گروه عاملی
گروه عاملی (به انگلیسی: Functional group) در شیمی آلی، به گروه‌های معینی از اتم‌های یک مولکول گفته می‌شود که در واکنش‌های شیمیایی ویژه آن مولکول شرکت می‌کنند و دارای خصلت شیمیایی مخصوصی هستند که یک مولکول از خویش در طول واکنش نشان می‌دهد. گروه‌های عاملی یکسان در مولکول‌های مختلف به واکنش شیمیایی یکسان در آن مولکولها می‌انجامند و حتی برخی خواص فیزیکی مشابه در مولکولها را نیز سبب می‌شوند. برای نمونه گروه عاملی آلدئید می‌تواند در واکنش‌های مانند کاهش و افزایش شرکت نماید و به‌طور کلی تمام مولکول‌های دارای این گروه عاملی، در چنین واکنش‌هایی شرکت می‌کنند.
جدول گروه‌های عاملی رایج
ویرایشدر زیر لیستی از گروه‌های عاملی متداول آمده‌است. در فرمول، نمادهای R و 'R معمولاً به معنی هیدروژن یا زنجیره‌های هیدروکربن با هر طول ممکن است، ولی برخی اوقات ممکن است به هر گروه از اتمها برگردد.
هیدروکربن‌ها
ویرایشهیدروکربنها گروهی از ترکیبات آلی هستند که در دسته‌بندی گروه‌های عاملی آن‌ها را هیدروکربیل می‌نامند به این معنی که تنها حاوی کربن و هیدروژن هستند. با این‌حال هیدروکربن‌ها خود شامل دسته‌های متفاوتی هستند چرا که وجود پیوندهای غیراشباع و ساختار حلقوی خود باعث ایجاد تفاوت‌های شیمیایی می‌شود.
| رده شیمیایی | گروه | فرمول | فرمول ساختاری | پیشوند | پسوند | مثال |
|---|---|---|---|---|---|---|
| آلکان | آلکیل | RH | -skeletal.svg){kind=small}
|
آلکیل- | -ان |  اتان |
| آلکن | آلکنیل | R2C=CR2 | 
|
آلکنیل- | -اِن |  اتیلن (اتن) |
| آلکین | آلکینیل | RC≡CR | 
|
آلکینیل- | -این |  استیلن (اتین) |
| مشتقات بنزن | فنیل | RC6H5 | 
|
فنیل- | -بنزن |  کومن (۲-فنیل پروپان) |
| مشتقات تولوئن | بنزیل | RCH2C6H5 | 
|
بنزیل- | ۱-تولوئن |  بنزیل برمید (۱-بروموتولوئن) |
| نفتالین[۱] | ||||||
گروه‌های شامل هالوژن‌ها
ویرایشهالوآلکانها گروهی از ترکیبات آلی هستند که شامل حداقل یک پیوند کربن-هالوژن هستند. بسته به نوع هالوژن این نوع پیوند می‌تواند خیلی ضعیف (مثل کربن–ید) یا خیلی قوی (کربن–فلوئور) باشد. به‌صورت عمومی و با استثنا گرفتن فلوئور، بقیه ترکیب‌های آلی هالوژن‌دار، به آسانی وارد واکنش‌های جانشینی هسته‌دوستی (تک‌مولکولی یا دومولکولی) یا حذفی می‌شوند.
| رده شیمیایی | گروه | فرمول | فرمول ساختاری | پیشوند | پسوند | نمونه |
|---|---|---|---|---|---|---|
| هالوآلکان | هالوژن | RX | 
|
هالو- | هالید |  کلرواتان (اتیل کلرید) |
| فلوئوروآلکان | فلوئور | RF | 
|
فلورو- | فلورید |  فلوئورومتان (متیل فلوئورید) |
| کلرومتان | کلر | RCl | 
|
کلرو- | کلرید |  کلرومتان (متیل کلرید) |
| برموآلکان | برم | RBr | 
|
برمو- | برمید |  برمواتان (متیل برمید) |
| یدومتان | ید | RI | 
|
یدو- | یدید |  یدومتان (متیل یدید) |
گروه‌های عاملی اکسیژن‌دار
ویرایشترکیبات حاوی پیوند کربن-اکسیژن بسته به محل و نوع هیبریداسیون پیوند کربن-اکسیژن دارای خواص متفاوتی هستند. یکی از دلایل این موضوع تفاوت الکترون کشندگی هیبریداسیون‌های مختلف است.
