گرپافلوکساسین

گرپافلوکساسین
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.com	Multum Consumer Information
کد ATC	J01MA11 ;
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۵۰٪
شناسه‌ها
	نام آیوپاک (RS)-1-Cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۱۹۹۱۴-۶۰-۲ ;
پاب‌کم CID	۷۲۴۷۴;
دراگ‌بنک	DB00365 ;
کم‌اسپایدر	۶۵۳۹۱ ;
UNII	L1M1U2HC31;
KEGG	C11368 ;
ChEMBL	ChEMBL۵۸۳ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2048321 ;
ECHA InfoCard	100.159.692
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۹H۲۲F۱N۳O۳
جرم مولی	۳۵۹٫۴۰۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)\C2=C\N(c1cc(c(F)c(c1C2=O)C)N3CC(NCC3)C)C4CC4;
	InChI InChI=1S/C19H22FN3O3/c1-10-8-22(6-5-21-10)15-7-14-16(11(2)17(15)20)18(24)13(19(25)26)9-23(14)12-3-4-12/h7,9-10,12,21H,3-6,8H2,1-2H3,(H,۲۵٬۲۶) ; Key:AIJTTZAVMXIJGM-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

گرپافلوکساسین (به انگلیسی: Grepafloxacin) (با نام تجاری Raxar، توسط گلاسکو ولکام) یک ماده ضد باکتری فلوروکینولونی وسیع الطیف و خوراکی بود که برای درمان عفونت‌های باکتریایی مورد استفاده قرار می‌گرفت. گرپافلوکساسین به دلیل عوارض جانبی آن در طولانی شدن فاصله QT بر روی الکتروکاردیوگرام، منجر به مشکلات قلبی و ایست قلبی می‌شد و در سال ۱۹۹۹ از بازارها جمع‌آوری شد.^[۱]^[۲]^[۳]

سنتز

سنتز گرپافلوکساسین:^[۴]^[۵]

↑ "Glaxo Wellcome voluntary withdrawn Raxar (Grepafloxacin)" (PDF). Retrieved 2014-10-12.
↑ "Withdrawal of Product: RAXAR (grepafloxacin HCl) 600 mg Tablets, 400 mg Tablets, and 200 mg Tablets". U.S. Food and Drug Administration. Retrieved 2014-10-12.
↑ Sprandel, KA.; Rodvold, KA. (2003). "Safety and tolerability of fluoroquinolones". Clin Cornerstone. Suppl 3: S29–36. doi:10.1016/s1098-3597(03)90027-5. PMID 14992418.
↑ Hagen, S. E.; Domagala, J. M.; Heifetz, C. L.; Johnson, J. (1991). "Synthesis and biological activity of 5-alkyl-1,7,8-trisubstituted-6-fluoroquinoline-3-carboxylic acids". Journal of Medicinal Chemistry. 34 (3): 1155–61. doi:10.1021/jm00107a040. PMID 2002456.
↑ WO 8906649 ; eidem, U.S. Patent ۴٬۹۲۰٬۱۲۰ (1989, 1990 both to Warner-Lambert).