سیکلوهگزن اکسید

سیکلوهگزن اکسید
	نام‌گذاری آیوپاک 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane
	دیگر نام‌ها Epoxycyclohexane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۲۸۶-۲۰-۴
پاب‌کم	۹۲۴۶
کم‌اسپایدر	۸۸۹۰
UNII	1XYE04C550
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES C1CCC2C(C1)O2 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2; Key: ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H10O۱
جرم مولی	۹۸٫۱۴ g mol−1
شکل ظاهری	مایع بی رنگ
چگالی	0.97 g·cm-3
دمای ذوب	ca. -40 °C
دمای جوش	ca. 130 °C
انحلال‌پذیری در آب	عملاً نامحلول
فشار بخار	12 mbar (at 20 °C)
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	Infobox references

سیکلوهگزن اکسید یک اپوکسیدِ سیکلوآلیفاتیک است. این ماده می‌تواند در پلیمریزاسیون کاتیونی به پلی(سیکلوهگزن اکسید) تبدیل شود. از آنجا که سیکلوهگزن یک ظرفیتی است، پلی(سیکلوهگزن اکسید) یک ماده ترموپلاستیک است.

تولید ویرایش

سیکلوهگزن اکسید در واکنش اپوکسیدشدن از سیکلوهگزن تولید می‌شود. اپوکسیدشدن می‌تواند در یک واکنش همگن توسط پراسیدها^[۲] یا تحت کاتالیز ناهمگن (به عنوان مثال نقره و اکسیژن مولکولی) انجام شود.^[۳]^[۴]^[۵]

خواص و واکنش‌ها ویرایش

سیکلوهگزن به‌طور گسترده با روش‌های تحلیلی مورد مطالعه قرار گرفته‌است.^[۶] سیکلوهگزن اکسید می‌تواند در محلولِ کاتالیز شده توسط یک کاتالیزورِ اسیدِ جامد، پلیمریزه شود.^[۷]

منابع ویرایش

↑ ^۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ ^۱٫۵ Record of Epoxycyclohexane in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 1 February 2014
↑ M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). "Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes". Tetrahedron Letters. 28 (20): 2237–2238. doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1.
↑ Ha Q. Pham; Maurice J. Marks (2005), "Epoxy Resins", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (به آلمانی), doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2, ISBN 3527306730
↑ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2001), "Ethylene Oxide", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (به آلمانی), doi:10.1002/14356007.a10_117, ISBN 3527306730
↑ "Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on Mo^VI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation". Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. doi:10.1039/FT9959103969.
↑ RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). "The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide". Chemical Physics Letters. 423 (4–6): 454–458. Bibcode:2006CPL...423..454I. doi:10.1016/j.cplett.2006.04.004.
↑ Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine (2005). "Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst". Materials Letters. 59 (7): 759–767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017.

[GESTIS-1] ۱٫۰ ^۱٫۱ ^۱٫۲ ^۱٫۳ ^۱٫۴ ^۱٫۵ Record of Epoxycyclohexane in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 1 February 2014

[2] M. Quenard; V. Bonmarin; G. Gelbard (1987). "Epoxidation of olefins by hydrogen peroxide catalyzed by phosphonotungstic complexes". Tetrahedron Letters. 28 (20): 2237–2238. doi:10.1016/S0040-4039(00)96089-1.

[3] Ha Q. Pham; Maurice J. Marks (2005), "Epoxy Resins", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (به آلمانی), doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2, ISBN 3527306730

[4] Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2001), "Ethylene Oxide", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (به آلمانی), doi:10.1002/14356007.a10_117, ISBN 3527306730

[5] "Spectroscopic investigation of the molybdenum active sites on Mo^VI heterogeneous catalysts for alkene epoxidation". Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1995. doi:10.1039/FT9959103969.

[6] RM Ibberson; O. Yamamuro; I. Tsukushi (2006). "The crystal structures and phase behaviour of cyclohexene oxide". Chemical Physics Letters. 423 (4–6): 454–458. Bibcode:2006CPL...423..454I. doi:10.1016/j.cplett.2006.04.004.

[7] Ahmed Yahiaoui; Mohammed Belbachir; Jeanne Claude Soutif; Laurent Fontaine (2005). "Synthesis and structural analyses of poly(1,2-cyclohexene oxide) over solid acid catalyst". Materials Letters. 59 (7): 759–767. doi:10.1016/j.matlet.2004.11.017.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

سیکلوهگزن اکسید

نام‌گذاری آیوپاک 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane
دیگر نام‌ها Epoxycyclohexane
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۲۸۶-۲۰-۴^Y
پاب‌کم	۹۲۴۶
کم‌اسپایدر	۸۸۹۰
UNII	1XYE04C550^Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C1CCC2C(C1)O2
InChI InChI=1S/C6H10O/c1-2-4-6-5(3-1)7-6/h5-6H,1-4H2 Key: ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₆H₁₀O_۱
جرم مولی	۹۸٫۱۴ g mol⁻¹
شکل ظاهری	مایع بی رنگ^[۱]
چگالی	0.97 g·cm^-3^[۱]
دمای ذوب	ca. -40 °C^[۱]
دمای جوش	ca. 130 °C^[۱]
انحلال‌پذیری در آب	عملاً نامحلول^[۱]
فشار بخار	12 mbar (at 20 °C)^[۱]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references