واکنش جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی: تفاوت میان نسخه‌ها
محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
جز ربات: تغییر ردهٔ تغییرمسیرداده‌شدهٔ سازوکار واکنش‌ها به ساز و کار واکنش‌ها |
بدون خلاصۀ ویرایش |
||
خط ۱:
[[پرونده:SN2-MeSH-MeI-montage-3D-balls.png|بندانگشتی|چپ|[[مدل گلوله و میله]] واکنش S<sub>N</sub>۲ مولکول [[متان‌تیول|CH<sub>۳</sub>SH]] با [[متیل یدید|CH<sub>۳</sub>I]]]]
'''واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی'''{{انگلیسی|bimolecular nucleophilic substitution}} که به اختصار '''S<sub>N</sub>۲''' نیز شناخته می‌شود، گونه‌ای از [[واکنش جانشینی هسته دوست|واکنش‌های جانشینی هسته دوست]] در [[واکنش آلی|واکنش‌های آلی]] است.
'''عوامل موثر بر واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی'''
--قدرت هسته¬دوست--
یکی از عوامل مهم تعیین¬کننده مسیر واكنش¬های استخلافی، قدرت هسته¬دوست می‌باشد. عوامل مختلفی از جمله حلال، قطبش¬پذیری و قدرت بازی بر قدرت هسته¬دوست اثر دارند. به¬طورکلی با افزایش قدرت بازی، قدرت هسته¬دوستی نیز افزایش می¬یابد. عناصر با شعاع اتمی بیشتر (اتم¬های بزرگ¬تر) پراکندگی ابر الکترونی بیشتر و در نتیجه قطبش¬پذیرتراند. این امر سبب می¬شود امکان همپوشانی بهتر و مؤثرتر اوربیتال¬ها در حالت¬گذار فراهم گردد، درنتیجه انرژی حالت¬گذار کاهش یافته و واکنش سریع¬تر پیش می¬رود.
--حلال--
پدیده مهم دیگر که بر قدرت و فعالیت هسته¬دوست تأثیرگذار است، حلال و میزان حلال¬پوشی هسته¬دوست می¬باشد. وقتی یک جامد حل می¬شود، ذرات سازنده ساختار آن توسط حلال احاطه می¬گردند و نیروهای بین ذرات سازنده جسم جامد با نیروهای تازه¬ای که حاصل برهمکنش حلال و ذرات سازنده جسم جامد است، جایگزین می¬گردد. این پدیده را حلال¬پوشی گویند. حلال¬پوشی معمولاً قدرت هسته¬دوستی را کاهش می¬دهد.
--گروه ترک¬کننده--
هرچه گروه ترک¬کننده متصل به کربن مرکزی، الکترونگاتیوتر باشد و یا الکترون را راحت¬تر در اوربيتال¬هاي خود جای دهد ترک¬کننده مناسب¬تري خواهد بود.
--ممانعت فضایی--
یکی دیگر از عوامل مهم و تعیین¬کننده در واکنش¬های استخلافی SN2، ساختار مولكول یا گروه‌های آلکیل در محل و اطراف جزء مورد عمل می‌باشد. کربن‌هایی که نمی¬توانند به¬راحتی به-صورت کربوکاتیون درآیند مانند کربن‌های نوع اول، متیل و غیره واکنش استخلافی SN2انجام می‌دهند. طولانی شدن زنجیر و شاخه¬دار شدن کربن مجاور کربن محل واکنش نيز سرعت واکنش SN2 را کاهش مي¬دهد. زیرا جایگزین کردن گروه¬های آلکیل در کربن حامل گروه ترک¬کننده، منجر به ایجاد ممانعت فضایی می¬شود و این امر باعث کاهش سرعت واکنش می¬گردد
<ref>{{یادکرد کتاب | همان = | نام خانوادگی =موریسون | نام =رابرت تورنتون | پیوند نویسنده = | نام خانوادگی۲ =بوید | نام۲ =نیلسون | پیوند نویسنده۲ = | نام ویراستار = | نام خانوادگی ویراستار = | پیوند ویراستار = | فصل = | نشانی فصل = | نویسندگان سایر بخش‌ها = | عنوان =شیمی آلی | ترجمه عنوان = | کوشش = | ترجمه =علی سیدی اصفهانی، عیسی یاوری، احمد میرشکرایی | دیگران = | نشانی = | نشانی بایگانی = | تاریخ بایگانی = | فرمت = | تاریخ بازبینی = | نوع = | ویرایش = | سری = | جلد = اول | تاریخ = | سال =۱۳۸۷ | ماه = | سال اصلی = | ناشر = نشر علوم دانشگاهی| مکان = تهران| زبان =فارسی | شابک = ۹۶۴-۶۱۸۶-۲۸-۹ | oclc = | doi = | id = | صفحه = ۲۱۷٬۲۱۸| صفحات = | در = | گفتاورد = | ref = | bibcode = | laysummary = | laydate = | جداکننده = | پی‌نوشت = | lastauthoramp =}}</ref>
== جستارهای وابسته ==
سطر ۶ ⟵ ۲۰:
== منابع ==
*[//http://iranbuybook.com/9789648476880 شيمي آلي]
{{پانویس}}
{{سازوکارهای ابتدایی واکنش‌های شیمیایی}}
| |||