|
[[Image:Tetrafluoroethane liquid.jpg|thumb|250px|[[۱،۱،۱،۲-تترافلوئورواتان]] ماده‌ای بی رنگبی‌رنگ است که در دمای زیر دمای اتاق می‌جوشد.این ماده نمونه‌ای از یک هالوآلکان است.]]
'''هالوآلکان'''{{انگلیسی|Haloalkane}} که با نام‌های هالوژنوآلکان (halogenoalkane) و آلکیل هالید (alkyl halide) نیز شناخته می‌شوند،دسته‌ایمی‌شوند، دسته‌ای از [[ترکیبات آلی]] هستند که از اتصال یک یا چند [[هالوژن]] به یک [[آلکان]] (گروه آلکیل) به وجود می‌آیند.
==ساختار مولکولی==
هالوآلکان ها دسته ایدسته‌ای از مواد آلی هستند که از مولکول هاییمولکول‌هایی شامل اتم هایاتم‌های کربن، هیدروژن و هالوژن ساخته شده اندشده‌اند. در هالوآلکان ها،هالوآلکان‌ها، فراوانی اتم هایاتم‌های کلر و برم بیش تربیش‌تر از اتم هایاتم‌های فلوئور و ید است.
==نامگذاری==
==نامگذاری==
برای نامگذارینام‌گذاری هالوآلکان ها،هالوآلکان‌ها، از پیشوند «هالو» قبل از نام آلکان استفاده میشودمی‌شود و شماره کربن حامل اتم هالوژن هم در ابتدا می آیدمی‌آید. به طور مثال، «برمومتان» نام ترکیبی به فرمول CH<sub>3</sub>Br و «2-کلروپنتان» نام ترکیبی با فرمول C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>Cl و ساختار CH<sub>3</sub>CHClCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> است.
==خواص فیزیکی==
===قطبیت و نیروهای بین مولکولی===
اگر هالوژن در مولکول هالوآلکان را با نماد X نمایش دهیم؛ تنها پیوند کووالانسی قطبی در این مولکولها،مولکولها، پیوند C-X است و هر چه از سمت فلوئور به ید برویم، با کاهش الکترونگاتیوی اتم هالوژن، میزان قطبیت پیوند هم کاهش می یابدمی‌یابد. از طرفی باید این مطلب را هم در نظر داشته باشیم که با بزرگ شدن اندازه گروه آلکیل، قسمت غیرقطبی مولکول حجیم می شودمی‌شود. پس هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها را (بسته به نوع هالوژن و گروه آلکیل) میتوان مولکولمی‌توان هاییمولکول‌هایی قطبی تا کاملاً غیرقطبی در نظر گرفت.
نیروی بین مولکولی اصلی در هالوآلکان ها،هالوآلکان‌ها، نیروی لاندن است که در نواحی نزدیک به گروه عاملی (همان پیوند C-X) با نیروی دوقطبی-دوقطبی هم همراه است.
===نقطة ذوب و حوش===
با افزایش ابعاد مولکول هامولکول‌ها و در نتیجه آن، شدت گرفتن نیروهای لاندن، نقطه ذوب و جوش هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها افزایش می یابدمی‌یابد. در مورد گروه هایگروه‌های آلکیل یکسان، با بزرگ شدن و سنگین شدن اتم هالوژ«،هالوژن، شاهد افزایش نقطه جوش هستیم. به طور مثال نقطه ذوب برموبوتان از برمو اتانبرمواتان و نقطه جوش یدومتان از کلرومتان بیشتربیش‌تر است.
اگر تعداد اتم هایاتم‌های هالوژن در یک مولکول افزایش یابد، منجر به افزایش نقطه ذوب و جوش می شودمی‌شود. مثلاً نقطه جوش دو برمومتاندی‌برمومتان (CH<sub>2</sub>Br<sub>2</sub>) از برمومتان بیشتربیش‌تر است.
نقطه جوش هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها از نقطه جوش آلکان هم کربنهم‌کربن بیشتربیش‌تر است (به دلیل جرم مولکولی بیشتربیش‌تر).
===انحلال‌پذیری===
===انحلال پذیری===
هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها با وجود قطبیت متوسطی که دارند، در آب نامحلولند. این پدیده احتمالاً به دلیل ناتوانی در تشکیل پیوند هیدروژنی است. هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها در حلال هایحلال‌های آلی معمولی مثل بنزن و اتر و کلروفرم (یک هالوآلکان با فرمول مولکولی CHCl<sub>3</sub>) حل می شوندمی‌شوند.
===چگالی===
ترکیب هایترکیب‌های کلروآلکان معمولاً چگالی کمتریکم‌تری از آب دارند. اما ترکیبترکیب‌های هایپلی‌کلرو پلیو کلروبرمو و برموو یدو از آب چگال ترچگال‌تر هستند و حتی چگالی شانچگالی‌شان تا بیش از سه برابر آب هم میرسدمی‌رسد.
==خواص شیمیایی==
===تبدیل به الکل===
هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها در واکنش با آب (به کندی) و در واکنش با بازها (با سرعت بیشتربیش‌تر) به الکل (R-OH) تبدیل می شوندمی‌شوند. در این واکنش، هالوژن از آلکیل جدا شده و گروه هیدروکسیل (OH-) جای آن را می گیردمی‌گیرد. این تبدیل که در دسته واکنش هایواکنش‌های جانشینی هسته دوستیهسته‌دوستی آلیفاتیک قرار می گیرد؛ میمی‌گیرد؛ تواندمی‌تواند با دو سازوکار S<sub>N</sub>1 و S<sub>N</sub>2 پیش برود.
===تبدیل به آلکن===
اگر هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها یک مولکول هیدروژن هالید (HX) از دست بدهند؛ به آلکن هاآلکن‌ها تبدیل می شوندمی‌شوند. این واکنش حذفی در محیط قلیایی و در اثر حرارت ملایم رخ می دهدمی‌دهد. دو سازوکار E1 و E2 در این واکنش هاواکنش‌ها بسیار متداول هستند. در این واکنش هاواکنش‌ها علاوه بر اتم هالوژن، یک اتم هیدروژن از کربن مجاور کربن حامل هالوژن جدا می شودمی‌شود و بین دو اتم کربن، یک پیوند دوگانه ایجاد می شودمی‌گردد.
===تهیه واکنشگرواکنش‌گر گرینیارد===
هالوآلکان هاهالوآلکان‌ها با پودر منیزیم واکنش داده و واکنش گرهایواکنش‌گرهای گرینیارد با فرمول کلی RMgX را می سازندمی‌سازند. نکته بسیار مهم در این سنتز، آن است که به هیچ وجه مواد اسیدی نباید در محیط واکنش حضور داشته باشند؛ وگرنه واکنشگرواکنش‌گر گرینیارد تولید نمیشودنمی‌شود یا به محض تولید، با آن هاآن‌ها وارد واکنش می شودمی‌شود. معمولاً از اترهای خشک و آب گیری شدهآب‌گیری‌شده به عنوان حلال در این واکنش استفاده می کنندمی‌کنند.
| 