کامپتوتسین (انگلیسی: Camptothecin) یک ترکیب آلی با منشاء طبیعی است که خواص ضد سرطانی دارد و برای به دست آوردن برخی از داروهای شیمیایی نیمه مصنوعی (مانند ایرینوتکان، روبیتکان و توپوتکان) استفاده می‌شود.[۱][۲][۳] این ترکیب یک آلکالوئید است و از ساقه Camptotheca acuminata جدا شده است. اثر فارماکولوژیک با مهار توپوایزومراز نوع I آشکار می‌شود. فعالیت ضد سرطانی آن بسیار خوب است، اما این ترکیب حلالیت بسیار کمی دارد، که منجر به توسعه مشتقاتی شد که هم‌اکنون در شیمی‌درمانی استفاده می‌شوند.[۴][۵]

کامپتوتسین
داده‌های بالینی
کد ATC
  • None
شناسه‌ها
  • (S)-4-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]
    quinoline-3,14-(4H,12H)-dione
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.113.172 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۲۰H۱۶N۲O۴
جرم مولی۳۴۸٫۳۵۸ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
نقطه ذوب۲۷۵ تا[ابزار تبدیل: یکای ناشناخته]
  • O=C\1N4\C(=C/C2=C/1COC(=O)[C@]2(O)CC)c3nc5c(cc3C4)cccc5
  • InChI=1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1 ✔Y
  • Key:VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

منابع

ویرایش
  1. "Camptothecin". DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Retrieved 22 aprilie 2020. {{cite web}}: Check date values in: |accessdate= (help)
  2. Govindachari TR, Viswnathan N (1972). "the stem bark of Mappia foetida, a tree native to India, has proved to be another source significant for the isolation of camptothecin". Phytochemistry. 11 (12): 3529–31. doi:10.1016/s0031-9422(00)89852-0.
  3. Efferth T, Fu YJ, Zu YG, Schwarz G, Konkimalla VS, Wink M (2007). "Molecular target-guided tumor therapy with natural products derived from traditional Chinese medicine". Current Medicinal Chemistry. 14 (19): 2024–32. doi:10.2174/092986707781368441. PMID 17691944.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link)
  4. "Curran Synthesis of Camptothecin". Archived from the original on 2009-09-05.
  5. "Comins Synthesis of Camptothecin". Archived from the original on 2009-09-05.

پیوند به بیرون

ویرایش