ایزوتیواورونیم

در شیمی آلی، ایزوتیواورونیم یک گروه عاملی با فرمول [RSC(NH2)2]+ است (R = گروه آلکیل، آریل) این مواد نمک اسیدی تیواوره محسوب می شوند. همچنین H که در مرکز قرار دارد را می‌توان با آلکیل و آریل جایگزین کرد. از دیدگاه ساختاری این کاتیون‌ها، کاتیون‌های گوانیدین را یادآوری می‌کنند. هستهٔ CN2S صفحه‌ای است و پیوندهای C-N کوتاه‌اند.[۱]

یک نمونه ترکیب ایزوتیواورونیم

ساختویرایش

نمک‌هایی که چنین ترکیباتی را ممکن می‌کنند معمولاً از راه آلکیل‌دار کردن تیواوره بدست می‌آیند:

SC(NH2)2 + RX → [RSC(NH2)2]+X

واکنش‌هاویرایش

از آبکافت نمک‌های ایزوتیواورونیم، تیول نتیجه می‌شود:[۲]

[RSC(NH2)2]+X + NaOH → RSH + OC(NH2)2 + NaX

نمک‌های ایزوتیواورونیم که در آنها گوگرد، آلکیل‌دار شده‌اند مانند اس-متیل-ایزوتیواوره همی سولفات، آمین‌ها را به گروه‌های گوانیدین تبدیل می‌کند. گاهی به این رویکرد سنتز راثکه می‌گویند.[۳] این نامگذاری از روی نام برنارد راثکه[۴] که نخستین بار در سال ۱۸۸۱ چنین مطلبی را گزارش کرد انتخاب شده است.[۵]

RNH2 + [MeSC(NH2)2]+X → RNC(NH2)2]+X + MeSH

منابعویرایش

  1. Barker, J.; Powell, H. R. (1998). "S-Benzylisothiouronium Chloride". Acta Crystallographica Section C. 54 (12): 2019. doi:10.1107/S0108270198008166.
  2. Helmer Kofod (1963), "Furfuryl Mercaptan", Org. Synth., 4: 13; Coll. Vol., 1: 66 {{citation}}: Missing or empty |title= (help)
  3. Palmer, David C. (2001). "S-Methylisothiourea". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rm199s.
  4. "Heinrich Bernhard Rathke. (1840-1923)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 57 (9): A83–A92. 8 October 1924. doi:10.1002/cber.19240570929.
  5. Rathke, B. (July 1881). "Ueber Derivate und Constitution des Schwefelharnstoffs". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 14 (2): 1774–1780. doi:10.1002/cber.18810140247.