استیک اسید: تفاوت میان نسخه‌ها

محتوای حذف‌شده محتوای افزوده‌شده
جز ویکی‌سازی رباتیک (درخواست کاربر:Persia)(۷.۶) >سازمان بهداشت جهانی، سرطان رحم+نشانی+تمیز (۱۰.۷)
بدون خلاصۀ ویرایش
خط ۹۲:
 
== نگاه کلی ==
اسید استیک جز [[کربوکسیلیک اسید|اسیدهای کربوکسیلیک]] می‌باشد و در [[نام‌گذاری آیوپاک|نامگذاری آیوپاک]] به اسید اتانوئیک معروف است. این اسید دارای [[فرمول شیمیایی]] می‌باشد و در قسمت [[چشایی]] طعم ترشی، شبیه طعم سرکه می‌دهد.
 
این اسید یک [[اسید ضعیف]] بوده زیرا تنها مقداری اسید جدا شده در [[محلول آبی]] می‌باشد. استیک اسید بدون آب و خالص (استیک اسید یخی) یک مایع بدون رنگ بوده که آب را از محیط اطرافش جذب می‌کند (هیگروسکوپی) و در دمای 16.5 C(62 F) به شکل یک جامد کریستالی بی‌رنگ منجمد می‌شود. اسید خالص و محلول‌های غلیظ آن بسیار خورنده هستند.
 
استیک اسید یکی از ساده‌ترین کربکسیلیک اسیدها است. این اسید یک معرف شیمیایی مهم بوده و یک ماده شیمیایی صنعتی مورد استفاده در تولید مواد زیر است: [[پلی‌اتیلن ترفتالات|پلی اتیلن ترفتالات]] که به صورت عمده در بطری‌های نوشابه استفاده می‌شود؛ سلولوز استات که به‌طور عمده در فیلم عکاسی استفاده می‌شود؛ [[پلی‌وینیل استات|پلی وینیل استات]] برای چسب چوب به علاوه فایبرها و فابریک‌های مصنوعی. در خانه، استیک اسید رقیق برای بازکردن لوله‌ها استفاده می‌شود. در صنعت غذا، استیک اسید تحت کد افزودنی E260 به عنوان تنظیم اسیدی و به عنوان چاشنی استفاده می‌شود.
 
تقاضای جهانی استیک اسید در حدود ۶٫۵ میلیون تن (متریک تن در سال Mt/a) که حدود 1.5 Mt/a از طریق بازیافت برآورده می‌شود. باقی آن توسط بازار خوراک پتروشیمیایی یا منابع بیولوژیکی تولید می‌شود. استیک اسید رقیق تولید شده توسط تخمیر طبیعی، سرکه نامیده می‌شود.
خط ۱۱۵:
== تاریخچه ==
[[پرونده:AceticAcid012.jpg|چپ|250px|بندانگشتی|اسید استیک منجمد]]
قدمت سرکه به اندازه عمر تمدن و حتی بیشتر است. اسید استیک‌های باکتری‌زا در همه جای جهان وجود دارند و هر فرهنگی که در آن عمل‌آوری خمر همچون آبجو یا شراب وجود داشته، به ناچار سرکه را نیز که نتیجه طبیعی تماس این [[نوشیدنی الکلی|نوشیدنی‌های الکلی]] با هوا بوده کشف کرده‌اند.
 
استفاده از اسید استیک در شیمی، به عهد باستان برمی‌گردد. در قرن سوم پیش از میلاد، [[ثئوفراستوس|تئوفراستوس]] فیلسوف یونانی|یونان تشریح کرد که سرکه چگونه بر روی فلزات اثر می‌کند تا از واکنش آن‌ها [[رنگدانه]]‌های مورد استفاده در کارهای هنری تولید شوند که از آن جمله می‌توان به «سرب سفید» (کربنات سرب) و «زنگار مس» اشاره کرد که ترکیبی سبز رنگ از نمک‌های مس از جمله استات مس ۲ می‌باشد. [[روم]]یان باستان، شراب ترشیده را در ظرف‌های سربی می‌جوشاندند تا از آن یک شربت بسیار شیرین با نام «ساپا» تهیه کنند. ساپا سرشار از استات سرب بود که به آن «شکر سرب» یا «شکر (افسانه) [[زحل]]» می‌گفتند و اشراف روم آن را در مسموم‌سازی با سرب بکار می‌گرفتند. در قرن هشتم، [[جابر بن حیان]] کیمیاگر ایرانی از طریق تقطیر اسید استیک را از سرکه جدا کرد.
 
