|
در مبحث [[شیمی]] و به ویژه [[بیوشیمی]] '''اسید چرب''' یک [[اسید کربوکسیلیک]] است که دارای زنجیره بلند و خطی [[آلیفاتیک]] می‌باشد. این زنجیره ممکن است از جنس [[چربی اشباع شده]] یا [[چربی غیراشباع|چربی اشباع نشده]] باشد. اسید چرب می‌تواند به کوتاهی [[اسید بوتیریک]] (با ۴ کربن) باشد در حالی که اسیدهای چربی که از [[چربی]]ها و روغن‌های طبیعی ساخته می‌شوند حداقل دارای ۸ کربن می‌باشند مثل [[اسید کاپریلیک]].
در صنعت، اسیدهای چرب از [[آبکافت]] (هیدرولیز) اتصالات استری موجود در [[چربی]]ها یا روغن‌های طبیعی (که هر دو [[تری‌گلیسرید]] هستند) و حذف [[گلیسرول]] از آنهاآن‌ها بدست می‌آیند.
اکثر اسیدهای چرب که به طوربه‌طور طبیعی تولید می‌شوند یک زنجیره با یک عدد زوج از اتمهای کربن (۴ تا ۲۸) دارند. اسیدهای چرب معمولاً از [[تری‌گلیسرید]]ها یا فسفولیپیدها نشأت گرفته‌اند. وقتی آنهاآن‌ها به دیگر مولکول‌ها وصل نمی‌شوند، به عنوان اسید چرب آزاد شناخته می‌شوند. اسیدهای چرب منابع مهم سوخت هستند زیرا وارد سوخت و ساز می‌شوند، آنهاآن‌ها کمیتهای بزرگ ATP را ارائه می‌دهند. بسیاری از انواع سلول‌ها می‌توانند یا گلوکز یا اسیدهای چرب برای این هدف استفاده کنند. در کل، ماهیچه قلبی و اسکلتی اسیدهای چرب را ترجیح می‌دهند. به ندرت، مغز می‌تواند اسیدهای چرب را به عنوان یک منبع سوخت بجایبه جای گلوکز و اعضای کتون استفاده کند.
== طبقه‌بندی ==
طبقه‌بندی اسیدهای چرب را به شیوه‌های گوناگونی انجام داده‌اند. دو نمونه اصلی از این طبقه‌بندی هاطبقه‌بندی‌ها انجام شده‌است: یکی بر اساس '''پیوند بین کربن‌ها''' و دیگری بر اساس '''طول زنجیره'''.
* بر اساس پیوند بین کربن‌ها:
۱) اسیدهای چربی که پیوند دوگانه کربن–کربن دارند، با نام اشباع نشده نام گرفته‌اند.{{سخ}}
۲) اسیدهای چرب بدون پیوند دوگانه با نام [[چربی اشباع|اشباع شده]] نام گرفته‌اند.
* بر اساس طول زنجیره:
اسیدهای چرب از نظر طول، متفاوت هستند. آنهاآن‌ها از کوتاه تا خیلی بلند طبقه‌بندی شده‌اند.{{سخ}}
۱) اسیدهای چرب زنجیره کوتاه (SCFA): که شامل اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک و با حداکثر ۵ اتم کربن هستند، مانند [[والریک اسید]] که ۵ اتم کربن دارد.{{سخ}}
۲) اسیدهای چرب زنجیره متوسط (MCFA): که شامل اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک ۶ تا حداکثر ۱۲ کربنه هستند. [[لوریک اسید]] از جمله اسیدهای چرب زنجیره متوسط به شماربه‌شمار می‌رود.{{سخ}}
۳) اسیدهای چرب زنجیره بلند (LCFA): که شامل اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک ۱۳ تا حداکثر ۲۱ کربنه هستند.{{سخ}}
۴) اسیدهای چرب زنجیره خیلی‌بلند(VLCFA): که شامل اسیدهای چرب با دنباله‌های آلیفاتیک بلندتر از ۲۲ کربن را شامل می‌شوند.
