۶'،۷'-دی‌هیدروکسی‌برگاموتین

۶'،۷'-دی‌هیدروکسی‌برگاموتین (به انگلیسی: 6',7'-Dihydroxybergamottin) یک فورانوکومارین طبیعی است که عمدتاً در عصاره یا آب گریپ‌فروت دیده می‌شود.[۱]

۶'،۷'-دی‌هیدروکسی‌برگاموتین
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۱۴۵۴۱۴-۷۶-۲
پاب‌کم ۱۵۶۱۴۷
کم‌اسپایدر ۴۹۴۴۷۵۸
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • O=C\1Oc3c(/C=C/1)c(OC\C=C(/C)CCC(O)C(O)(C)C)c2ccoc2c3

  • InChI=1S/C21H24O6/c1-13(4-6-18(22)21(2,3)24)8-10-26-20-14-5-7-19(23)27-17(14)12-16-15(20)9-11-25-16/h5,7-9,11-12,18,22,24H,4,6,10H2,1-3H3/b13-۸+
    Key: IXZUPBUEKFXTSD-MDWZMJQESA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C21H24O۶
جرم مولی ۳۷۲٫۴۱ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

به‌نظر می‌رسد این مادهٔ شیمیایی به همراه برگاموتین، مسئول ایجاد تداخلات دارویی ناشی از آب گریپ‌فروت باشند که طی آن، مصرف آب گریپ‌فروت باعث می‌شود تا متابولیسم برخی داروها دستخوش تغییر شود.[۲][۳]

منابع ویرایش

  1. Edwards, D.J.; F.H Bellevue, 3rd; P.M. Woster (December 1996). "Identification of 6',7'-dihydroxybergamottin, a cytochrome P450 inhibitor, in grapefruit juice". Drug Metabolism and Disposition. 24 (12): 1287–1290.
  2. David G. Bailey; J. Malcolm; O. Arnold; J. David Spence (1998). "Grapefruit juice-drug interactions". Br J Clin Pharmacol. 46 (2): 101–110. doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x. PMC 1873672. PMID 9723817.
  3. Girennavar, Basavaraj; Poulose, Shibu M.; Jayaprakasha, Guddadarangavvanahally K.; Bhat, Narayan G.; Patil, Bhimanagouda S. (2006). "Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 14 (8): 2606–2612. doi:10.1016/j.bmc.2005.11.039. ISSN 0968-0896. PMID 16338240.