واکنش راسکمپ

واکنش راسکمپ
نامگذاری شده پس از	اریک جی. راسکمپ
نوع واکنش	واکنش جفت‌شدن

در شیمی آلی، واکنش راسکمپ(به انگلیسی: Roskamp reaction) یک نام واکنش است که واکنش بین α-دی‌آزواسترها (مانند اتیل دی‌آزواستات) و آلدهیدها برای تشکیل β-کتواسترها، را توصیف می‌کند که اغلب با استفاده از اسیدهای لوئیس مختلف (مانند BF_۳ ،SnCl_۲ و GeCl_۲) به عنوان کاتالیزور انجام می‌شود.^[۱]^[۲]^[۳] این واکنش به دلیل شرایط واکنش ملایم و گزینش‌پذیری آن قابل توجه است.

کاربردها

واکنش راسکمپ در سنتز جامع (+) -آلکالوئید گالبولیمیما ۱۳ و (+) -هیمگالین استفاده می‌شود.^[۴]

همچنین ببینید

منابع

↑ Holmquist, Christopher R.; Roskamp, Eric J. (1989-07-01). "A selective method for the direct conversion of aldehydes into β-keto esters with ethyl diazoacetate catalyzed by tin(II) chloride". The Journal of Organic Chemistry. 54 (14): 3258–3260. doi:10.1021/jo00275a006. ISSN 0022-3263.
↑ Padwa, Albert; Hornbuckle, Susan F.; Zhang, Zhijia; Zhi, Lin (1990). "Synthesis of 1,3-diketones using α-diazo ketones and aldehydes in the presence of tin(II) chloride". The Journal of Organic Chemistry. 55 (18): 5297–5299. doi:10.1021/jo00305a029.
↑ Guttenberger, Nikolaus; Breinbauer, Rolf (2017). "C-H and C-C bond insertion reactions of diazo compounds into aldehydes". Tetrahedron. 73 (49): 6815–6829. doi:10.1016/j.tet.2017.10.051.
↑ Evans, David A.; Adams, Drew J. (2007). "Total Synthesis of (+)-Galbulimima Alkaloid 13 and (+)-Himgaline". Journal of the American Chemical Society. 129 (5): 1048–1049. doi:10.1021/ja0684996.

[1] Holmquist, Christopher R.; Roskamp, Eric J. (1989-07-01). "A selective method for the direct conversion of aldehydes into β-keto esters with ethyl diazoacetate catalyzed by tin(II) chloride". The Journal of Organic Chemistry. 54 (14): 3258–3260. doi:10.1021/jo00275a006. ISSN 0022-3263.

[2] Padwa, Albert; Hornbuckle, Susan F.; Zhang, Zhijia; Zhi, Lin (1990). "Synthesis of 1,3-diketones using α-diazo ketones and aldehydes in the presence of tin(II) chloride". The Journal of Organic Chemistry. 55 (18): 5297–5299. doi:10.1021/jo00305a029.

[3] Guttenberger, Nikolaus; Breinbauer, Rolf (2017). "C-H and C-C bond insertion reactions of diazo compounds into aldehydes". Tetrahedron. 73 (49): 6815–6829. doi:10.1016/j.tet.2017.10.051.

[4] Evans, David A.; Adams, Drew J. (2007). "Total Synthesis of (+)-Galbulimima Alkaloid 13 and (+)-Himgaline". Journal of the American Chemical Society. 129 (5): 1048–1049. doi:10.1021/ja0684996.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]