| رده شیمیایی | گروه | فرمول | فرمول ساختاری | پیشوند | پسوند | مثال |
|---|---|---|---|---|---|---|
| الکل | هیدروکسیل | ROH |  |
هیدروکسی- | -اُل |  متانول |
| آلدهید | آلدهید | RCHO | 
|
فرمیل- | -ال |  استالدهید (اتانال) |
| کتون | کربونیل | R'COR | 
|
اُکسو- | -اُن |  بوتانون (اتیل متیل کتون) |
| کربوکسیلیک اسید | کربوکسیل | RCOOH | 
|
کربوکسی- | -اوییک اسید |  اتانوییک اسید (استیک اسید) |
| استر | استر | R'COOR | 
|
آلکوکسی کربونیل- | آلکیل آلکانوات |  اتیل بوتانوآت (اتیل بوتیرات) |
| اتر | اتر | R'OR | .svg) |
آلکوکسی- | آلکیل اتر |  دی‌اتیل‌اتر (اتوکسی اتان) |
| هیدروپراکسید | هیدروپراکسی | ROOH | 
|
هیدروپراکسی- | هیدروپراکسید |  ترشری-بوتیل‌هیدروپراکسید |
| پراکسید | پراکسی | R'OOR | 
|
پراکسی- | پراکسید |  دی-ترشری-بوتیل‌پراکسید |
| اتر | اتر | R'OR | |
آلکوکسی- | اتر | دی‌اتیل اتر |
| همی‌استال | همی‌استال | R2CH(OR1)(OH) | 
|
آلکوکسی اُل | -همی‌استال | |
| همی‌کتال | همی‌کتال | R'C(ORʺ)(OH)R | 
|
اُل | -همی‌کتال | |
| استال | استال | R"CH(OR')(OR) | 
|
دیالکوکسی- | -استال | |
| کتال (یا استال) |
کتال (یا استال) |
RC(OR")(OR‴)R' | 
|
دیالکوکسی- | -کتال | |
| استال | استال | RC(OR')(OR")(OR‴) | 
|
تری‌آلکوکسی- | ||
| ناجورحلقه | متیلن دیوکسی | PhOCOPh | 
|
متیلن‌دیوکسی- | -دیوکسول |  ۱و۳-متیلن‌دیوکسی بنزن |
| استر ارتوکربنات | استر ارتوکربنات | C(OR)(OR')(OR")(OR‴) | 
|
تترالکوکسی- | تتراآلکیل ارتوکربنات |  تترامتوکسی متان |
| انیدرید اسید | انیدرید | R1(CO)O(CO)R2 | 
|
انیدرید |  بوتیریک انیدرید |
گروه‌های عاملی نیتروژن‌دار
ویرایشآمینها، آمیدها، ایمین‌ها، ایمیدها، ترکیبات آزو، سیانات‌ها و نیتریل‌ها از ترکیب‌های آلی دارای نیتروژن می‌باشد.
گروه‌های عاملی شامل گوگرد
ویرایشتیولها، سولفیدها، دی‌سولفیدها، سولفون‌ها و سولفونیک اسیدها از گروه‌های مختلف مواد آلی هستند که در مولکول خود، اتم گوگرد دارند.
گروه‌های عاملی دارای فسفر
ویرایشفسفینها، فسفات‌ها، فسفودی‌استرها و فسفونیک اسیدها، چهار گروه مهم از مواد آلی دارای فسفر هستند.
منابع
ویرایش- مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Functional group». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۵ خرداد ۱۳۹۹.
