{{درباره|دسته ایدسته‌ای از ترکیبات آلی آروماتیک|تک مولکول|فنول}}
[[پرونده:Phenol chemical structure.png|بندانگشتی|چپ|[[فنول]]، ساده ترینساده‌ترین ترکیب این دسته است.]]
[[پرونده:Quercetin.svg|بندانگشتی|کوئرستین نمونه اینمونه‌ای از یک پلی‌فنول است]]
'''فنول‌ها''' یا '''فنولیک ها'''{{به انگلیسی|phenolics}} در دسته بندی [[ترکیبات آلی]] به دسته ایدسته‌ای از ترکیبات گفته می‌شود که در آن یک [[گروه عاملی]] [[هیدروکسیل]] (—[[اکسیژن|O]][[هیدروژن|H]]) به طوربه‌طور مستقیم به یک [[هیدروکربن آروماتیک]] متصل باشد.<ref name=Khoddami>{{cite journal | last1 = Khoddami | first1 = A ''et al.'' | year = 2013 | title = Techniques for analysis of plant phenolic compounds | url = http://www.mdpi.com/1420-3049/18/2/2328 | journal = Molecules | volume = 18 | issue = 2| pages = 2328–75}}</ref><ref name=Amorati>{{cite journal | last1 = Amorati | first1 = R | last2 = Valgimigli | first2 = L. | year = 2012 | title = Modulation of the antioxidant activity of phenols by non-covalent interactions | url = | journal = Org Biomol Chem. | volume = 10 | issue = 21| pages = 4147–58 | pmid = 22505046 | doi=10.1039/c2ob25174d}}</ref><ref name=Robbins>{{cite journal | last1 = Robbins | first1 = Rebecca J | year = 2003 | title = Phenolic Acids in Foods: An Overview of Analytical Methodology | url = http://naldc.nal.usda.gov/download/26716/PDF | journal = Journal of Agricultural and Food Chemistry | volume = 51 | issue = | pages = 2866–2887}}</ref> نکته قابل توجه در مورد این ترکیبات این است که با وجود گروه عاملی هیدروکسیل، این ترکیبات جز دسته [[الکل|الکل‌ها]] [[طبقه بندیطبقه‌بندی]] نمی‌شوند. از جمله ویژگی هایویژگی‌های منحصر به فرد آن نیز [[اسید|اسیدیته]] بالای این ترکیبات است. فنول‌ها به علت دارا بودن گروه هیدروکسی تا حدودی مشابه با الکل‌ها هستند. فنول‌ها معمولاٌ دارای نقاط ذوب پائینی هستند اما به علت امکان تشکیل پیوندهای هیدروژنی نقطه جوش بالایی دارند. فنول به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی در آب محلول است ولی بیشتر مشتق‌های آن در آب کم محلول یا نامحلول هستند. بسیاری از مشتق‌های فنولی کاربرد دارویی و صنعتی دارد. فنول نسبت به حلقه بنزن بسیار فعال‌تر بوده و به راحتی در واکنش‌های جانشینی الکتروندوستی حلقه شرکت می‌کند. همان‌طور که در واکنش بالا نیز مشخص گردیده است، انجام واکنش برم‌دار کردن فنول نیازی به کاتالیزور اسید لوئیس ندارد و واکنش، تا برم‌دار شدن کامل حلقه پیش می‌رود. انجام واکنش نیتراسیون نیز در شرایط ملایم‌تری نسبت به بنزن رخ می‌دهد. یکی از واکنش‌های معروف در مورد فنول، واکنش کولب می‌باشد که طی آن 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید یا سالیسیلیک اسید که ماده اولیه تولید آسپیرین می‌باشد، تولید می‌گردد. در اثر واکنش باز با فنول و به علت خاصیت اسیدی هیدروژن فنولی، یون فنوکسید ایجاد می‌گردد. آنیون فنوکسید حاصل می‌توان با حلقه بنزن رزنانس کند. یون فنوکسید حاصل در ادامه به CO<sub>2</sub> حمله می‌کند و درنهایتدر نهایت با اسیدی کردن محیط محصول نهایی که همان 2- هیدروکسی بنزوئیک اسید می‌باشد، حاصل می‌گردد. به طوربه‌طور کلی مکانسیم واکنش به صورت زیر می‌باشد. فنول تا حدودی خاصیت اسیدی دارد و در حضور آب پروتون از دست می‌دهد و به یون فنوکسید تبدیل می‌گردد. به طوربه‌طور کلی قرار گرفتن گروه‌های الکترون‌کشنده بر روی حلقه، خاصیت اسیدی فنول را افزایش و قرار گرفتن گروه‌های الکترون‌دهنده خاصیت اسیدی را کاهش می‌دهد. همچنین یون فنوکسید می‌تواند طی یک واکنش S<sub>N</sub>2 و با در حضور ترکیبی با ترک‌کننده مناسب، آریل اتر تولید کند.
