم هايهای كربنکربن 4تا28دارد.اسيدهاياسیدهای چرب معمولامعمولاً از تريتری گليسريدهاگلیسریدها يایا فسفوليپيدهافسفولیپیدها نشأت گرفته است.وقتيوقتی آنها به ديگردیگر مولكولمولکول ها وصل نمي شوندنمی‌شوند ،به عنوان اسيداسید چرب آزاد شناخته ميمی شوند.اسيدهاياسیدهای چرب منابع مهم سوخت هستند زيرازیرا وارد سوخت وساز ميمی شوند،آنها كميتهايکمیتهای بزرگ ATPرا ارائه ميمی دهند.بسياريبسیاری از انواع سلول ها ميمی تواند يایا گلوكزگلوکز يایا اسيدهاياسیدهای چرب برايبرای ايناین هدف استفاده كنندکنند.در كلکل ،ماهيچه،ماهیچه قلبيقلبی و اسكلتياسکلتی اسيدهاياسیدهای چرب را ترجيحترجیح ميدهندمیدهند. عل رغم ادعاهايادعاهای زيادزیاد به ندرت ،مغز ميمی تواند اسيدهاياسیدهای چرب را به عنوان يكیک منبع سوخت در اضافه به گلوكزگلوکز و اعضاياعضای كتونکتون استفاده شود.

1.انواع اسيداسید هايهای چرب

1-1.طول زنجيرهزنجیره هايهای اسيداسید چرب آزاد

2-1.اسيدهاياسیدهای چرب اشباع نشده

1-2-1.اسيدهاياسیدهای چرب ضروريضروری

3-1.اسيدهاياسیدهای چرب اشباع شده

2.نام گذاريگذاری

1-3.اسيدهاياسیدهای چرب آزاد

4.اسيدهاياسیدهای چرب در چربيچربی هايهای غذاييغذایی

5.عكسعکس العمل هايهای اسيدهاياسیدهای چرب

1-5.اسيداسید شدن

2-5.هيدروژنهیدروژن سازيسازی و سخت سازيسازی

3-5.اكسيداکسید شدن خود به خود وترشيدگيوترشیدگی و تند شدن

1-6.هضم ودريافتودریافت

7.هم چنينچنین ببنييدببنیید

 انواع اسيداسید هايهای چرب:

 اسيدهاياسیدهای چرب كهکه پيوندپیوند دوگانه کربن كربن –كربن–کربن دارند با نام اشباع نشده شناخته ميمی شوند.اسيدهاياسیدهای چرب بدون پيوندپیوند دوگانه با نام اشباع شده شناخته ميمی شوند .آنها از نظر طولشان نيزنیز با هم تفاوت دارند.

 طول زنجيرهزنجیره هايهای اسيداسید چرب آزاد:

زنجيرهزنجیره هايهای اسيداسید چرب از نظر طول با هم تفاوت دارند،اغلب از كوتاهکوتاه تا خيليخیلی بلند طبقه بنديبندی ميمی شوند.

_اسيدهاي_اسیدهای چرب زنجيرهزنجیره كوتاهکوتاه ((SCFA اسيدهاياسیدهای چرب با دنباله هايهای آليفاتيكآلیفاتیک كمترکمتر از 6كربن6کربن هستند(يعنيیعنی اسيداسید بوتيريكبوتیریک)

_اسيدهاي_اسیدهای چرب زنجيرهزنجیره متوسط (MCFA) اسيدهاياسیدهای چرب با دنباله هايهای آليفاتيكآلیفاتیک 12-6 كربنهکربنه هستند،كههستند،که ميمی تواند تريتری گيليسيريدگیلیسیرید هايهای زنجيرهزنجیره متوسط را شكلشکل دهد.

_اسيد_اسید هايهای چرب زنجيرهزنجیره بلند(LCFA) اسيداسید هايهای چرب با دنباله هايهای آليفاتيكآلیفاتیک 13تا21كربنه13تا21کربنه هستند.

_اسيدهاي_اسیدهای چرب خيليخیلی زنجيرهزنجیره بلند(VLCFA) اسيداسید هايهای چرب با دنباله هايهای آليفاتيكآلیفاتیک بلندتر از 22 كربنکربن هستند.

