وی در سال ۱۸۹۵ با شکایت [[جان داگلاس - دوک نهم کویینزبری]] و پدر [[لرد آلفرد داگلاس]] (بوزی) طی دادگاهی متهممحکوم به دو سال زندان شد. این مسئله در بدنامی و طرد شدن از جامعه و مرگ زودرس او دخیل بود. در سال ۲۰۱۴ [[مرلین هلند]] تنها نوه اسکار وایلد محاکمه او را در تئاتری بر اساس متن دستنویس مباحثات دادگاه روی صحنه برد.<ref>{{یادکرد وب|نویسنده=وینست دوود-خبرنگار هنری سرویس جهانی بی‌بی‌سی|کد زبان=fa|تاریخ=۲۶ تیر ۱۳۹۳|وبگاه=بی‌بی‌سی فارسی|نشانی=http://www.bbc.com/persian/arts/2014/07/140717_l41_book_theatre_oscar_wilde.shtml||عنوان=نوه اسکار وایلد محاکمه او را روی صحنه برد}}</ref><ref>{{یادکرد وب|نویسنده=آروا حیدر|کد زبان=fa|تاریخ=۴ آبان ۱۳۹۵|وبگاه=بی‌بی‌سی فارسی|نشانی=http://www.bbc.com/persian/arts-37748883|عنوان=نامه اسکار وایلد از زندان؛ مشهورترین نامه‌ای که فرستاده نشد}}</ref>
