بنزوپیران یک ترکیب آلی چندحلقه‌ای است که از جوش خوردن یک حلقه بنزن به یک حلقه پیران هتروسیکل حاصل می‌شود.

بنزوپیران
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۲۵۴-۰۴-۶ ✔Y[PubChem]
پاب‌کم ۹۲۱۱
کم‌اسپایدر ۱۰۶۵۱۸۲۸ ✔Y
UNII 7U3W6XRV5U
ChEBI CHEBI:35601
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
  • c12ccccc1CC=CO2

  • InChI=1S/C9H7O/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H ✔Y
    Key: QZHPTGXQGDFGEN-UHFFFAOYSA-N ✔Y

خصوصیات
فرمول مولکولی C9H8O۱
جرم مولی ۱۳۲٫۱۶ g mol−1
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

طبق نامگذاری فعلی آیوپاک، نام کرومن که در دستوالعمل‌های قبلی مورد استفاده قرار می‌گرفت، حفظ شده‌است. با این حال، نامهای سیستمی «بنزو»، به عنوان مثال 2H -1-benzopyran، به عنوان نام‌های آیوپاک ارجح برای کرومان، ایزوکرومان، کرومن، ایزوکرومن و آنالوگ‌های کالکوژن آن‌ها استفاده می‌شود.[۱] دو ایزومر برای بنزوپیران متصور است که با توجه به جهت جوش خوردن دو حلقه در مقایسه با اکسیژن با همدیگر تفاوت دارند، در نتیجه ۱-بنزوپیران (کرومن) و ۲-بنزوپیران (ایزوکرومن) ایجاد می‌شود.

برخی از بنزوپیران‌ها در شرایط درون‌کشتگاهی فعالیت ضد سرطانی از خود نشان داده‌اند.[۲]

ایزومرهای ساختاری کرومن

2H-chromene
(2H-1-benzopyran)

4H-chromene
(4H-1-benzopyran)
5H-chromene
7H-chromene
8aH-chromene
ایزومرهای ساختاری ایزوکرومن

1H-isochromene
(1H-2-benzopyran)

3H-isochromene
(3H-2-benzopyran)

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: انجمن سلطنتی شیمی. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G (2018). "Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo". Scientific Reports. 8 (1): 5144. doi:10.1038/s41598-018-22882-w. PMC 5865165. PMID 29572477.