 اسيدهاياسیدهای چرب اشباع نشده :

اسيدهاياسیدهای چرب اشباع نشده يكیک يایا بيشتربیشتر از يكیک پيوندپیوند دوگانه بينبین اتم هايهای كربنکربن دارند.(جفتهايجفتهای اتم هايهای كربنکربن توسط پيوندپیوند هايهای دوگانه ميمی تواند اشباع شود با اضافه كردنکردن اتم هايهای هيدروژنهیدروژن به آنها ،تبديل،تبدیل پيوندهايپیوندهای دوگانه به پيوندپیوند هايهای يگانهیگانه .بنابراين،پيوندبنابراین،پیوند هايهای دوگانه ،اشباع نشده ناميدهنامیده ميمی شوند.)

دو اتم كربنکربن در زنجيرهزنجیره كهکه به يكيیکی از طرف هايهای پيوندپیوند دوگانه متصل است ميمی تواند در يكیک پيكربنديپیکربندی cis يایا trans اتفاق افتد.

يكیک پيكربنديپیکربندی سيسسیس به ايناین معناست كهکه اتم هايهای هيدروژنهیدروژن مجاور در يكیک طرف پيوندپیوند دوگانه هستند. سختيسختی پيوندپیوند دوگانه ،تركيبش،ترکیبش را منجمد ميمی كندکند و،درمورد ايزومر سيسایزومر سیس باعث ميمی شود زنجيرهزنجیره خم شود وآزاديوآزادی تركيبترکیب اسيداسید چرب را سخت تر كندکند.هرچه زنجيرهزنجیره پيوندپیوند دوگانه بيشتريبیشتری داشته باشد در تركيبترکیب سيسسیس انعطاف پذيريپذیری كمترکمتر يی خواهد داشت.وقتيوقتی يكیک زنجيرهزنجیره پيوندپیوند هايهای سيسسیس بسياريبسیاری دارد،ايندارد،این كاملاکاملاً در بيشترينبیشترین تركيبترکیب قابل دسترسيدسترسی اش ،منحني،منحنی ميمی شود.به عنوان مثال اسيداسید چرب اولئيكاولئیک بايكبایک پيوندپیوند دوگانه ،يك،یک پيچپیچ يایا گيرگیر در آن دارد،درحاليكهدارد،درحالیکه اسيداسید لينولئيكلینولئیک با دو پيوندپیوند دوگانه ،خم بيشتريبیشتری دارد. اسيداسید آلفا لينولئيك لینولئیک با سه پيوندپیوند دوگانه يكیک شكلشکل قلابيقلابی دارد.تأثيرتأثیر ايناین ،اين،این است كهکه در محيطمحیط هايهای سخت مانند وقتيوقتی كهکه اسيدهاياسیدهای چرب بخشيبخشی از يكیک فسفوليپيدفسفولیپید در يكیک لايهلایه دوتاييدوتایی چربيچربی هستند،ياهستند،یا تريتری گيليسريدگیلیسرید ها در قطره هايهای كوچكکوچک چربي،پيوندهايچربی،پیوندهای سيسسیس تواناييتوانایی اسيدهاياسیدهای چرب محدود ميمی كنندکنند تا به طور كانلکانل بسته شوند ،و بنابراينبنابراین ميمی تواند دمايدمای ذوب غشاءیا غشاءيا چربيچربی را تحت تأثيرتأثیر قرار دهد.

يكیک پيكربنديپیکربندی ترانس ،درمقابل بدينبدین معناست كهکه كنارکنار 2اتم هيدروژنهیدروژن وصل شده اند در سمت مخالف پيوندپیوند دوگانه .در نتيجهنتیجه آنها باعث نمي شوندنمی‌شوند زنجيرهزنجیره ها خيليخیلی خم شوند،وشكلشانشوند،وشکلشان شبيهشبیه به اسيداسید هايهای چرب اشباع شده مستقيممستقیم و صاف هستند.

در بيشتربیشتر اسيداسید هايهای چرب اشباع نشده كهکه به طور طبيعيطبیعی اتفاق ميمی افتند،هر پيوندپیوند دوگانه 3اتم كربنکربن بعد از آن دارد، برايبرای برخيبرخی n ،وهمه پيوندپیوند هايهای سيسسیس هستند.بيشتربیشتر اسيدهاياسیدهای چرب درپيكربنديدرپیکربندی ترانس(چربيچربی ترانس) در طبيعتطبیعت يافتیافت نشده اند و نتيجهنتیجه فرآيندفرایند انسان هستند (به طور مثال :هيدروژنههیدروژنه شدن ).

