آمین (شیمی): تفاوت میان نسخه‌ها

روش گابریل یک روش مناسب و کارآمد برای سنتز آمین های نوع اول است. اين روش نياز به كاهش ندارد. در این روش از فتال­ايمید استفاده می­شود و به دلیل این که در این سیستم نیتروژن مجاور دو عامل کربونیل است قدرت اسیدی گروه NH  بسیار بیشتراز آمیدهای معمولی است. بنابراین، حذف پروتون با باز ملایم مانند یون­کربنات صورت می­گیرد. از واكنش آنيون حاصل با آلكيل هاليد نوع­اول و سپس هیدرولیز اسیدی، آمين به صورت نمك­آمين حاصل مي­شود. با استفاده از يك باز نمك­آمين را مي­توان به آمين آزاد تبديل كرد.

 

 

=== خاصيت بازي ===

 جايگزيني گروه دي­آزونيوم به وسيله Cl يا Br، با استفاده از محلول تازه نمک دي­آزونيوم و مس (I) کلريد يا مس (I) برميد انجام مي­گيرد. در دماي متعارفي، و گاهي در دماي بالاتر، نيتروژن به آساني متصاعد مي­شود و پس از چند ساعت آريل­کلريد يا آريل­برميد را از مخلوط واکنش مي­توان استخراج کرد. اين روش، با استفاده از مس (I) هاليدها، به واکنش '''سندماير''' شهرت دارد. جايگزيني گروه دي­آزونيوم به وسيله I، به مس (I) هاليد يا مس نياز ندارد. نمک دي­آزونيوم و پتاسيم يديد، KI، با يکديگر مخلوط مي­شوند و آریل یدید حاصل می­گردد. جايگزيني گروه دي­آزونيوم به وسيله F با روش نسبتاً متفاوتي صورت مي­گيرد. افزايش فلوئوروبوريک اسيد، HBF₄، منجربه تشکیل آریل­فلوئورید می­گردد. جايگزيني گروه دي­آزونيوم بوسيله CN، با واکنش نمک دي­آزونيوم و مس (I) سيانيد انجام مي­گيرد. براي جلوگيري از تشکيل HCN، محلول دي­آزونيوم، پيش از اضافه شدن به مس (I) سيانيد، با سديم کربنات خنثي مي­شود. نمک­هاي دي­آزونيوم با آب ترکيب مي­شوند و فنول­ها را به دست مي­دهند. اين واکنش در محلول سرد (آب – يخ) نمک­هاي دي­آزونيوم نيز به آرامي صورت مي­گيرد.جايگزيني گروه دي­آزونيوم به وسيله H را با تعدادي از عامل­هاي کاهنده مي­توان انجام داد؛ شايد مفيدترين آنها، هيپوفسفرواسيد، يعني H₃PO₂، باشد. نمک دي­آزونيوم در مجاروت هيپوفسفرواسيد قرار داده مي­شود که در نتیجه آن نيتروژن حذف مي­شود، فنول تشکیل و هيپوفسفرواسيد به فسفرواسيد اکسيد مي­شود.

 

آمین‌های کوچک سمی‌اند و بعضی از آنها خاصیت خورندگی پوست انسان را دارند و آمین‌های بزرگ معمولا از لحاظ زیست‌شناسی بسیار فعالند.

*[http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/functionals-groups/primary-amine/ سنتز آمین نوع یک] از organic-reaction.com

 

 

{{داده‌های کتابخانه‌ای}}

[[رده:آمین‌ها|*]]