بر اساس تصاویری که در غاری در اسپانیا از یک مرد و زن که چکمه‌هایی از جنس چرم و خز به پا داشتند، به دست آمده، قدمت چکمه حدود 18 هزار سال قبل از میلاد مسیح تخمین زده شده است. در نقاشی‌های دوران باستان نیز افرادی که در سرزمین‌های سردسیر مانند روسیه می‌زستند،می‌زیستند، نوعی کفش پوستی به پا داشتند که چیزی شبیه چکمه‌های امروزی می‌باشد. چکمه‌های اولیه از ساق، کفی و رویه مجزایی تشکیل شده بودند که به یکدیگر دوخته شده بود.<ref>{{یادکرد کتاب|عنوان=Shoes and Boots Through History|زبان=english|شناسه=978-0-8368-6857-9|کوشش=Fiona McDonald|پیوند=https://books.google.com/books?id=WCyp2q7nQAkC}}</ref>
چکمه‌های اولیه از ساق، کفی و رویه مجزایی تشکیل شده بودند که به یکدیگر دوخته شده بود.<ref>{{یادکرد کتاب|عنوان=Shoes and Boots Through History|زبان=english|شناسه=978-0-8368-6857-9|کوشش=Fiona McDonald|پیوند=https://books.google.com/books?id=WCyp2q7nQAkC}}</ref>
