تتراهیدروفوران

تتراهیدروفوران (به انگلیسی: Tetrahydrofuran) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم 8028 است. شکل ظاهری این ترکیب، مایع بی‌رنگ است.

Tetrahydrofuran
نام‌گذاری آیوپاک Oxolane
دیگر نام‌ها THF tetrahydrofuran 14-epoxybutane butylene oxide cyclotetramethylene oxide oxacyclopentane diethylene oxide furanidine hydrofuran tetra-methylene oxide
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	109-99-9 Y
پاب‌کم	8028
کم‌اسپایدر	7737 Y
ChEBI	CHEBI:26911 N
ChEMBL	CHEMBL276521 Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	LU5950000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C1CCOC1
InChI InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 Y Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
خصوصیات
فرمول مولکولی	C4H8O
جرم مولی	۷۲٫۱۱ g mol−1
شکل ظاهری	colorless liquid
چگالی	0.8892 g/cm3 @ 20 °C liquid
دمای ذوب	−۱۰۸٫۴ درجه سلسیوس (−۱۶۳٫۱ درجه فارنهایت؛ ۱۶۴٫۸ کلوین)
دمای جوش	۶۶ درجه سلسیوس (۱۵۱ درجه فارنهایت؛ ۳۳۹ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	Miscible
گرانروی	0.48 cP at 25 °C
ساختار
شکل مولکولی	envelope
گشتاور دوقطبی	1.63 D (gas)
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یو	Flammable (F) Irritant (Xi)
کدهای ایمنی	R۱۱, R19, R36/37
شماره‌های نگهداری	S۱۶, S۲۹, S۳۳
لوزی آتش	3 2
نقطه اشتعال
ترکیبات مرتبط
مرتبط با heterocycle	فوران پیرولیدین 4،1-دی‌اکسان
ترکیبات مرتبط	دی‌اتیل اتر
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

تتراهیدروفوران (THF) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی (CH2)4O است ؛ مایعی بیرنگ که با آب قابل امتزاج است و در دما و فشار استاندارد دارای ویسکوزیته پایینی می‌باشد .ترکیبی هتروسیکل است که اتری قطبی بوده و به عنوان حلال آلی قطبی معمولاً استفاده می‌شود ، اگرچه به عنوان آغازگر در پلیمرها هم استفاده می‌شود . بویی مشابه به دی اتیل اتر دارد اما قدرت بیهوشی خیلی کمتری از آن دارد . THF می‌تواند توسط اسیدهای قوی پلیوریزه شود تا یک پلیمر خطی به نام پلی تترا متیلن اتر گلیکول (PYEMG) که PTMO (پلی تترا متیلن اکسید ) نیز شناخته می‌شود تبدیل شود . - کاربردها استفاده اولیه این پلیمر به منظور ساخت فیبرهای پلی اورتان کش سان مثل اسپاندکس (spandex) است. به عنوان حلال کاربرد اصلی آن استفاده به عنوان حلال صنعتی برای PVC و در جلا دهنده‌ها است . یک حلال آپروتیک با ثابت دی الکتریک 7.6 که یک حلال قطبی است و می‌تواند شما زیادی از ترکیبات قطبی و غیر قطبی را در خودش حل کند ؛ با آب قابل امتزاج بوده و می‌تواند ساختارهای کلاترات هیدرات(clathrate hydrate) را در دمای پایین با آب تشکیل دهد . - احتیاط ها THF به عنوان یک حلال غیر سمی با دوز مرگ‌آور LD50 که با استون قابل مقایسه است . از مشخصات قابل توجه آن این است که در پوست نفوذ کرده و یه سرعت سبب دهیدراسیون می‌شود.latex را در خودش حل کرده و برای حمل آن باید از لاستیکهای نئوپرن استفاده شود . این ماده به شدت قابل اشتعال است . برای خشک کردن این ماده نباید آن را تقطیر کرد چرا که در اثر کاهش این ماده پراکسیدهای قابل انفجار در آن تغلیظ می‌گردد . این ماده به عنوان حلال در واکنش‌های پر بازده تهیه ی الکل از آلکنها نظیر "هیدرو بوردار شدن- اکسایش" و " اکسید جیوه دار کردن - جیوه زدایی" کاربرد دارد.

منابع

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.