واکنش جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی: تفاوت میان نسخه‌ها

 

'''عوامل موثر بر واکنش جانشینی هسته دوست دو مولکولی'''

یکی از عوامل مهم تعیین¬کننده مسیر واكنش¬های استخلافی، قدرت هسته¬دوست می‌باشد. عوامل مختلفی از جمله حلال، قطبش¬پذیری و قدرت بازی بر قدرت هسته¬دوست اثر دارند. به¬طورکلی با افزایش قدرت بازی، قدرت هسته¬دوستی نیز افزایش می¬یابد. عناصر با شعاع اتمی بیشتر (اتم¬های بزرگ¬تر) پراکندگی ابر الکترونی بیشتر و در نتیجه قطبش¬پذیرتراند. این امر سبب می¬شود امکان همپوشانی بهتر و مؤثرتر اوربیتال¬ها در حالت¬گذار فراهم گردد، درنتیجه انرژی حالت¬گذار کاهش یافته و واکنش سریع¬تر پیش می¬رود.

پدیده مهم دیگر که بر قدرت و فعالیت هسته¬دوست تأثیرگذار است، حلال و میزان حلال¬پوشی هسته¬دوست می¬باشد. وقتی یک جامد حل می¬شود، ذرات سازنده ساختار آن توسط حلال احاطه می¬گردند و نیروهای بین ذرات سازنده جسم جامد با نیروهای تازه¬ای که حاصل برهمکنش حلال و ذرات سازنده جسم جامد است، جایگزین می¬گردد. این پدیده را حلال¬پوشی گویند. حلال¬پوشی معمولاً قدرت هسته¬دوستی را کاهش می¬دهد.

هرچه گروه ترک¬کننده متصل به کربن مرکزی، الکترونگاتیوتر باشد و یا الکترون را راحت¬تر در اوربيتال¬هاي خود جای دهد ترک¬کننده مناسب¬تري خواهد بود.

یکی دیگر از عوامل مهم و تعیین¬کننده در واکنش¬های استخلافی SN2، ساختار مولكول یا گروه‌های آلکیل در محل و اطراف جزء مورد عمل می‌باشد. کربن‌هایی که نمی¬توانند به¬راحتی به-صورت کربوکاتیون درآیند مانند کربن‌های نوع اول، متیل و غیره واکنش استخلافی SN2انجام می‌دهند. طولانی شدن زنجیر و شاخه¬دار شدن کربن مجاور کربن محل واکنش نيز سرعت واکنش SN2 را کاهش مي¬دهد. زیرا جایگزین کردن گروه¬های آلکیل در کربن حامل گروه ترک¬کننده، منجر به ایجاد ممانعت فضایی می¬شود و این امر باعث کاهش سرعت واکنش می¬گردد