فنول‌ها: تفاوت میان نسخه‌ها

'''فنول‌ها''' یا '''فنولیک ها'''{{به انگلیسی|phenolics}} در دسته بندی [[ترکیبات آلی]] به دسته ای از ترکیبات گفته می شود که در آن یک [[گروه عاملی]] [[هیدروکسیل]] (—[[اکسیژن|O]][[هیدروژن|H]]) به طور مستقیم به یک [[هیدروکربن آروماتیک]] متصل باشد.<ref name=Khoddami>{{cite journal | last1 = Khoddami | first1 = A ''et al.'' | year = 2013 | title = Techniques for analysis of plant phenolic compounds | url = http://www.mdpi.com/1420-3049/18/2/2328 | journal = Molecules | volume = 18 | issue = 2| pages = 2328–75}}</ref><ref name=Amorati>{{cite journal | last1 = Amorati | first1 = R | last2 = Valgimigli | first2 = L. | year = 2012 | title = Modulation of the antioxidant activity of phenols by non-covalent interactions | url = | journal = Org Biomol Chem. | volume = 10 | issue = 21| pages = 4147–58 | pmid = 22505046 | doi=10.1039/c2ob25174d}}</ref><ref name=Robbins>{{cite journal | last1 = Robbins | first1 = Rebecca J | year = 2003 | title = Phenolic Acids in Foods: An Overview of Analytical Methodology | url = http://naldc.nal.usda.gov/download/26716/PDF | journal = Journal of Agricultural and Food Chemistry | volume = 51 | issue = | pages = 2866–2887}}</ref> نکته قابل توجه در مورد این ترکیبات این است که با وجود گروه عاملی هیدروکسیل، این ترکیبات جز دسته [[الکل|الکل‌ها]] [[طبقه بندی]] نمی‌شوند. از جمله ویژگی های منحصر به فرد آن نیز [[اسید|اسیدیته]] بالای این ترکیبات است. فنول­ها به علت دارا بودن گروه هیدروکسی تا حدودی مشابه با الکل­ها هستند. فنول­ها معمولاٌ دارای نقاط ذوب پائینی هستند اما به علت امکان تشکیل پیوندهای هیدروژنی نقطه جوش بالایی دارند. فنول به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی در آب محلول است ولی بیشتر مشتق­های آن در آب کم محلول یا نامحلول هستند. بسیاری از مشتق­های فنولی کاربرد دارویی و صنعتی دارد. فنول نسبت به حلقه بنزن بسیار فعال­تر بوده و به راحتی در واکنش­های جانشینی الکتروندوستی حلقه شرکت می­کند. همان­طور که در واکنش بالا نیز مشخص گردیده است، انجام واکنش برم­دار کردن فنول نیازی به کاتالیزور اسید لوئیس ندارد و واکنش، تا برم­دار شدن کامل حلقه پیش می­رود. انجام واکنش نیتراسیون نیز در شرایط ملایم­تری نسبت به بنزن رخ می­دهد. یکی از واکنش­های معروف در مورد فنول، واکنش کولب می­باشد که طی آن 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید یا سالیسیلیک اسید که ماده اولیه تولید آسپیرین می­باشد، تولید می­گردد. در اثر واکنش باز با فنول و به علت خاصیت اسیدی هیدروژن فنولی، یون فنوکسید ایجاد می­گردد. آنیون فنوکسید حاصل می­توان با حلقه بنزن رزنانس کند.  یون فنوکسید حاصل در ادامه به CO₂ حمله می­کند و درنهایت با اسیدی کردن محیط محصول نهایی که همان 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید می­باشد، حاصل می­گردد. به طور کلی مکانسیم واکنش به صورت زیر می­باشد. فنول تا حدودی خاصیت اسیدی دارد و در حضور آب پروتون از دست می­دهد و به یون فنوکسید تبدیل می­گردد. به طور کلی قرار گرفتن گروه­های الکترون­کشنده بر روی حلقه، خاصیت اسیدی فنول را افزایش و قرار گرفتن گروه­های الکترون­دهنده خاصیت اسیدی را کاهش می­دهد. همچنین یون فنوکسید می­تواند طی یک واکنش S_N2 و با در حضور ترکیبی با ترک­کننده مناسب، آریل اتر تولید کند.