۵-نونانون یا دی بوتیل کتون، یک ترکیب آلی با فرمول CO2(CH3CH2CH2CH2) است. این مایع بی‌رنگ، یک کتون متقارن است.[۲]

۵-نونانون
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۰۲-۵۶-۷ ✔Y
پاب‌کم ۱۰۴۰۵
کم‌اسپایدر ۹۹۷۶ ✔Y
UNII V8B2Y1BZ3S
شمارهٔ ئی‌سی 207-946-5
شمارهٔ یواِن 1224
MeSH 5-nonanone
1743583
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • CCCCC(=O)CCCC

  • InChI=1S/C9H18O/c1-3-5-7-9(10)8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3
    Key: WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N

خصوصیات
فرمول مولکولی C۹H۱۸O۱
جرم مولی ۱۴۲٫۲۴ g mol−1
شکل ظاهری Colorless
چگالی 0.82 g/mL[۱]
دمای ذوب −۴ درجه سلسیوس؛ ۲۵ درجه فارنهایت؛ ۲۶۹ کلوین
دمای جوش ۱۸۸٫۵ درجه سلسیوس؛ ۳۷۱٫۲ درجه فارنهایت؛ ۴۶۱٫۶ کلوین
log P 2.88[۱]
فشار بخار 0.073 kPa (at 25.0 °C)[۱]
خطرات
GHS pictograms The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H226, H319, H335, H336, H372
GHS precautionary statements P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P303+361+353, P304+340
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

سنتز ویرایش

۵-نونانون، که به عنوان یک سوخت دیزلی به‌طور بالقوه مورد توجه است، می‌تواند از اسید لوولونیک که خود می‌تواند از فروکتوز تولید شود، تولید شود. اسید لوولینیک به اسید والریک تبدیل می‌شود که تحت کتون سازی قرار می‌گیرد.[۳]

سم‌شناسی ویرایش

اثرات سم‌شناسی ویرایش

در موش صحرایی، سمیت عصبی ۵-نونانون توسط متیل اتیل کتون افزایش می‌یابد. آزمایشی نشان داد که القای آنزیم‌های اکسید کننده میکروزومال که منجر به تولید بیشتر متابولیت‌های سمی می‌شود، منجر به تغییر رنگ موی موش‌ها به نارنجی و قهوه ای شد.[۲]

مطالعه دیگری بر روی موش‌ها انجام شد تا افزایش سمیت ۵-نونانون توسط ۵-متیل-۲-اوکتانون را کشف کند. ترکیبی از این دو ماده، اثر عصبی ۵-نونانون را تقریباً شش برابر افزایش می‌دهد. هنگامی که فقط در معرض تورم کبد ۵-متیل-۲-اوکتانون مشاهده شد، نشان داد که فعال سازی متابولیکی آنزیم‌های اکسیداتیو کبدی ممکن است دلیل افزایش سمیت در مصرف همزمان باشد.[۴]

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. ۱٫۰ ۱٫۱ ۱٫۲ ۱٫۳ ۱٫۴ ۱٫۵ "5-nonanone - Compound Summary". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. Retrieved December 18, 2018.
  2. ۲٫۰ ۲٫۱ Mark A. Shifman; Doyle G. Graham; Jeff W. Priest; Thomas W. Bouldin (1981). "The neurotoxicity of 5-nonanone: Preliminary report". Toxicology Letters. 8 (4–5): 283–288. doi:10.1016/0378-4274(81)90114-4. PMID 7268811. خطای یادکرد: برچسب <ref> نامعتبر؛ نام «NT5N» چندین بار با محتوای متفاوت تعریف شده است. (صفحهٔ راهنما را مطالعه کنید.).
  3. Pileidis, Filoklis D.; Titirici, Maria-Magdalena (2016). "Levulinic Acid Biorefineries: New Challenges for Efficient Utilization of Biomass". ChemSusChem. 9 (6): 562–582. doi:10.1002/cssc.201501405. PMID 26847212.
  4. John L. O'Donoghue; Walter J. Krasavage; George D. DiVincenzo; Donald A. Ziegler (1982). "Commercial-grade methyl heptyl ketone (5-methyl-2-octanone) neurotoxicity: Contribution of 5-nonanone". Toxicology and Applied Pharmacology. 62 (2): 307–316. doi:10.1016/0041-008X(82)90129-6. PMID 7058532.