حبیب مدتی طولانی به فعالیت‌های جنگی در [[شام]] مشغول بود و به علت رفت‌وآمدهای مکررش به آنجا به «حبیب‌الروم» مشهور شد. فعالیت‌های جنگی او در [[ارمینیه]] و [[گرجستان]] نیز عمدتاً موفق بودند.
حبیب از یاران خاص [[معاویهمعاویة بن ابی‌سفیان]] بود. معاویه او را هنگام محاصرهٔ [[عثمان بن عفان]]، به یاری خلیفه فرستاد اما در نیمهٔ راه خبر قتل او را شنید و به شام بازگشت. او فرمانده جناح چپ معاویه در [[نبرد صفین]] بود. پیش از بروز جنگ، معاویه او را نزد علی بن ابی‌طالب فرستاد. حبیب، علی و یارانش را به قتل عثمان متهم کرد و خواستار تحویل قاتلان برای [[قصاص]] شد. او از علی خواست که از زمامداری مردم کناره‌گیری کند تا شورایی برای انتخاب [[خلیفه]] تشکیل شود. علی خشمگین شد و گفت: «ساکت باش! تو کیستی که عزل و نصب می‌کنی؟ تو حق و شایستگی چنین امری را نداری».<ref>{{پک | Madelung | 1998 | ک=The Succession to Muhammad|ص=230 | زبان=en}}</ref> حبیب از جمله یاران معاویه بود که علی در نماز آن‌ها را لعن کرد.
پس از رسیدن معاویه به خلافت، حبیب به سمت والی ارمینیه دست یافت و اندکی بعد همانجا درگذشت.
