او کارش را در 15۱۵ سالگی بر صحنه های برادوی آغاز کرد و تا قبل از رفتن به هالیوود به مدت 10۱۰ سال حضوری موفق بر صحنه های اجرا داشت. او اولین نقش سینماییش را در مقابل جان وین در فیلم [[رود سرخ]] ایفا کرد فیلمی که در سال 1946۱۹۴۶ فیلمبرداری و در سال 1948۱۹۴۸ بر سر در سینما ها قرار گرفت. دومین فیلم کلیفت [[جستجو(فیلم)|جستجو]] نام داشت ، مونتگومری با فیلمنامه فیلم راحت نبود و بیشتر قسمتهای فیلم نامه را خودش بازنویسی کرد ، فیلمنامه نامزد دریافت جایزه اسکار شد ولی فقط نام فیلم نامه نویسان اصلی ذکر شد. ایفای نقش کلیفت در این فیلم برای او نامزدی جایزه اسکار بهترین بازیگر نقش اول مرد را به همراه داشت. بازی ناتورالیستی او در فیلم موجب شد کارگردان فیلم [[فرد زینه من]] از او سوال کند: '''کجا یه سرباز پیدا کردی که تونستی به این خوبی نقشتو بازی کنی؟'''
