بوفادی‌انولید

بوفادی‌انولید
	نام‌گذاری آیوپاک 5-[(5R 8R9S10S13S14S17S)-1013-dimethyl-23456789111214151617-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۲۹۵۶۵-۳۵-۳ [EPA]
پاب‌کم	۳۰۳۵۰۳۰
کم‌اسپایدر	۲۶۲۸۶۹۴۷
ChEBI	CHEBI:83977
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES CC14CCC3C2(C)CCCCC2CCC3C1CCC4c5ccc(=O)oc5 ;
	InChI InChI=1S/C24H34O2/c1-23-13-4-3-5-17(23)7-8-18-20-10-9-19(16-6-11-22(25)26-15-16)24(20,2)14-12-21(18)23/h6,11,15,17-21H,3-5,7-10,12-14H2,1-2H3/t17-,18-,19+,20+,21-,23-,24+/m0/s1 ; Key: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N InChI=1S/C24H34O2/c1-23-13-4-3-5-17(23)7-8-18-20-10-9-19(16-6-11-22(25)26-15-16)24(20,2)14-12-21(18)23/h6,11,15,17-21H,3-5,7-10,12-14H2,1-2H3/t17-,18-,19+,20+,21-,23-,24+/m0/s1; Key: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C24H34O۲
جرم مولی	۳۵۴٫۵۳ g mol−1
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

بوفادی‌انولید (به انگلیسی: Bufadienolide) یک ترکیب شیمیایی با ساختار استروئیدی است. مشتقات آن در مجموع به عنوان بوفادی‌انولیدها شناخته می‌شوند، از جمله بسیاری از آنها که به شکل گلیکوزیدهای بوفادی‌انولید (بوفادی‌انولیدهایی که حاوی گروه‌های ساختاری مشتق شده از قندها باشند) هستند. این ترکیبات نوعی گلیکوزید قلبی هستند؛ نوع دیگر این گلیکوزیدها کاردنولید است. هم بوفادی‌انولیدها و هم گلیکوزیدهای آنها سمی هستند. به‌طور خاص، این ترکیبات می‌توانند باعث انسداد دهلیزی، برادی کاردی (ضربان قلب کند)، تاکی‌کاردی بطنی (نوعی ضربان سریع قلب) و احتمالاً ایست قلبی کشنده شوند.^[۱]

ریشه لغوی

نام این ترکیبات از سرده وزغ Bufo مشتق شده‌است که حاوی گلیکوزیدهای بوفادی‌انولید است، پسوند -adien- به دو پیوند دوگانه در حلقه لاکتون اشاره دارد، و عبارت انتهایی -olide نشان دهنده ساختار لاکتون است. در نتیجه، ساختارهای مرتبط با تنها یک پیوند دوگانه، بوفنولید نامیده می‌شوند.^{^{[نیازمند منبع]}} و معادل اشباع آن بوفانولید است.^[۲]

بوفانولید

طبقه‌بندی

با توجه به سرعنوان‌های موضوعی پزشکی(MeSH)، بوفادی‌انولیدها و بوفانولیدها به شرح زیر طبقه‌بندی می‌شوند:^[۳]^[۴]

ترکیبات چندحلقه‌ای
- استروئیدها
  - کاردانولیدها
    - گلیکوزیدهای قلبی
      - بوفانولیدها (شامل بوفنولیدها، بوفادی‌انولیدها، بوفاتری‌انولیدها)
        پروسیلاریدین
        
        دایگرمونتیانین
      - کاردنولیدها

منابع

↑ Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (به آلمانی) (8 ed.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. pp. 534, 538. ISBN 3-8047-1763-2.
↑ «Chemistry - Queen Mary University of London». www.qmul.ac.uk. دریافت‌شده در ۲۰۲۴-۰۲-۰۴.
↑ Bufadienolides در سرعنوان‌های موضوعی پزشکی (MeSH) در کتابخانهٔ ملی پزشکی ایالات متحدهٔ آمریکا
↑ Cardenolides در سرعنوان‌های موضوعی پزشکی (MeSH) در کتابخانهٔ ملی پزشکی ایالات متحدهٔ آمریکا

جهت مطالعه

Steyn, PS; Heerden, FR van (1998). Bufadienolides of plant and animal origin, Natural Product Reports, 15(4):397-413.

[Mutschler2-1] Mutschler, Ernst; Schäfer-Korting, Monika (2001). Arzneimittelwirkungen (به آلمانی) (8 ed.). Stuttgart: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. pp. 534, 538. ISBN 3-8047-1763-2.

[2] «Chemistry - Queen Mary University of London». www.qmul.ac.uk. دریافت‌شده در ۲۰۲۴-۰۲-۰۴.

[3] Bufadienolides در سرعنوان‌های موضوعی پزشکی (MeSH) در کتابخانهٔ ملی پزشکی ایالات متحدهٔ آمریکا

[4] Cardenolides در سرعنوان‌های موضوعی پزشکی (MeSH) در کتابخانهٔ ملی پزشکی ایالات متحدهٔ آمریکا

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

بوفادی‌انولید

نام‌گذاری آیوپاک 5-[(5R 8R9S10S13S14S17S)-1013-dimethyl-23456789111214151617-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۲۹۵۶۵-۳۵-۳^N[EPA]
پاب‌کم	۳۰۳۵۰۳۰
کم‌اسپایدر	۲۶۲۸۶۹۴۷^Y
ChEBI	CHEBI:83977^Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CC14CCC3C2(C)CCCCC2CCC3C1CCC4c5ccc(=O)oc5
InChI InChI=1S/C24H34O2/c1-23-13-4-3-5-17(23)7-8-18-20-10-9-19(16-6-11-22(25)26-15-16)24(20,2)14-12-21(18)23/h6,11,15,17-21H,3-5,7-10,12-14H2,1-2H3/t17-,18-,19+,20+,21-,23-,24+/m0/s1^Y Key: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N^Y InChI=1S/C24H34O2/c1-23-13-4-3-5-17(23)7-8-18-20-10-9-19(16-6-11-22(25)26-15-16)24(20,2)14-12-21(18)23/h6,11,15,17-21H,3-5,7-10,12-14H2,1-2H3/t17-,18-,19+,20+,21-,23-,24+/m0/s1 Key: YBPMPRDOWHIVNA-JTSGVHQASA-N
خصوصیات
فرمول مولکولی	C₂₄H₃₄O_۲
جرم مولی	۳۵۴٫۵۳ g mol⁻¹
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references