دیفرمیلکرزول
دیفرمیلکرزول (به انگلیسی: Diformylcresol) یک ترکیب آلی با فرمول شیمیایی CH3C6H2(CHO)2OH است. مشتق ۶٬۲-دیفرمیلِ پارا-کرزول رایجترین ایزومر است و در دمای اتاق به صورت جامد سفید رنگ است.
دیفرمیلکرزول | |
---|---|
2-hydroxy-5-methylisophthalaldehyde | |
دیگر نامها 26-diformyl-4-methylphenol | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | ۷۳۱۰-۹۵-۴ |
پابکم | ۸۱۷۴۴ |
کماسپایدر | ۷۳۷۶۰ |
UNII | V6R37R6AU3 |
شمارهٔ ئیسی | 230-768-4 |
ChEMBL | CHEMBL۳۹۰۴۰۹۷ |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C9H8O۳ |
جرم مولی | ۱۶۴٫۱۶ g mol−1 |
شکل ظاهری | جامد سفید |
چگالی | 1.433 g/cm3[۱] |
دمای ذوب | ۱۱۳ درجه سلسیوس (۲۳۵ درجه فارنهایت؛ ۳۸۶ کلوین) |
خطرات | |
GHS pictograms | |
سیستم هماهنگ جهانی طبقهبندی و برچسبگذاری مواد شیمیایی | Warning |
GHS hazard statements | H315, H319, H335 |
GHS precautionary statements | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
Infobox references | |
|
دیفرمیلکرزول با آمینها متراکم میشود و دی ایمینهایی میدهد که بهطور گسترده به عنوان لیگاندهای دو هستهای مورد مطالعه قرار میگیرند.[۲][۳]
سنتز
ویرایشگروههای فرمیل (آلدهیدها) گروههای غیرفعالکننده نسبتاً قوی برای واکنشهای جانشینی الکتروندوستی آروماتیک هستند، از این رو، افزودن مضاعف به یک فنول نیازمند شرایط اجباری است. دیفرمیلکرزول ممکن است از پارا-کرزول توسط واکنش رایمر–تیمان یا واکنش داف تهیه شود.[۴]
انتظار میرود که واکنش مربوط به فنول منجر به فرمیلاسیون موقعیت ۴ در مقابل انتخاب ۶٬۲ شود.[۵]
ترکیبات مرتبط
ویرایش- سالیسیل آلدهید، یک فنول با تنها یک گروه فرمیل کناری
منابع
ویرایش- ↑ Habarurema, Gratien; Gerber, Thomas I. A.; Hosten, Eric; Betz, Richard (2014). "Redetermination of the crystal structure of 2,6-diformyl-4-methylphenol, at 200 K, C9H8O3". Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures. 229 (4): 331–332. doi:10.1515/ncrs-2014-0171. S2CID 93304005.
- ↑ Thompson, Laurence K.; Mandal, Sanat K.; Tandon, Santokh S.; Bridson, John N.; Park, Murray K. (1996). "Magnetostructural Correlations in Bis(μ2-phenoxide)-Bridged Macrocyclic Dinuclear Copper(II) Complexes. Influence of Electron-Withdrawing Substituents on Exchange Coupling". Inorganic Chemistry. 35 (11): 3117–3125. doi:10.1021/IC9514197. PMID 11666507.
- ↑ Gagne, R. R.; Spiro, C. L.; Smith, T. J.; Hamann, C. A.; Thies, W. R.; Shiemke, A. D. (1981). "The Synthesis, Redox Properties, and Ligand Binding of Heterobinuclear Transition-Metal Macrocyclic Ligand Complexes. Measurement of an Apparent Delocalization Energy in a Mixed-Valent CuICuII Complex". Journal of the American Chemical Society. 103 (14): 4073–4081. doi:10.1021/ja00404a017.
- ↑ Lindoy, Leonard F. (July 1998). "Mono- and Diformylation of 4-Substituted Phenols: A New Application of the Duff Reaction". Synthesis. 1998 (7): 1029–1032. doi:10.1055/s-1998-2110.
- ↑ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2005), "Benzaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2