کنان در میلواکی ویسکانسین متولد شد. پدر او Kossuth Kent Kennan، وکیل متخصص قانون مالیات <ref>{{الگو:Harvard citation no brackets|Kennan|1967|pp=292–295}}.</ref> و مادر او فلورانس جیمز کنان بود. مادر او دو ماه پس از تولد او به علت [[پریتونیت]] که ناشی از پارگی آپاندیس بود، درگذشت. کنان مدتها بر این باور بود که مادرش بلافاصله بعد از تولد او درگذشته است. او زیاد با پدر یا نامادریش نزدیک نبود، اما رابطه نزدیکی با خواهران بزرگترش داشت.
در سن هشت سالگی او به آلمان رفت تا با نامادریش بماند و زبان آلمانی یادبگیرد. او سپس در [[آکادمی نظامی سنت جان]] در [[دلفیلد، ویسکانسین]] به تحصیل پرداخت و نهایتاً در نیمه دوم سال ۱۹۲۱ وارد [[دانشگاه پرینستون]] شد. بی تجربگی او در برخورد با فضای [[آیوی لیگ]] و خجالتی و درونگرا بودن او، باعث شد او این دوران را به دشواری و در تنهایی سر کند. پس از دریافت مدرک لیسانس در سال ۱۹۲۵ کنان در نظر داشت که در دانشکده حقوق ادامه تحصیل دهد، اما با توجه به هزینه سنگین تحصیل در دانشکده حقوق, تصمیم گرفت اقدام به درخواست شغل از اداره تازه تشکیل یافته سرویس خارجی (Foreign Service) ایالات متحده کند. پس از قبولی در امتحان ورودی و هفت ماه دانشجویی در مدرسه سرویس خارجی در واشنگتن، او اولین شغل خود را به عنوان معاون کنسول در ژنو سویس بدست آورد. در طی یک سال او به یک پست در هامبورگ آلمان منتقل شد. در سال ۱۹۲۸ کنان در نظر داشت که سرویس خارجی را به منظور ادامه تحصیل ترک کند، اما او به یک دوره آموزشی [[زبان شناسیزبان‌شناسی]] انتخاب شد و توانست بدون ترک خدمت در سرویس خارجی، سه سال در مقطع تحصیلات تکمیلی به دانش آموزی بپردازد. در سال ۱۹۲۹ کنان شروع به تحصیل در برنامه تاریخ و سیاست و فرهنگ و زبان روسی در موسسهمؤسسه علوم شرقی [[دانشگاه برلین]] کرد. در طول دوران کار دیپلماتیک کنان توانست در زبان های دیگری از جمله آلمانی, فرانسوی, لهستانی, پرتغالی و نروژی نیز مهارت بیابد.
در سال 1931۱۹۳۱ او در دفتر نمایندگی آمریکا در [[ریگا]] لتونی به عنوان [[دبیر سوم]] مامورمأمور به خدمت شد و در مورد امور اقتصادی اتحاد جماهیر شوروی به کار پرداخت. این کار موجب علاقه عمیق کنان به مسایل شوروی شد. هنگامی که ایالات متحده پس از انتخاب [[فرانکلین روزولت]] در سال 1933۱۹۳۳ رابطه دیپلماتیک با دولت اتحاد جماهیر شوروی را شروع کرد، کنان همراه سفیر ویلیام بیلیت [[:en:William_C._Bullitt|William C. Bullitt]] به مسکو فرستاده شد. در اواسط دهه 1930۱۹۳۰ کنان همراه با چارلز بوهلن [[:en:Charles_E._Bohlen|Charles E. Bohlen]] و [[:en:Loy_W._Henderson|لوی هندرسون]] از کارمندان متخصص شوروی آمریکا در سفارت این کشور در شوروی بود. تحت تاثیرتأثیر مدیر وقت وزارت امور خارجه در بخش امور شرق اروپا روبرت کلی Robert F. Kelley آنها بر این باور بودند که زمینه ناچیزی برای همکاری با شوروی وجود دارد. در این دوران، کنان [[پاکسازی بزرگ]] استالین را مطالعه کرد که عقیده او در مورد دینامیک درونی شوروی را تا بقیه عمرش شکل داد.
کنان اختلاف عقیده زیادی با جانشین بیلیت، جوزف دیویس پیدا کرد. دیویس از [[پاکسازی بزرگ]] و دیگر جنبه های حکومت استالین دفاع می کرد. کنان نمی توانست هیچ تاثیریتأثیری در تصمیمات دیویس داشته باشد و حتی دیویس پیشنهاد کرده بود که کنان، به خاطر سلامتش به خارج از مسکو منتقل شود. کنان دوباره به فکر استعفا افتاد اما به جای استعفا، میز شوروی در وزارت خارجه در واشنگتن را پذیرفت. در سپتامبر سال 1938۱۹۳۸ کنان دوباره به ماموریتیمأموریتی در دفتر نمایندگی آمریکا در [[پراگ]] فرستاده شد. پس از اشغال [[چکسلواکی]] توسط [[آلمان نازی]] بلافاصله پیش از آغاز [[جنگ جهانی دوم]] کنان به برلین فرستاده شد. او در برلین سیاست [[قانون وام و اجاره| قانون وام و اجاره ]] را تائیدتأیید می کرد اما مخالف هرگونه ابراز حمایت آمریکا از شوروی بود. پس از اعلام جنگ آمریکا به آلمان در دسامبر 1941،۱۹۴۱، او به مدت شش ماه زندانی (تحت نظر) بود.
