نیترولیک اسیدها ترکیب‌های آلی با گروه عاملی RC(NO2)=NOH اند. این مواد از واکنش ترکیبات نیترو با باز و منابع نیتریتی تهیه می‌شوند:[۱]

ساختار یک نیترولیک اسید.
RCH2NO2 + HNO2 → RC(NO2)=NOH + H2O

این واکنش نخستین بار از سوی ویکتور مایر با استفاده از نیترواتان بیان شد.[۲] این واکنش با مداخلهٔ آنیون نیترونات پیش می‌رود.

تشکیل ویرایش

بیشتر نیترولیک اسیدها در آزمایشگاه به صورت تفریحی و اتفاقی ایجاد شده‌اند غیر از ترکیب HO2C(CH2)4C(NO2)=NOH که از راه اکسایش سیکلوهگزانون با نیتریک اسید تولید شد.[۳] این گونه‌ها به آدیپیک اسید و دی نیتروژن مونوکسید تجزیه می‌شود:

HO2C(CH2)4C(NO2)=NOH → HO2C(CH2)4CO2H + N2O

این واکنش یکی از راه‌های رسیدن به N2O است که می‌تواند روی طبیعت اثر بگذارد. آدیپیک اسید مادهٔ اولیهٔ تولید پلیمرهای نایلون است.

منابع ویرایش

  1. Matt, C. ; Wagner, A. ; Mioskowski, C. , "Novel Transformation of Primary Nitroalkanes and Primary Alkyl Bromides to the Corresponding Carboxylic Acids", The Journal of Organic Chemistry 1997, 62, 234-235. doi:10.1021/jo962110n
  2. Meyer, V. ; Locher, J. "Untersuchungen über die Constitution der Nitrolsäuren (Researches on the constitution of the nitrolic acids)" Deut. Chem. Ges. Ber. , 1874, volume 7, pp.  670-5. doi:10.1002/cber.187400701211
  3. Musser, M. T. (2005). "Adipic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_269.