ترکیب ناجورحلقه

ترکیب ناجورحلقه یا هتروسیکلیک (به انگلیسی: Heterocyclic compound) گونه‌ای از ترکیب‌های حلقوی است که در اتم‌های حلقه(های) خود دست‌کم اتم دو عنصر متفاوت داشته باشد. ترکیبات آلی حاوی ناجورحلقه‌های پنج جزئی مانند ایزوتیازولین در بسیاری از صنایع نقش مهمی دارند. در طرف مقابل ترکیبات ناجورحلقه ترکیبات جورحلقه یا اصطلاحاً هوموسیکلیک قرار دارند، ترکیباتی حلقوی که حلقه آنها تنها از یک نوع اتم ساخته شده است.^[۱] شیمی ناجورحلقه‌ها بخش مهمی از شیمی آلی می‌باشد که بررسی خواص، روشهای تولید و واکنش‌های این نو ناجورحلقه‌ها می‌پردازد. ناجورحلقه‌ها حضوری گسترده در ساختارهای شیمیایی پرکاربرد دارند به طوری که تمامی اسیدهای نوکلئیک و طیف وسیعی از داروها، اغلب زیست توده‌ها (مانند سلولز و ساختارهای وابسته) و بسیاری از رنگدانه‌های طبیعی و مصنوعی حاوی ناجورحلقه در ساختار خود می‌باشند. ۵۹ درصد داروهای تایید شده توسط سازمان غذا و داروی آمریکا دارای ناجورحلقه نیتروژنی در ساختار خود هستند.^[۲] چند نوع هتروسیکل در جدول زیر آمده است:

	اشباع			غیر اشباع
هترواتم	نیتروژن	اکسیژن	گوگرد	نیتروژن	اکسیژن	گوگرد
حلقه ۳ ضلعی
نام	آزیریدین	اتیلن اکساید	تیرن	Azirine	اکسیران	Thiirene
ساختار
حلقه ۴ ضلعی
نام	آزتیدین	اکزتان	تی‌اتان	آزت	اوکستن	تایت
ساختار
حلقه ۵ ضلعی
نام	پیرولیدین	تتراهیدروفوران	تتراهیدروتیوفن	پیرول	فوران	تیوفن
ساختار
حلقه ۶ ضلعی
نام	پیپریدین	اکسان (ترکیب شیمیایی)	تیان (ترکیب شیمیایی)	پیریدین	پیران	تیوپیران
ساختار
حلقه ۷ ضلعی
نام	آزپان	اوکسپان	تیه‌پان	آزپین	اوکسپین	تیه‌پین
ساختار

منابع

↑ کتاب‌های آیوپاک heterocyclic compounds
↑ Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". J. Med. Chem. 57: 10257-10274. doi:10.1021/jm501100b. PMID 25255204.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

پیوند به بیرون

Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC
Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC
List of known and probable carcinogens, American Cancer Society
List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65 بایگانی‌شده در ۸ سپتامبر ۲۰۲۰ توسط Wayback Machine (more comprehensive)

https://www.jahaneshimi.com/2673/%d8%a7%db%8c%d8%b2%d9%88%d8%aa%db%8c%d8%a7%d8%b2%d9%88%d9%84%db%8c%d9%86/

[1] کتاب‌های آیوپاک heterocyclic compounds

[2] Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". J. Med. Chem. 57: 10257-10274. doi:10.1021/jm501100b. PMID 25255204.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[۱]

[۲]