تفمت ها در ژئومتريژئومتری بينبین انواع مختلف اسيداسید هايهای چرب اشباع نشده ،مانند بينبین اسيداسید هايهای چرب اشباع شده و اشباع نشده ،نقش مهميمهمی در فرآيندهايفرایندهای بيولوژيكيبیولوژیکی بازيبازی ميمی كندکند ودر ساخت ساختارهايساختارهای بيولوژيكيبیولوژیکی (مانند غشاهايغشاهای سلوليسلولی).

 اسيداسید هايهای چرب ضروريضروری:

مقاله اصلياصلی :اسيداسید چرب ضروريضروری:

اسيدهاياسیدهای چرب كهکه برايبرای بدن انسان نيازنیاز هستند اما نمي توانندنمی‌توانند با كيفييتکیفییت كافيکافی از ديگردیگر زيرزیر لايهلایه ها ساخته شود ،وبنابراين،وبنابراین ميمی بايستبایست از غذا تأ‌مينتأمین شود ،اسيد،اسید هايهای چرب ضروريضروری ناميدهنامیده ميمی شوند دو سريسری از اسيداسید هايهای چرب وجود دارند:يكيیکی پيوندپیوند دوگانه با3 اتم كربنکربن دارد كهکه از انتهايانتهای متيلمتیل حذف شده است ،ديگري،دیگری پيوندپیوند دوگانه با 6اتم كربنکربن دارد كهکه از انتهايانتهای متيلمتیل حذف شده است . انسان ها ايناین تواناييتوانایی را ندارند كهکه پيوندپیوند دوگانه با 9كربن9کربن يایا 10كربن10کربن بسازند،همانطور كهکه از سمت اسياسی كربوكسيليكکربوکسیلیک شمرده ميمی شود.

2 اسيدچرباسیدچرب ضروريضروری ،اسيد،اسید لينولینو لئيكلئیک (LA) و اسيداسید آلفا لينولئيكلینولئیک (ALA) هستند.آنها به طور گسترده ايای در روغن هايهای گياهيگیاهی وجود دارد وپخش شده است . بدن انسان تواناييتوانایی محدوديمحدودی دارد تا اسيداسید آلفا لينولینو لئيكلئیک را زنجيرهزنجیره بلند تر اسيداسید هايهای چرب 3-n (EPA) اسيداسید ايكوزاایکوزا پنتا ئنوئيكئنوئیک و (DHA) اسيداسید دو كوزاکوزا هگزائنوئيكهگزائنوئیک تبديلتبدیل كند،كهکند،که ميمی تواند هم چنينچنین از ماهيماهی تأمينتأمین شود.

 اسيدهاياسیدهای چرب اشباع شده :

مقاله اصلياصلی:چربيچربی اشباع شده

برايبرای يكیک ليستلیست جامعتر ،ليست،لیست اسيدهاياسیدهای چرب اشباع شده را ببينيدببینید.

اسيداسید هايهای چرب اشباع شده ،اسيدهاي،اسیدهای كربوكسيليكکربوکسیلیک زنجيرهزنجیره بلند هستند كهکه معمولامعمولاً بينبین 12و14 اتم كربنکربن دارد وپيوندهايوپیوندهای دوگانه ندارند.بنابراينبنابراین اسيدهاياسیدهای چرب اشباع شده با هيدروژنهیدروژن اشباع شده است (چون پيوندپیوند دوگانه تعداد هيدروژنهیدروژن رويروی هر كربنکربن را كاهشکاهش ميمی دهد) .چون اسيدهاياسیدهای چرب اشباع شده تنها پيوندپیوند هايهای يگانهیگانه دارند،هر اتم كربنکربن درون زنجيرهزنجیره ،2اتم هيدروژنهیدروژن دارد (به جز برايبرای كربنکربن امگا در انتها كهکه 3 هيدروژنهیدروژن دارد.)

 شماره گذاريگذاری اتم هايهای كربنکربن:

چندينچندین سيستمسیستم مختلف نامگذاری نامگذاريبرای براياسید اسيد هايهای چرب استفاده شده است .جدول زيرزیر معمول ترينترین سيستمسیستم ها را توصيفتوصیف ميمی كندکند.