در [[رنسانس|دوران رنسانس]]، اسید استیک منجمد از طریق [[تقطیر خشک]] استات‌های فلزی تهیه می‌شد. در [[سده ۱۶ (میلادی)|قرن شانزدهم]]، [[آندریاس لیباویوس]] کیمیاگر [[آلمان]]ی چنین رویه‌ای را تشریح کرد و اسید استیک منجمد حاصل از این روش را با سرکه مقایسه کرد. وجود آب در سرکه بر ویژگی‌های اسید استیک چنان تأثیر عمیقی داشت که شیمیدانها تا قرن‌ها معتقد بودند که اسید استیک منجمد و اسیدی که در سرکه یافت می‌شود دو ماده مختلف هستند. پیر آدت شیمیدان فرانسوی ثابت کرد که این دو در حقیقت یکی هستند.
 
در سال ۱۸۴۷، هرمان کولب شیمیدان آلمانی برای اولین بار از طریق مواد [[غیر آلی|معدنی]] موفق به ساخت اسید استیک شد. ترتیب این واکنش عبارت بود از کلردار کردن دی سولفید کربن و تبدیل آن به تترا کلراید کربن، سپس از طریق تفکافت به تتراکلورو اتیلن و از طریق کلردار کردن آبی به اسید تری کلرواستیک و در نهایت [[کاهش ساختاری|کاهش]] آن از طریق [[الکترولیزبرق‌کافت|برقکافت]] به اسید استیک.<ref>[http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf Goldwhite, Harold (2003). ''New Haven Sect. Bull. Am. Chem. Soc.'' (September 2003)].</ref>[[پرونده:AceticAcid010.png|چپ|200px|بندانگشتی|کریستال‌های اسید استیک]]
 
تا سال ۱۹۱۰، اسید استیک منجمد اغلب از «تقطیر [[مشروبات الکلی]]» یا تقطیر چوب بدست می‌آمد. با استفاده از [[هیدروکسید کلسیم]] را جدا می‌کردند؛ سپس [[استات کلسیم]] به جا مانده را با استفاده از [[سولفوریک اسید|اسید سولفوریک]] اسیدی می‌کردند تا از آن اسید استیک بدست آید. در همین زمان، آلمان ۱۰٫۰۰۰ تن اسید استیک منجمد تولید می‌کرد که ۳۰درصد از آن برای تولید [[رنگ نیل]] استفاده می‌شد.<ref>Martin, Geoffrey (1917). ''Industrial and Manufacturing Chemistry'', Part 1, Organic. London: Crosby Lockwood, pp. 330–31.</ref><ref>Schweppe, Helmut (1979).[http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html "Identification of dyes on old textiles"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090529021302/http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html |date=۲۹ مه ۲۰۰۹}}. ''J. Am. Inst. Conservation'' '''۱۹'''(۱/۳), ۱۴–۲۳.</ref>
.<ref>[http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf Goldwhite, Harold (2003). ''New Haven Sect. Bull. Am. Chem. Soc.'' (September 2003)].</ref>
[[پرونده:AceticAcid010.png|چپ|200px|بندانگشتی|کریستال‌های اسید استیک]]
 
تا سال ۱۹۱۰، اسید استیک منجمد اغلب از «تقطیر [[مشروبات الکلی]]» یا تقطیر چوب بدست می‌آمد. با استفاده از [[هیدروکسید کلسیم]] را جدا می‌کردند؛ سپس [[استات کلسیم]] به جا مانده را با استفاده از [[اسید سولفوریک]] اسیدی می‌کردند تا از آن اسید استیک بدست آید. در همین زمان، آلمان ۱۰٫۰۰۰ تن اسید استیک منجمد تولید می‌کرد که ۳۰درصد از آن برای تولید [[رنگ نیل]] استفاده می‌شد.<ref>Martin, Geoffrey (1917). ''Industrial and Manufacturing Chemistry'', Part 1, Organic. London: Crosby Lockwood, pp. 330–31.</ref><ref>Schweppe, Helmut (1979).[http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html "Identification of dyes on old textiles"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090529021302/http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html |date=۲۹ مه ۲۰۰۹}}. ''J. Am. Inst. Conservation'' '''۱۹'''(۱/۳), ۱۴–۲۳.</ref>
 
