کیوان صمیمی نخستین بازداشت کوتاه مدت خود را در ۱۷ سالگی در سال ۱۳۴۴ (شیراز) تجربه کرد. وی پس از آن هنگام سفر [[ریچادردریچارد نیکسون]] [[رئیس‌جمهور ایالات متحده آمریکا]] به ایران در سال ۱۳۵۱ به خاطر شرکت در تظاهرات علیه شاه و نیکسون مجدداً بازداشت شد. او به خاطر شرکت در تظاهرات به سه ماه حبس تعزیری محکوم شد و پس از طی مدت محکومیت از زندان قصر آزاد شده و کلاً فعالیت علنی سیاسی را کنار گذاشت. در دهه پنجاه به همراه برادرش ساسان به سازمان مجاهدین خلق پیوست و چندین بار دستگیر شد. کیوان صمیمی برای سومین بار به همراه برادرش ۲۸ مرداد ۱۳۵۴ به اتهام «عضویت در گروه‌های مخالف نظام شاهنشاهی» بازداشت و به ۱۱ سال حبس محکوم شد. برادرش ساسان به اعدام محکوم شد. ساسان صمیمی در سحرگاه چهارم بهمن ۱۳۵۴ به همراه جمعی دیگر از جمله وحید افراخته، [[مرتضی لبافی نژاد]]، و [[مرتضی صمدیه لباف]] تیرباران شدند.<ref>https://tavaana.org/fa/content/کیوان-صمیمی؛-تصویر-۵۰-سال-مبارزه-با-استبداد</ref> در نهایت او در دی ماه ۱۳۵۷ در زمان دولت [[شاپور بختیار]] آزاد شد.<ref name="melli"/>