نام گذاريگذاری بديهيبدیهی :اسيداسید پالميتوپالمیتو لئيكلئیک

نام هايهای بديهيبدیهی (يانامیانام هايهای معمول )اسامياسامی قديميقدیمی غيرغیر منظم هستند ،كه،که متداول ترينترین سيستمسیستم نام گذاريگذاری هستند در ادبياتادبیات استفاده شده است .معمول ترينترین اسيدهاياسیدهای چرب اسامياسامی بديهيبدیهی در اضافه بر نام هايهای منظمشان دارند (زيرراببينيدزیرراببینید)

ايناین ايناین اسامياسامی متداولا"هيچهیچ الگوييالگویی را دنبال نمي كنندنمی‌کنند ،اما آنها مختصرواغلب نا مبهم هستند .

 نام گذاريگذاری منظم: اسيداسید اكتااکتا دسنوئيكدسنوئیک (9Z)

اسامياسامی منظم :يایا اسامياسامی IUPAC

از استاندارد قوانينقوانین آیوپک آيوپك برايبرای نام گذاريگذاری شيميشیمی ارگانيكارگانیک نشأت گرفته است ،در1979انتشار يافتهیافته است ، همراه با يكیک پيشنهادپیشنهاد به ويژهویژه برايبرای چربيچربی ها در 1977 انتشار يافتهیافته است . شمارش از انتهايانتهای اسياسی كربوكسيليكکربوکسیلیک شروع ميمی شود .پيوندهايپیوندهای دوگانه با پسوند trans/-cis يایا E-/Z نشانه گذاريگذاری شده است ،كه،که مناسب است .ايناین مفهوم كلاکلاً بيشبیش تر وربس(وربوس ) است نسبت به نام گذاريگذاری معمول ،اما مزايايمزایای ايناین را دارد كهکه از نظر تكنيكيتکنیکی و توصيفيتوصیفی واضح تر است .

 نام گذاري گذاری دلتا x : اسید اکتا دی کادیو نوئیک سیس اسيد اكتا دي كاديو نوئيك سيس وسيسوسیس –دلتا 9ودلتا 12

در نامگذارينامگذاری دلتا x هر پيوندپیوند دوگانه با دلتا ايكسایکس نشان داده شده است،كهاست،که پيوندپیوند دوگانه رويروی پيوندپیوند كربنکربن – كربن کربن x ام قرار گرفته است،از انتهايانتهای اسيداسید كربوكسيليكکربوکسیلیک شمرده ميمی شود .هر پيوندپیوند دوگانه با يكیک پيشوندپیشوند سيسسیس يایا پسوندترانس ميمی آيدآید ،پيكربندي،پیکربندی مولكولمولکول دور پيوندپیوند را نشان ميمی دهد به عنوان مثال اسيداسید لينولینو لئيكلئیک ،اسيد،اسید اكتااکتا ديدی كاديوکادیو نوئيكنوئیک سيسسیس دلتا 12،سيس12،سیس دلتا 9 را نشان ميمی دهد .ايناین نام گذاريگذاری ايناین مزيتمزیت را دارد كهکه كمترکمتر وربوس است نسبت به نام گذاريگذاری منظم اما از نظر تكنيكي تکنیکی يایا توصيفيتوصیفی واضح و روشن نيستنیست .

 نام گذاريگذاری n-x n-3

نام گذاريگذاری n-x،همچنينx،همچنین w-x هردو نام هاييهایی برايبرای تركيبترکیب هايهای فرديفردی فراهم ميمی كندکند و آنها را توسط ويژگيویژگی هايهای زيستزیست تركيبيشانترکیبیشان در حيواناتحیوانات طبقه بنديبندی ميمی كندکند .يكیک پيوندپیوند دوگانه روي پيوندروی كربنپیوند –كربنکربن –کربن x ام قرار گرفته است ،از كربنکربن متيلمتیل نهايينهایی تا كربونيلکربونیل كربنکربن شمارش می شود(به عنوان امگا نشان گذاری می شود) به عنوان مثال: اسید الفا لینولئیک مانند یک اسید چرب امگا 3 طبقه بندی می شود و بنا براین این احتمال هست که یک مسیر زیست ترکیبی با دیگر ترکیبات از این نوع تقسیم کند.امگا منهای ایکس یا امگا در ادبیات تفغذیه ای رایج است اماIUPAC این رادر مدلn-x در اسناد تکنیکی نام گذاری کرده است معمول ترین مسیرهای زیست ترکیبی اسید چرب مورد تحقیق قرار گرفتهn-6یاn-3 هستند.که فرضیه گذاری شده اند تا به ترتیب تورم را کاهش یا افزایش دهند. تعداد چربیهاشکلC:Dرا میگیرد کهCاتمهای کربن در اسید چرب و دی تعداد پیوند های دوگانه در اسید چرب است(اگر بیش از یک باشد فرض می شود پیوند دوگانه توسط کربن هیدروزن شکسته میشود