=== پیکربندی سیس ===
یک پیکربندی سیس به این معناست که اتمهای هیدروژن مجاور در یک طرف پیوند دوگانه هستند. سختی پیوند دوگانه، ترکیبش را منجمد می‌کند و، در مورد ایزومر سیس باعث می‌شود زنجیره خم شود و آزادی ترکیب اسید چرب را سخت‌تر کند. هرچه زنجیره، پیوند دوگانه بیشتری داشته باشد در ترکیب سیس انعطاف‌پذیری کمتری خواهد داشت. وقتی یک زنجیره پیوندهای سیس بسیاری دارد، این کاملاً در بیشترین ترکیب قابل دسترسی اش، منحنی می‌شود. به عنوان مثال اسید چرب اولئیک با یک پیوند دوگانه، یک پیچ یا گیر در آن دارد، در حالیکه اسید لینولئیک با دو پیوند دوگانه، خم بیشتری دارد. آلفا- لینولنیک اسید (ALA) با سه پیوند دوگانه یک شکل قلابی دارد. تأثیر آن، اینست که در محیط‌های سخت مانند وقتی که اسیدهای چرب بخشی از یک فسفولیپید در یک لایه دوتایی چربی هستند، یا تری گیلیسریدها در قطره‌های کوچک چربی، پیوندهای سیس توانایی اسیدهای چرب را محدود می‌کنند تا به طوربه‌طور کامل بسته شوند، و بنابراین می‌تواند دمای ذوب غشاءیا چربی را تحت تأثیر قرار دهد.
=== ترانس ===
یک پیکربندی ترانس، بدین معناست که کنار ۲ اتم هیدروژن وصل شده‌اند در سمت مخالف پیوند دوگانه. در نتیجه آنهاآن‌ها باعث نمی‌شوند زنجیره‌ها خیلی خم شوند و شکلشان شبیه به اسیدهای چرب اشباع شده مستقیم و صاف است.
در بیشتر اسیدهای چرب اشباع نشده که به طوربه‌طور طبیعی اتفاق می‌افتند، هر پیوند دوگانه ۳ اتم کربن بعد از آن دارد، برای برخی n، و همه پیوندهای سیس هستند. اسیدهای چرب دارای پیکربندی ترانس (چربی ترانس)، اغلب در طبیعت یافت نمی‌شوند، بلکه ساخت دست انسان هستند (برای مثال: هیدروژنه کردن).
== [[چربی اشباع شده|اسیدهای چرب اشباع شده]] ==
== اسیدهای چرب ضروری ==
اسیدهای چربی که برای فعالیتهایفعالیت‌های بیولوژیک بدن انسان ضروری هستند ولی بدن انسان نمی‌تواند با کیفیت کافی از دیگر زیر لایه‌ها آنهاآن‌ها را تولید کند و بنابراین می‌بایست از طریق مصرف غذا تأمین شوند، اصطلاحاً '''اسیدهای چرب ضروری''' نامیده شده‌اند. اسیدهای چرب ضروری فقط دو نوع دارند: یکی پیوند دوگانه با ۳ اتم کربن دارد (آلفا لینولنیک اسید (ALA)) که از انتهای متیل حذف شده‌است، و دیگری پیوند دوگانه با ۶ اتم کربن دارد (لینولئیک اسید (LA)) که از انتهای متیل حذف شده‌است. بدن انسان این توانایی را ندارد که پیوند دوگانه با ۹ کربن یا ۱۰ کربن بسازد، همان‌طور که از سمت اسی کربوکسیلیک شمرده می‌شود.
آلفا لینولنیک اسید (ALA) و لینولئیک اسید (LA) به طوربه‌طور گسترده‌ای در روغن‌های گیاهی وجود دارند و پخش شده‌اند. البته بدن انسان توانایی محدودی دارد تا آلفا- لینولنیک اسید (ALA) را به زنجیره‌های بلندتر یعنی [[ایکوزاپنتانوییک اسید]] و [[دو کوزاهگزانوئیک اسید]] تبدیل کند.
== شماره‌گذاری اتمهای کربن ==
چندین سیستم مختلف نامگذاری برای اسیدهای چرب استفاده شده‌است. جدول زیر معمول‌ترین سیستم‌ها را توصیف می‌کند.
