هیدرووینیلدار کردن
در شیمی آلی، هیدرووینیلدار کردن یا هیدرووینیلاسیون[الف] عبارت است از وارد کردن یک آلکن به پیوند C-H در اتیلن (H
2C=CH
2). واکنش عمومی تر، هیدروآلکنیلدار کردن یا هیدروآلکنیلاسیون[ب] است، که عبارت است از وارد کردن یک آلکن در پیوند C-H هر آلکن ترمینالی. واکنش توسط کمپلکسهای فلزی کاتالیز میشود. یک نمونه از این واکنش، تبدیل استایرن و اتیلن به ۳-فنیبوتن است:[۱]
هیدروآریلدار کردن
ویرایشهیدروآریلدار کردن یا هیدروآریلاسیون[پ] نیز یک مورد خاص از هیدرووینیلدار کردن است. هیدروآریلدار کردن برای سوبستراهای آلکین و آلکن نشان داده شدهاست. یک مثال اولیه توسط واکنش مورای ارائه شد که شامل وارد کردن آلکنها به یک پیوند C-H از استوفنون است. گروه کتو جهتگزینی را هدایت میکند و یک آریل میانی را تثبیت میکند.[۲]
هنگامی که توسط کربوکسیلاتهای پالادیوم کاتالیز میشود، یک مرحله کلیدی جانشینی الکتروندوستی آروماتیکی برای ایجاد یک آریل Pd(II) واسطه است.[۳] طلا نیز رفتار مشابهی دارد.[۴] هیدروپیریدیندار کردن یا هیدروپیریدیناسیون[ت] یک واکنش مشابه است، اما شامل افزودن پیوند پیریدیل-H به آلکنها و آلکینها است.[۵]
یادداشتها
ویرایشمنابع
ویرایش- ↑ "Hydrovinylation Reactions in Organic Synthesis". Comprehensive Organic Synthesis II (Second Edition). Vol. 5. 2014. pp. 1582–1620. doi:10.1016/B978-0-08-097742-3.00533-4. ISBN 9780080977430.
- ↑ Murai, Shinji; Kakiuchi, Fumitoshi; Sekine, Shinya; Tanaka, Yasuo; Kamatani, Asayuki; Sonoda, Motohiro; Chatani, Naoto (1993-12-09). "Efficient catalytic addition of aromatic carbon-hydrogen bonds to olefins". Nature (به انگلیسی). 366 (6455): 529–531. Bibcode:1993Natur.366..529M. doi:10.1038/366529a0.
- ↑ Jia, C. ; Kitamura, T. ; Fujiwara, Y. (2001). "Catalytic Functionalization of Arenes and Alkanes Via C-H Bond Activation". Acc. Chem. Res. 34 (8): 633–639. doi:10.1021/ar000209h. PMID 11513570.
{{cite journal}}
: نگهداری یادکرد:نامهای متعدد:فهرست نویسندگان (link) - ↑ Shen, Hong C. (2008). "Recent advances in syntheses of heterocycles and carbocycles via homogeneous gold catalysis. Part 1: Heteroatom addition and hydroarylation reactions of alkynes, allenes, and alkenes". Tetrahedron. 64 (18): 3885–3903. doi:10.1016/j.tet.2008.01.081.
- ↑ Li, Yuexuan; Deng, Gongda; Zeng, Xiaoming (2016). "Chromium-Catalyzed Regioselective Hydropyridination of Styrenes". Organometallics. 35 (5): 747–750. doi:10.1021/acs.organomet.5b01021.