== خواص شیمیایی ==
سطر ۱۳۴ ⟵ ۱۳۱:
[[پرونده:Acetic acid cyclic dimer.png|160px|بندانگشتی|دی مر چرخه‌ای اسید استیک؛ خطوط تیره نشاندهنده پیوندهای هیدروژنی هستند]]
 
[[ساختار بلوری|ساختار کریستالی]] اسید استیک<ref>Jones, R.E. ; Templeton, D.H. (۱۹۵۸). «The crystal structure of acetic acid". ''Acta Crystallogr.'' '''۱۱'''(۷), ۴۸۴–۸۷.</ref> نشان می‌دهد که مولکول‌ها به صورت دی مر جفت می‌شوند که [[پیوند هیدروژنی|پیوندهای هیدروژنی]] آن‌ها را به هم متصل کرده‌است. دی مرها را می‌توان در بخار ۱۲۰درجه [[سانتی گراد]] شناسایی کرد. این حالت ممکن است در فاز مایع اسید استیک خالص نیز رخ دهد اما در صورت وجود آب، به سرعت به هم می‌ریزد. سایر اسیدهای کربوکسیلیک پایین‌تر نیز این رفتار دی‌مرسازی را دارند.
 
== [[حلال]] ==
سطر ۱۴۰ ⟵ ۱۳۷:
 
== واکنش‌های شیمیایی ==
اسید استیک برای بسیاری از فلزات از جمله آهن، منیزیم و روی خاصیت [[خورنده|خورندگی]] دارد و در واکنش با آنها، گاز هیدروژن و نمک‌های فلزی به نام استاتها تولید می‌کند. با قرار گرفتن آلومینیوم در معرض اکسیژن، یک لایه نازک از [[آلومینیوم اکسید|اکسید آلومینیوم]] بر روی سطح آن ایجاد می‌شود که نسبتاً مقاوم است. در نتیجه تانکرهای آلومینیومی در حمل‌ونقل اسید استیک مورد استفاده قرار می‌گیرند. استات‌های فلزی را می‌توان از واکنش اسید استیک با یک [[باز (شیمیایی)|باز]] نیز بدست آورد؛ که نمونه مشهور آن واکنش «[[بی‌کربنات سدیم|جوش شیرین]] = سرکه» می‌باشد. به جز استات کرومیم ۲، تقریباً کلیه استات‌ها در آب قابل حل هستند.
 
[[پرونده:Acetic acid organic reactions.png|400px|چپ|دو واکنش آلی اسید استیک]]
سطر ۱۵۰ ⟵ ۱۴۷:
 
== بیوشیمی ==
گروه عامل|گروه استیل، که از اسید استیک مشتق شده‌اند تقریباً در بیوشیمی کلیه گونه‌های حیات نقشی بنیادین دارند. آن‌ها در مجاورت با کوآنزیم A به مهم‌ترین قسمت [[متابولیسم]] کربوهیدراتها و چربی‌ها تبدیل می‌شوند. در عین حال، به خاطر جلوگیری از برهم خوردن کنترل pH محتویات سلولی، تجمع اسید استیک‌های آزاد در سلول‌ها در سطوح پایین حفظ می‌شود. برخلاف اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیره بلندتر (اسیدهای چرب)، اسید استیک در تری گلیسریدهای طبیعی بوجود نمی‌آید. در عین حال، [[تری‌گلیسرید|تری گلیسیرید]] مصنوعی [[تری‌آستین|تری استین]] (گلیسیرین تری استات) یک افزودنی غذایی متداول است و در [[مواد آرایشی]] و داروهای موضعی بکار گرفته می‌شوند.
 
اسید استیک توسط برخی [[باکتری|میکروب‌های]] گیاهی تولید و دفع|مدفوع می‌شوند که از مهم‌ترین آن‌ها می‌توان به دسته «بچه سرکه» و کلوستریدیم استو بیتی لیکیوم اشاره کرد. این باکتری‌ها در همه جا در مواد غذایی، آب و خاک یافت می‌شوند و با گندیدن میوه‌ها و سایر غذاها، اسید استیک به‌طور طبیعی تولید می‌شود. اسید استیک همچنین یکی از ترکیبات لیزکننده مهبلی [[انسان|آدمیزاد]] و سایر پستانداران نخستی است و در آنجا به عنوان یک عامل ضد باکتری ملایم عمل می‌کند.<ref>''Dictionary of Organic Compounds (6th Edn.)'', Vol. ۱ (۱۹۹۶). London: Chapman & Hall. {{ISBN|0-412-54090-8|en}}</ref>