* نام گذارینام‌گذاری بدیهی :اسید پالمیتولئیک
نام‌های بدیهی (یانام‌های معمول) اسامی قدیمی غیر منظم هستند، که متداول‌ترین سیستم نام گذارینام‌گذاری هستند در ادبیات استفاده شده استشده‌است. معمول‌ترین اسیدهای چرب اسامی بدیهی در اضافه بر نام‌های منظمشان دارند (زیرراببینید)
این این اسامی متداولاًهیچ الگویی را دنبال نمی‌کنند، اما آنهاآن‌ها مختصرواغلب نا مبهم هستند.
* نام گذارینام‌گذاری منظم: اسید اکتا دسنوئیک (9Z)
اسامی منظم :یا اسامی IUPAC
از استاندارد قوانین آیوپک برای نام گذارینام‌گذاری شیمی ارگانیک نشأت گرفته است،گرفته‌است، در سال ۱۹۷۹ انتشار یافته است،یافته‌است، همراه با یک پیشنهاد به ویژه برای چربیها در ۱۹۷۷ انتشار یافته استیافته‌است. شمارش از انتهای اسی کربوکسیلیک شروع می‌شود. پیوندهای دوگانه با پسوند trans/-cis یا E-/Z نشانه گذارینشانه‌گذاری شده‌است، که مناسب است. این مفهوم کلاً بیش تربیشتر وربس (وربوس) است نسبت به نام گذارینام‌گذاری معمول، اما مزایای این را دارد که از نظر تکنیکی و توصیفی واضح تر است.
* نام گذارینام‌گذاری دلتا x: اسید اکتا دی کادیو نوئیک سیس وسیس –دلتا ۹ و دلتا ۱۲
در نامگذاری دلتا x هر پیوند دوگانه با دلتا ایکس نشان داده شده‌است، که پیوند دوگانه روی پیوند کربن – کربن x ام قرار گرفته‌است، از انتهای اسید کربوکسیلیک شمرده می‌شود. هر پیوند دوگانه با یک پیشوند سیس یا پسوند ترانس می‌آید، پیکربندی مولکول دور پیوند را نشان می‌دهد به عنوان مثال اسید لینو لئیک، اسید اکتا دی کادیو نوئیک سیس دلتا ۱۲، سیس دلتا ۹ را نشان می‌دهد. این نام گذارینام‌گذاری این مزیت را دارد که کمتر وربوس است نسبت به نام گذارینام‌گذاری منظم اما از نظر تکنیکی یا توصیفی واضح و روشن نیست.
* نام گذارینام‌گذاری n-x n-3
نام گذارینام‌گذاری n-x، همچنین w-x هردو نام‌هایی برای ترکیب‌های فردی فراهم می‌کند و آنهاآن‌ها را توسط ویژگی‌های زیست ترکیبیشان در حیوانات طبقه‌بندی می‌کند. یک پیوند دوگانه روی پیوند کربن–کربن x ام قرار گرفته‌است، از کربن متیل نهایی تا کربونیل کربن شمارش می‌شود (به عنوان امگا نشان گذارینشان‌گذاری می‌شود) به عنوان مثال: اسید آلفا لینولئیک مانند یک اسید چرب امگا ۳ طبقه‌بندی می‌شود و بنا براین این احتمال هست که یک مسیر زیست ترکیبی با دیگر ترکیبات از این نوع تقسیم کند. امگا منهای ایکس یا امگا در ادبیات تفغذیه‌ای رایج است اما IUPAC این را در مدل n-x در اسناد تکنیکی نام گذارینام‌گذاری کرده‌است معمول‌ترین مسیرهای زیست ترکیبی اسید چرب مورد تحقیق قرار گرفتهn-6یاn-3 هستند؛ که فرضیه گذاریفرضیه‌گذاری شده‌اند تا به ترتیب تورم را کاهش یا افزایش دهند. تعداد چربیها شکل C:D را می‌گیرد که C اتمهای کربن در اسیدچرب و D تعداد پیوندهای دوگانه در اسیدچرب است (اگر بیش از یک باشد فرض می‌شود پیوند دوگانه توسط کربن هیدروزن شکسته می‌شود.
