هیدروکربن آروماتیک: تفاوت میان نسخه‌ها

محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
png --> svg (GlobalReplace v0.6.5)
FreshmanBot (بحث | مشارکت‌ها)
جز اصلاح فاصله مجازی + اصلاح نویسه با استفاده از AWB
خط ۱:
یک '''هیدروکربن آروماتیک''' یا '''آرن'''<ref>Definition IUPAC Gold Book [http://www.iupac.org/goldbook/A00435.pdf Link]</ref> {{به انگلیسی|aromatic hydrocarbon یا arene}} که گاهی با نام '''آریل هیدروکربن'''<ref>[http://diss.kib.ki.se/2003/91-7349-549-2/thesis.pdf Mechanisms of Activation of the Aryl Hydrocarbon Receptor] by Maria Backlund, Institute of Environmental Medicine, Karolinska Institutet</ref> خوانده می‌شود، [[هیدروکربن|هیدروکربنی]] است که در آن پیوندهای دوگانه و یگانهٔ جایگزینی با اتم‌های کربن برقرار است. عبارت آروماتیک (''aromatic'') پیش از آنکه فرایند [[پپوند آروماتیک]] شناخته شود، کاربرد داشت دلیل کاربرد آن بوی شیرین بسیاری از این گونه ترکیب‌ها بود؛ واژهٔ آروماتیک به معنی خوشبو است. جایگیری شش اتم کربن در یک ترکیب آروماتیک را [[بنزن|حلقهٔ بنزن]] می‌گوییم چون ساده ترینساده‌ترین شکل ممکن برای این هیدروکربن‌ها بنزن است. هیدروکربن‌های آروماتیک در دو دستهٔ ''مونوکلینیک'' (MAH) و ''پلی کلینیک'' (PAH) دیده می‌شوند.
 
ترکیب‌هایی با نام '''هتروآرن''' (''heteroarenes'') که ترکیب بنزنی ندارند ولی از [[قاعده هوکل|قاعدهٔ هوکل]] پیروی می‌کنند هم در ردهٔ ترکیب‌های آروماتیک جای می‌گیرند. در این ترکیب‌ها دست کم یک اتم کربن با یک [[هترواتم]] مانند [[اکسیژن]]، [[نیتروژن]] یا [[گوگرد]] جایگزین شده‌است. برای نمونه می‌توان به [[فوران (شیمی)|فوران]] اشاره کرد. در این ترکیب هتروسیکلی پنج اتم در حلقه‌است که یکی از آن‌ها اکسیژن است. [[پیریدین]] هم یک ترکیب هتروسیکلی دیگر است که شش اتم در حلقه دارد و یکی از اتم‌هایش نیتروژن است.<ref>[http://www.encyclopedia.com/doc/1E1-aromatic.html HighBeam Encyclopedia: aromatic compound]</ref>
خط ۶:
[[پرونده:Benzene circle.svg|بندانگشتی|100px|[[بنزن]]]]
{{نوشتار اصلی|پیوند آروماتیک}}
[[بنزن]] با فرمول C<sub>۶</sub>H<sub>۶</sub> ساده ترینساده‌ترین و نخستین هیدروکربن آروماتیک شناخته‌است که نخستین بار [[فردریش آگوست ککوله]] در سدهٔ ۱۹ میلادی آن را شناسایی کرد. هر اتم کربن در حلقهٔ شش تایی، چهار الکترون را به اشتراک می‌گذارد. که یکی به هیدروژن و باقی ماندهباقی‌مانده به دو اتم کربن همسایه داده می‌شود که می‌تواند به صورت پیوند دوگانه یا یگانه به اشتراک گذاشته شود.
 
نمایش ساختار آن هم به صورت یک شش ضلعی است با حلقه‌ای در درون آن، این حلقه نشان می‌دهد که [[الکترون نامتمرکز|الکترون‌ها]] درون مولکول در اوربیتال‌هایی که میان چند اتم همسایه گسترده شده‌اند، شناورند. این نمایش همچنین طبیعت یکسان شش پیوند کربن - کربن را نشان می‌دهد ([[رتبه پیوند|رتبهٔ پیوند]] ~ ۱٫۵) این تعادل در فرم‌های رزونانسی به خوبی توضیح داده شده‌است. الکترون‌ها در بالا و پایین حلقه در حرکتند و با میدان مغناطیسی که تولید می‌کنند این حلقه را مسطح نگه می‌دارند.
خط ۱۸:
 
== ساخت آرن ==
واکنشی که از یک پیش مادهٔ حلقوی غیر اشباع یا به صورت جزئی غیراشباع، یک ترکیب آرن می‌سازد، '''آروماتیک کردن''' نام دارد. روش‌های آزمایشگاهی زیادی برای تولید مصنوعی آرن ازپیش ماده‌ هایماده‌‌های غیر آرنی وجود دارد.
 
== واکنش‌های آرن ==