کلرمزانون(به انگلیسی: Chlormezanone) (با نام تجاری Trancopal یا Fenaprim) دارویی است که به عنوان ضد اضطراب و شل کننده عضلات استفاده می‌شود.

کلرمزانون
Skeletal formula of chlormezanone
Space-filling model of the chlormezanone molecule
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
روش مصرف داروOral
کد ATC
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی
  • (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف۴۰٫۵ ساعت
شناسه‌ها
  • 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,1-dioxo-1,3-thiazinan-4-one
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
IUPHAR/BPS
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.190 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC11H12ClNO3S
جرم مولی۲۷۳٫۷۳ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=S1(CCC(N(C)C1C2=CC=C(C=C2)Cl)=O)=O
  • InChI=1S/C11H12ClNO3S/c1-13-10(14)6-7-17(15,16)11(13)8-2-4-9(12)5-3-8/h2-5,11H,6-7H2,1H3 ✔Y
  • Key:WEQAYVWKMWHEJO-UHFFFAOYSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

استفاده از آن در بسیاری از کشورها از سال ۱۹۹۶ به بعد به دلیل موارد نادر اما جدی Toxic epidermal necrolysis متوقف شد.

سنتز ویرایش

 
سنتز کلرمزانون
  • Sterling Drug Inc ، US 3082209 (1958)
  • Surrey, A. R.; Webb, W. G.; Gesler, R. M. (1958). "Central Nervous System Depressants. The Preparation of Some 2-Aryl-4-metathiazanones". Journal of the American Chemical Society. 80 (13): 3469. doi:10.1021/ja01546a065.

منابع ویرایش

  • Wollina U, Hipler U, Seeling A, Oelschlager H (2005). "Investigations of interactions of chlormezanone racemate and its enantiomers on human keratinocytes and human leucoytes in vitro". Skin Pharmacol Physiol. 18 (3): 132–138. doi:10.1159/000084910. PMID 15897685.
  • Seeling A, Oelschläger H, Rothley D (2000). "Important pharmaceutical-chemical characteristics of the central muscle relaxant chlormezanone". Pharmazie. 55 (4): 293–6. PMID 10798243.
  • Oelschläger H, Klinger W, Rothley D, Seeling A, Bockhard H, Hofmann B, Machts H, Riederer H, Rackur H (1998). "[Cleavage and biotransformation of the central muscle relaxant chlormezanone]". Pharmazie. 53 (9): 620–4. PMID 9770210.
  • Gautier V, Vincon G, Demotes-Mainard F, Albin H (1990). "[Pharmacokinetics of chlormezanone in healthy volunteers] (original in French)". Pharmazie. 45 (4): 315–9. PMID 2399514.