== تولید ==
اسیدهای چرب معمولاً بطور صنعتی توسط هیدرولیز تری‌گلیسرید تولید می‌شوند با حذف گلیسرول فسفو لیپیدها دیگر منبع را نشان می‌دهند. برخی اسیدهای چرب به طوربه‌طور ترکیبی با هبدروکربوکسیلات الکن‌ها تولید می‌شوند.
== اسیدهای چرب آزاد ==
=== ترکیب اسید چرب ===
ترکیب زیستی اسیدهای چرب شامل چگالش استیل کوانزیم آ می‌شود. چون این کوآنزیم یک گروه اتم ۲ کربنی را حمل می‌کند تقریباً تمام اسیدهای چرب طبیعی حتی تعداد اتمهای کربن دارند. اسیدهای چرب ترکیب نشده یااسیدهای چرب آزاد پیدا شده در ارگانیسم هااز شکستن یک [[تری‌گلیسرید]] نشأت می‌گیرد. زیرا آنهاآن‌ها در آب حل می‌شوند. این اسیدهای چرب انتقال داده می‌شوند (حلال، گردشی) در حالیکه به پروتئین آلبومین پلاسما وصل شده‌اند. سطوح اسید چرب آزاد در خون با دسترسی مکانهای اتصال آلبومین محدود شده استشده‌است.
اسیدهای چرب در چربیهای رژیمی:
ویتامین ای و کلسترول ترکیبی از برخی چربیهای رژیمی معمول هستند.
عکس العمل‌های اسید چرب:
اسیدهای چرب عکس العمل‌هایی مانند دیگر اسیدهای کربوکسیلیک نشان می‌دهند. یعنی آنهاآن‌ها عکس العمل‌های استری شدن و مبنی بر اسید را دنبال می‌کنند.
== اسیدی شدن ==
اسیدهای چرب تنوع عظیمی در اسیدهایشان نشان می‌دهند همان‌طور که توسط ترتیب قدرت اسیدی نشان داده شده‌اند اسید نونانوئیک به عنوان مثال یک قدرت اسیدی از ۴٫۹۶دارد تنها ضعیف تر از اسید استیک (۴٫۷۶)است. همان‌طور که طول زنجیره افزایش می‌یابد حلالیت اسیدهای چرب در اب خیلی سریع کاهش می‌یابد بنابراین اسیدهای چرب زنجیره بلند تأثیر کمی روی pH یک حلال دارند حتی ان اسیدهای چربی که در اب غیر حلال هستنددر اتانول گرم حل می شوندومی‌شوندو می‌تواند با حلال سدیم هیدروکسید وبا استفاده از فنل فتالئین به عنوان یک شناساگر تا یک نقطه پایانی صورتی تیتر شود. این تحلیل استفاده شده استشده‌است تا محتویات اسید چرب آزاد از چربیها را معین کند یعنی سهم تری‌گلیسریدهایی که هیدرولیز شده‌اند.
هیدروژنه کردن و تبدیل به جامد کردن:
هیدروژنه کردن اسیدهای چرب اشباع نشده به طوربه‌طور گسترده‌ای تجربه نشده است اسیدهای چرب اشباع شده بدهد؛ که کمتر تحت تند شدگی هستند. چون اسیدهای چرب اشباع شده سریع تر از اشباع نشده ذوب می‌شوند، این تکنولوژی استفاده می‌شود تا روغن سبزیجات به مارگارین تبدیل شود. در طول هیدروژنه شدن بخشی از اسیدهای چرب اشباع نشده می‌تواند پیکربندی سیس به ترانس ایزومری شوند. با شدت هیدروژنه بیشتر یعنی با استفاده از فشارهای بالاتر از هیدروژن و دمای بالاتر اسیدهای چرب به الکل تبدیل می‌شوند. الکلهای چرب اگرچه آسان تر از اسیدهای چرب استری می‌شوند. در عکس العمل وارن تروپ اسیدهای چرب اشباع نشده در قلیای ذوب شده پر می‌شوند یک عکس العمل در یک زمان رلیج به ساختار روشن‌تر.
