سولفامتوکسازول

سولفامتوکسازول(به انگلیسی: Sulfamethoxazole) ( SMZ یا SMX ) یک آنتی‌بیوتیک است. این ماده برای درمان عفونت‌های باکتریایی مانند عفونت‌های دستگاه ادراری، برونشیت و پروستاتیت مورد استفاده قرار می‌گیرد و در برابر هر دو گروه باکتری گرم منفی و مثبت مانند لیستریا مونوسیتوژنز و اشریشیا کلی مؤثر است.[۱]

سولفامتوکسازول
Sulfamethoxazole-skeletal.svg
Sulfamethoxazole.gif
نام‌گذاری آیوپاک
4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
اطلاعات درمانی
نام تجاریGantanol
AHFS/دراگزMicromedex Detailed Consumer Information
ردهٔ بارداری
  • AU: C
  • US: C (احتمال خطر رد نشده‌است)
وضعیت قانونی
روش مصرف داروخوراکی،داخل وریدی
اطلاعات فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی۷۰٪
سوخت و سازکبد acetylation و glucuronidation
نیمه‌عمر (داروشناسی)۱۰ ساعت
دفعکلیه
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس723-46-6 ✔Y
ای‌تی‌سیJ01EC01 QJ01EQ11
پاب‌کمCID: 5329
دراگ‌بنکDB01015 ✔Y
کم‌اسپایدر5138 ✔Y
UNIIJE42381TNV ✔Y
KEGGD00447 ✔Y
ChEBICHEBI:9332 ✔Y
ChEMBLCHEMBL443 ✔Y
NIAID ChemDB006897
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیاییC10H11N3O3S
وزن مولکولی253.279 g/mol
  • InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) ✔Y
  • Key:JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N ✔Y
اطلاعات فیزیکی
دمای ذوب۱۶۹ درجه سلسیوس (۳۳۶ درجه فارنهایت)
  (بررسی)

عوارض جانبی رایج شامل تهوع، استفراغ، بی‌اشتهایی و بثورات پوستی است. این دارو در دسته سولفونامیدها قرار داشته و یک مهارگر باکتری است. این دارو از سنتز اسید فولیک در باکتری‌هایی که باید خود سنتز اسید فولیک خود را انجام دهند، جلوگیری می‌کند. اسید فولیک در سلول‌های پستانداران و برخی باکتری‌ها سنتز نمی‌شوند بلکه به صورت پیش‌ساخته (ویتامین B9) تامین می‌شود، بنابراین نسبت به سولفامتوکسازول حساس نیستند.[۲]

این دارو در سال ۱۹۶۱ در ایالات متحده معرفی شد.[۳] اکنون بیشتر به صورت ترکیبی با تری متوپریم (به صورت اختصار SMX-TMP ) استفاده می‌شود.[۴] ترکیب SMX-TMP در فهرست سازمان بهداشت جهانی جزو داروهای ضروری به عنوان یک روش درمانی خط اول برای درمان عفونت‌های دستگاه ادراری قرار دارد. [۵] نام‌های دیگر این دارو عبارتند از: سولفاماتالازول، سولفیزومزول،[۶][۷] و سولفامتازول. [۸]

جستارهای وابستهویرایش

یادداشتویرایش

  1. "Sulfamethoxazole". DrugBank. Retrieved 5 November 2015.
  2. Brunton; et al. (2011). Goodman and Gilman's The pharmacological Basis of Therapeautics. The McGraw-Hill Companies, Inc. pp. 1463–1469. ISBN 9780071624428.
  3. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. William Andrew Publishing. 2013-10-22. ISBN 9780815518563.
  4. SMZ-TMP in Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients" at nlm.nih.gov
  5. Roth, Lukas; Adler, Melissa; Jain, Tanvi; Bempong, Daniel (2018-03-28). "Monographs for medicines on WHO's Model List of Essential Medicines". Bulletin of the World Health Organization. 96 (6): 378–385. doi:10.2471/blt.17.205807. ISSN 0042-9686. PMC 5996216. PMID 29904220.
  6. PubChem. "Sulfamethoxazole - Substance Summary", پاب‌کم, مرکز ملی اطلاعات زیست‌فناوری (NCBI), کتابخانه ملی پزشکی ایالات متحده آمریکا (NLM), مؤسسه ملی سلامت (NIH)
  7. ChemDB. "Sulfamethoxazole" بایگانی‌شده در ۲۰۱۲-۱۲-۱۵ توسط Archive.today, ChemDB, National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID), National Institutes of Health (NIH)
  8. Sulfamethazole in "Clinical Diabetes: Case Study: A 90-Year-Old Man With Confusion and Night Sweats", and "Chronic Granulomatous Disease" بایگانی‌شده در ۲۰۱۱-۰۷-۲۶ توسط Wayback Machine

پیوند به بیرونویرایش