ژفیرونیک اسید

ژفیرونیک اسید
	نام‌گذاری آیوپاک 3111213-tetrahydroxy-5-methoxy-466810121416-octamethyl-7-oxoheptadec-15-enoic acid
شناساگرها
پاب‌کم	۱۰۰۹۷۰۲۳
کم‌اسپایدر	۸۲۷۲۵۵۷
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CC(CC(C)C(=O)C(C)(C)C(C(C)C(CC(=O)O)O)OC)C(C(C)(C(C(C)C=C(C)C)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C26H48O8/c1-14(2)11-15(3)22(31)26(9,33)23(32)17(5)12-16(4)21(30)25(7,8)24(34-10)18(6)19(27)13-20(28)29/h11,15-19,22-24,27,31-33H,12-13H2,1-10H3,(H,۲۸٬۲۹); Key: QLGNJMNPBNKCBO-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C26H48O8
جرم مولی	488.660 g/mol
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

اسید ژفیرونیک یک پلی کتید است که به عنوان ترکیب متعادل کننده ایزومرهای ساختاری است. ژفیرونیک اسید در طبیعت توسط میکسوباکتریوم با رشد آهسته تولید می شود که سویه آرچانجیوم ژفیرا (Archangium gephyra Ar3895) و سایتوباکتر ویولاسئوس (Cystobacter violaceus Cb vi76) این ویژگی را دارا هستند. ^[۱] این ماده اولین آنتی بیوتیک در میکسوباکتری ها است که به طور خاص از سنتز پروتئین یوکاریوتی جلوگیری می کند.

بیوسنتز ویرایش

مدل بیوسنتز ژفیرونیک اسید. دامنه های PKS: GNAT (N-استیل ترانسفراز)، ACP (پروتئین حامل آسیل)، KS (کتوسنتاز)، AT (آسیل ترانسفراز)، ATo (آسیل ترانسفراز غیر فعال)، DH (دهیدراتاز)، DHo (دهیدراتاز غیر فعال)، MT (متیل ترانسفراز)، ER (enoylreductase), KR (ketoreductase). ^[۲]

منابع ویرایش

↑ Wenzel, Silke C.; Müller, Rolf (2009-05-21). "Myxobacteria—'microbial factories' for the production of bioactive secondary metabolites". Molecular BioSystems (به انگلیسی). 5 (6): 567–74. doi:10.1039/b901287g. ISSN 1742-2051. PMID 19462013.
↑ Young, Jeanette; Stevens, D. Cole; Carmichael, Rory; Tan, John; Rachid, Shwan; Boddy, Christopher N.; Müller, Rolf; Taylor, Richard E. (2013-12-27). "Elucidation of Gephyronic Acid Biosynthetic Pathway Revealed Unexpected SAM-Dependent Methylations". Journal of Natural Products. 76 (12): 2269–2276. doi:10.1021/np400629v. ISSN 0163-3864. PMID 24298873.

[1] Wenzel, Silke C.; Müller, Rolf (2009-05-21). "Myxobacteria—'microbial factories' for the production of bioactive secondary metabolites". Molecular BioSystems (به انگلیسی). 5 (6): 567–74. doi:10.1039/b901287g. ISSN 1742-2051. PMID 19462013.

[:0-2] Young, Jeanette; Stevens, D. Cole; Carmichael, Rory; Tan, John; Rachid, Shwan; Boddy, Christopher N.; Müller, Rolf; Taylor, Richard E. (2013-12-27). "Elucidation of Gephyronic Acid Biosynthetic Pathway Revealed Unexpected SAM-Dependent Methylations". Journal of Natural Products. 76 (12): 2269–2276. doi:10.1021/np400629v. ISSN 0163-3864. PMID 24298873.

[۱]

[۲]

ژفیرونیک اسید

نام‌گذاری آیوپاک 3111213-tetrahydroxy-5-methoxy-466810121416-octamethyl-7-oxoheptadec-15-enoic acid
شناساگرها
پاب‌کم	۱۰۰۹۷۰۲۳
کم‌اسپایدر	۸۲۷۲۵۵۷
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CC(CC(C)C(=O)C(C)(C)C(C(C)C(CC(=O)O)O)OC)C(C(C)(C(C(C)C=C(C)C)O)O)O
InChI InChI=1S/C26H48O8/c1-14(2)11-15(3)22(31)26(9,33)23(32)17(5)12-16(4)21(30)25(7,8)24(34-10)18(6)19(27)13-20(28)29/h11,15-19,22-24,27,31-33H,12-13H2,1-10H3,(H,۲۸٬۲۹) Key: QLGNJMNPBNKCBO-UHFFFAOYSA-N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₂₆H₄₈O₈
جرم مولی	488.660 g/mol
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references