اسیدهای چرب معمولامعمولاً بطور صنعتی توسط هیدرولیز تری گلیسیرید تولید میشوند با حذف گلیسرول فسفو لیپیدها دیگر منبع را نششان می دهند.برخی اسیدهای چرب به طور ترکیبی با هبدروکربوکسیلات الکن ها تولید می شوند.

ترکیب زیستی اسیدهای چرب شامل چگالش استیل کوانزیم آ میشود.چون این کوانزیم یک گروه اتم 2 کربنی را حمل می کند تقریباتقریباً تمام اسیدهای چرب طبیعی حتی تعداد اتم های کربن دارند.اسیدهای چرب ترکیب نشده یااسیدهای چرب ازاد پیدا شده در ارگانیسم هااز شکستن یک تری گلیسیرید نشات میگیرد.زیرا انها در اب حل می شوند.این اسیدهای چرب انتقال داده می شوند(حلال,گردشیحلال،گردشی)در حالیکه به پروتئین البومین پلاسما وصل شده اند.سطوح اسید چرب ازاد در خون با دسترسی مکانهای اتصال البومین محدود شده است.

اسیدهای چرب در چربیهای رژیمی:

هیدروژنه کردن اسیدهای چرب اشباع نشده به طور گسترده ای تجربه نشده است اسیدهای چرب اشباع شده بدهد.که کمتر تحت تند شدگی هستند.چون اسیدهای چرب اشباع شده سریع تر از اشباع نشده ذوب میشوند,اینمیشوند،این تکنولوژی استفاده می شود تا روغن سبزیجات به مارگارین تبدیل شود.در طول هیدروژنه شدن بخشی از اسیدهای چرب اشباع نشده می تواند پیکربندی سیس به ترانس ایزومری شوند.با شدت هیدروژنه بیشتر یعنی با استفاده از فشارهای بالاتر از هیدروژن و دمای بالاتر اسیدهای چرب به الکل تبدیل میشوند.الکلهای چرب اگرچه اسان تر از اسیدهای چرب استری می شوند.در عکس العمل وارن تروپ اسیدهای چرب اشباع نشده در قلیای ذوب شده پر می شوند یک عکس العمل در یک زمان رلیج به ساختار روشن تر.

اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه و متوسط به طور مستقیم در خون از طریق مویرگ های درونی عبور از رگ سیاه رگی تنها مانند دیگر مواد مغذی که جذب می شوند جذب شده اندشده‌اند .اگرچه اسیدهای چرب زنجیره بلند به طور مستقیم در مویرگ روده ای رها نمیشوندنمی‌شوند در عوض انها در دیوارهای چربی روده جذب می شوند.و با تری گلیسیریدها دوباره ترکیب می شوند.تری گلیسیریدها با کلسترول و پروتئین پوشانده شده اند درون یک ترکیب که شیلو میکرون نامیده شده است.

مجرای لنفی قفسه سینه ,شیلو،شیلو میکرون درون جریان خون را از طریق منفذ وریدی خالی می کند.در این نقطه شیلو میکرون ها می توانند تری گلیسیرید را به بافتهاانتقال دهند که انها ذخیره یا برای تامین انرژی سوخت وساز می شوند.

اسیدهای چرب خون در اشکال مختلف در مراحل مختلف در گردش خون هستند.انها از طریق روده در شیلو میکرون ها وارد می شوند اما همچین در لیپو پروتئین با چگالی خیلی کم و لیپو پروتئین با چگالی کم بعد از پردازش در مویرگ وجود دارند.به علاوه وقتی از مواد چرب رها می شود,اسیدهایشود،اسیدهای چرب در خون مانند اسیدهای چرب ازاد وجود دارند.

این نشان داده که ترکیب اسیدهای چرب توسط پوست پستانداران به دست می اید,اید، با اسید لاکتیک و اسید پیرو ویک ,متمایز،متمایز است و حیوانات را قادر می سازد با یک حس تیز بویایی افراد را تمیز دهند.