تریمریزاسیون آلکین

تریمریزاسیون آلکین یا سه‌گانه سازی آلکینی یک واکنش حلقه زایی ۲+۲+۲ است که در آن سه مولکول آلکین با یکدیگر واکنش نشان می‌دهند و منجر به تولید یک آرن می‌گردند. این واکنش برای انجام به کاتالیزور فلز نیازمند است. علاوه بر جذابیت تاریخی این واکنش و کاربرد قابل توجه آن برای سنتز آلی نیز مورد توجه است.[۱] تا کنون تغییرات بسیاری در این انجام این واکنش توسعه یافته‌اند که از جمله آنها می‌توان به انجام واکنش حلقوه سازی میان آلکینها و آلکنها به عنوان مواد یا آلکینها و نیتریلها اشاره کرد.

تاریخچهویرایش

در سال ۱۹۴۸ رپه کشف کرد که ترکیبات نیکلی توانایی کاتالیز کردن واکنش تشکیل حلقه بنزن از ماده اولیه استیلن را دارا می‌باشند:[۲][۳]

3 RC2H → C6R3H3

هر دو ایزومر ۱٬۳٬۵ - و ۱٬۲،4-C6R3 مشاهده شدند.

از زمان کشف رپه تا به امروز بسیاری دیگر از واکنش‌های سه‌گانه سازی حلقوی (تریمریزاسیون حلقوی) دیگری گزارش شده‌اند.[۴][۵][۶][۷][۸][۹]

منابعویرایش

  1. Agenet, N.; Buisine, O.; Slowinski, F.; Gandon, V.; Aubert, C.; Malacria, M. (2007). "Cotrimerizations of Acetylenic Compounds". Org. React. 68: 1–302. doi:10.1002/0471264180.or068.01. ISBN 0-471-26418-0.
  2. Reppe, W.; Schweckendiek, W. J. (1948). "Cyclisierende Polymerisation von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen". Liebigs Ann. Chem. 560: 104–116. doi:10.1002/jlac.19485600104.
  3. Reppe, W.; Vetter, H. (1953). "Carbonylierung VI. Synthesen mit Metallcarbonylwasserstoffen". Liebigs Ann. Chem. 585: 133. doi:10.1002/jlac.19535820107.
  4. Musso, F.; Solari, E.; Floriani, C. (1997). "Hydrocarbon Activation with Metal Halides: Zirconium Tetrachloride Catalyzing the Jacobsen Reaction and Assisting the Trimerization of Alkynes via the Formation of η6-Arene−Zirconium(IV) Complexes". Organometallics. 16 (22): 4889. doi:10.1021/om970438g.
  5. Rodriguez, J. G.; Martin-Villamil, R.; Fonseca, I. (1997). J. Chem. Soc. , Perkin Trans. 1: 945.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:گاه‌نامه بدون عنوان (link)
  6. Sakurai, H.; Nakadaira, Y.; Hosomi, A.; Eriyama, Y.; Hirama, K.; Kabuto, C. (1984). "Chemistry of organosilicon compounds. 193. Intramolecular cyclotrimerization of macrocylic and acyclic triynes with Group 6 metal carbonyls. The formation of fulvene and benzene". J. Am. Chem. Soc. 106 (26): 8315. doi:10.1021/ja00338a063.
  7. Amer, I.; Bernstein, T.; Eisen, M.; Blum, J.; Vollhardt, K. P. C. (1990). "Oligomerization of alkynes by the RhCl3-aliquat 336 catalyst system Part 1. Formation of benzene derivatives". J. Mol. Catal. 60 (3): 313. doi:10.1016/0304-5102(90)85254-F.
  8. Lee, C. L.; Hunt, C. T.; Balch, A. L. (1981). "Novel reactions of metal-metal bonds. Reactions of Pd2{(C6H5)2PCH2P(C6H5)2}2Cl2 with acetylenes, olefins, and isothiocyanates". Inorg. Chem. 20 (8): 2498. doi:10.1021/ic50222a026.
  9. Aalten, H. L.; van Koten, G.; Riethorst, E.; Stam, C. H. (1989). "The Hurtley reaction. 2. Novel complexes of disubstituted acetylenes with copper(I) benzoates having a reactive ortho carbon-chlorine or carbon-bromine bond. X-ray structural characterization of tetrakis(2-chlorobenzoato)bis(diethyl acetylenedicarboxylate)tetracopper(I)". Inorg. Chem. 28 (22): 4140. doi:10.1021/ic00321a020.