== اکسیداسیون خود بخودی و ترشیدگی (تند شدن) ==
اسیدهای چرب اشباع نشده یک تغییر شیمیایی شناخته شده به عنوان اکسیداسیون خود بخودی را می گذارنند. این فرایند اکسیژن (هوا) نیاز دارد و توسط حضور فلزات سرعت بخشیده می‌شود. روغن‌های سبزیجات این فرایند را کند می‌کنند زیرا آنهاآن‌ها شامل آنتی اکسیدان شامل توکوفرول هستند. روغن‌ها وچربی هااغلب با عوامل کمپلکس دهنده فلزات مانند اسیدسیتریک مورد عمل قرار داده می‌شوند تا کاتالیستهای فلزی را حذف کنند.
ازن سازی:
اسیدهای چرب اشباع نشده به تنزل توسط ازن حساس هستند. این عکس العمل در تولید اسید ازلائیک از اسید اولئیک تجربه شده استشده‌است.
تحلیل:
درتحلیل شیمیایی اسیدهای چرب توسط گاز کروماتو گرافی استرهای متیل جدا می‌شوند به علاوه یک جداسازی از ایزومرهای اشباع نشده توسط لایه نازک کروماتوگرافی ممکن می‌باشد.
== هضم چربی ==
اسیدهای چرب با زنجیره کوتاه و متوسط به طوربه‌طور مستقیم از طریق مویرگ‌های روده باریک مانند دیگر مواد مغذی که جذب می‌شوند جذب شده‌اند. اسیدهای چرب زنجیره بلند به طوربه‌طور مستقیم در مویرگ روده‌ای رها نمی‌شوند در عوض آنهاآن‌ها در دیوارهای چربی روده جذب می‌شوند و با تری گلیسیریدها دوباره ترکیب می‌شوند. تری گلیسیریدها با کلسترول و پروتئین پوشانده شده‌اند درون یک ترکیب که شیلومیکرون نامیده شده استشده‌است.
درون ریشه‌های کرکی شیلو میکرون یک مویرگ لنفی وارد می‌کند که لاکتیل نامیده می‌شود؛ که به رگهایرگ‌های لنفی بزرگتر می‌رود. کیلومیکرونها از طریق سیستم لنفی و مجرای لنفی قفسه سینه به یک موقعیت نزدیک قلب انتقال می‌یابند. مجرای لنفی قفسه سینه، شیلو میکرون درون جریان خون را از طریق منفذ وریدی خالی می‌کند. در این نقطه شیلو میکرون‌ها می‌توانند تری گلیسیرید را به بافتهاانتقال دهند که آنهاآن‌ها ذخیره یا برای تأمین انرژی سوخت وساز می‌شوند.
سوخت وساز اسید چرب: اسیدهای چرب (یا با تزریق یا از تری گلیسیرید ذخیره شده در بافتهای چربی فراهم شده است) به سلولهاسلول‌ها پخش می‌شود تا به عنوان یک سوخت برای سوخت و ساز معمول استفاده شوند. آنهاآن‌ها توسط میتوکندری مصرف می‌شوند تا ادنوزین تری فسقات را از طریق بتا اکسیداسیون تولید کنند.
== اسیدهای چرب خون ==
اسیدهای چرب خون در اشکال مختلف در مراحل مختلف در گردش خون هستند. آنهاآن‌ها از طریق روده در شیلو میکرون‌ها وارد می‌شوند اما همچین در لیپو پروتئین با چگالی خیلی کم و لیپو پروتئین با چگالی کم بعد از پردازش در مویرگ وجود دارند. به علاوه وقتی از مواد چرب رها می‌شود، اسیدهای چرب در خون مانند اسیدهای چرب آزاد وجود دارند.
این نشان داده که ترکیب اسیدهای چرب توسط پوست پستانداران به دست می آید،می‌آید، با اسید لاکتیک و اسید پیرو ویک، متمایز است و حیوانات را قادر می‌سازد با یک حس تیز بویایی افراد را تمیز دهند.
[[رده:اسیدهای چرب]]
| 