والوپی‌سیتابین

والوپی‌سیتابین
داده‌های بالینی
کد ATC	None;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	US: داروی تحقیقی ;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-3-yl] (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۴۰۲۸۱-۹۰-۹;
پاب‌کم CID	۶۹۱۸۷۲۶;
دراگ‌بنک	DB13920;
کم‌اسپایدر	۵۲۹۳۹۱۸;
UNII	I2T0B5G94M;
KEGG	D09028;
ChEMBL	ChEMBL۱۷۴۳۷۵۷;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70214011 ;
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C15H24N4O۶
جرم مولی	۳۵۶٫۳۷ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)O[C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@]1(C)O)N2C=CC(=NC2=O)N)CO)N;
	InChI InChI=1S/C15H24N4O6/c1-7(2)10(17)12(21)25-11-8(6-20)24-13(15(11,3)23)19-5-4-9(16)18-14(19)22/h4-5,7-8,10-11,13,20,23H,6,17H2,1-3H3,(H2,16,18,22)/t8-,10+,11-,13-,15-/m1/s1; Key:TVRCRTJYMVTEFS-ICGCPXGVSA-N;

والوپی‌سیتابین (انگلیسی: Valopicitabine) (NM-283) یک داروی ضد ویروسی است که به عنوان درمانی برای هپاتیت ث ساخته شده‌است، اگرچه فقط تا مرحله آزمایش‌های بالینی فاز III پیشرفت کرده‌است. این دارو به عنوان یک مهارکننده RNA پلیمراز وابسته به RNA عمل می‌کند. این ماده یک پیش‌دارویی است که درون بدن به شکل فعال، ۲'-C-متیل سیتیدین تری فسفات تبدیل می‌شود.^[۱]^[۲]^[۳]^[۴]^[۵]

منابع

↑ Pierra C, Benzaria S, Amador A, Moussa A, Mathieu S, Storer R, Gosselin G (2005). "Nm 283, an efficient prodrug of the potent anti-HCV agent 2'-C-methylcytidine". Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 24 (5–7): 767–70. doi:10.1081/ncn-200060112. PMID 16248033. S2CID 23883085.
↑ Toniutto P, Fabris C, Bitetto D, Fornasiere E, Rapetti R, Pirisi M (February 2007). "Valopicitabine dihydrochloride:a specific polymerase inhibitor of hepatitis C virus". Current Opinion in Investigational Drugs. 8 (2): 150–8. PMID 17328231.
↑ Liu-Young G, Kozal MJ (June 2008). "Hepatitis C protease and polymerase inhibitors in development". AIDS Patient Care and STDs. 22 (6): 449–57. doi:10.1089/apc.2007.0199. PMC 2928549. PMID 18479202.
↑ Carroll SS, Koeplinger K, Vavrek M, Zhang NR, Handt L, MacCoss M, et al. (August 2011). "Antiviral efficacy upon administration of a HepDirect prodrug of 2'-C-methylcytidine to hepatitis C virus-infected chimpanzees". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 55 (8): 3854–60. doi:10.1128/AAC.01152-10. PMC 3147631. PMID 21628542.
↑ Krecmerova M (2017). "Amino Acid Ester Prodrugs of Nucleoside and Nucleotide Antivirals". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 17 (10): 818–833. doi:10.2174/1389557517666170216151601. PMID 28215138.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Valopicitabine». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۱۰ مه ۲۰۲۲.

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] Pierra C, Benzaria S, Amador A, Moussa A, Mathieu S, Storer R, Gosselin G (2005). "Nm 283, an efficient prodrug of the potent anti-HCV agent 2'-C-methylcytidine". Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 24 (5–7): 767–70. doi:10.1081/ncn-200060112. PMID 16248033. S2CID 23883085.

[2] Toniutto P, Fabris C, Bitetto D, Fornasiere E, Rapetti R, Pirisi M (February 2007). "Valopicitabine dihydrochloride:a specific polymerase inhibitor of hepatitis C virus". Current Opinion in Investigational Drugs. 8 (2): 150–8. PMID 17328231.

[3] Liu-Young G, Kozal MJ (June 2008). "Hepatitis C protease and polymerase inhibitors in development". AIDS Patient Care and STDs. 22 (6): 449–57. doi:10.1089/apc.2007.0199. PMC 2928549. PMID 18479202.

[4] Carroll SS, Koeplinger K, Vavrek M, Zhang NR, Handt L, MacCoss M, et al. (August 2011). "Antiviral efficacy upon administration of a HepDirect prodrug of 2'-C-methylcytidine to hepatitis C virus-infected chimpanzees". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 55 (8): 3854–60. doi:10.1128/AAC.01152-10. PMC 3147631. PMID 21628542.

[5] Krecmerova M (2017). "Amino Acid Ester Prodrugs of Nucleoside and Nucleotide Antivirals". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 17 (10): 818–833. doi:10.2174/1389557517666170216151601. PMID 28215138.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

داده‌های بالینی

کد ATC	None
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	US: داروی تحقیقی
شناسه‌ها
نام آیوپاک [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-3-yl] (2S)-2-amino-3-methylbutanoate
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۶۴۰۲۸۱-۹۰-۹
پاب‌کم CID	۶۹۱۸۷۲۶
دراگ‌بنک	DB13920
کم‌اسپایدر	۵۲۹۳۹۱۸
UNII	I2T0B5G94M
KEGG	D09028
ChEMBL	ChEMBL۱۷۴۳۷۵۷
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70214011
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₁₅H₂₄N₄O_۶
جرم مولی	۳۵۶٫۳۷ g·mol⁻¹
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)O[C@@H]1[C@H](O[C@H]([C@]1(C)O)N2C=CC(=NC2=O)N)CO)N
InChI InChI=1S/C15H24N4O6/c1-7(2)10(17)12(21)25-11-8(6-20)24-13(15(11,3)23)19-5-4-9(16)18-14(19)22/h4-5,7-8,10-11,13,20,23H,6,17H2,1-3H3,(H2,16,18,22)/t8-,10+,11-,13-,15-/m1/s1 Key:TVRCRTJYMVTEFS-ICGCPXGVSA-N