لاتاموکسف(به انگلیسی: Latamoxef) (یا موکسالاکتام) یک آنتی بیوتیک اگزاسفمی است که معمولاً با سفالوسپورینها گروه بندی می‌شود. در اگزاسفم‌ها مانند لاتاموکسف، اتم گوگرد هسته سفالوسپورین با اتم اکسیژن جایگزین می‌شود.

لاتاموکسف
داده‌های بالینی
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
روش مصرف داروتزریق ماهیچه‌ای، تزریق وریدی
کد ATC
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی۳۵ تا ۵۰٪
متابولیسمNil
نیمه‌عمر حذف۲ ساعت
دفععمدتاً کلیه، همچنین صفراوی، بدون تغییر
شناسه‌ها
  • (6R,7R)-7-{[carboxy(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
شمارهٔ سی‌ای‌اس
پاب‌کم CID
دراگ‌بنک
کم‌اسپایدر
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.059.334 ویرایش در ویکی‌داده
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیاییC۲۰H۲۰N۶O۹S۱
جرم مولی520.474 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)
  • O=C2N1/C(=C(\CO[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)C(c3ccc(O)cc3)C(=O)O)CSc4nnnn4C)C(=O)O
  • InChI=1S/C20H20N6O9S/c1-25-19(22-23-24-25)36-8-10-7-35-18-20(34-2,17(33)26(18)13(10)16(31)32)21-14(28)12(15(29)30)9-3-5-11(27)6-4-9/h3-6,12,18,27H,7-8H2,1-2H3,(H,21,28)(H,29,30)(H,31,32)/t12?,18-,20+/m1/s1 ✔Y
  • Key:JWCSIUVGFCSJCK-CAVRMKNVSA-N ✔Y
  (صحت‌سنجی)

در مورد این دارو چند مورد خونریزی و مواردی از اختلال انعقاد خون در طول دهه ۱۹۸۰ گزارش شده است که برخی از آن‌ها منجر به مرگ شده است.[۱][۲] لاتاموکسف دیگر در ایالات متحده موجود نیست.

این دارو همچنین به عنوان سفالوسپورین نسل سوم توصیف شده‌است.[۳]

 
سنتز لاتاموکسف[۴][۵][۶][۷]

منابع

ویرایش
  1. Weitekamp MR, Aber RC (1983). "Prolonged bleeding times and bleeding diathesis associated with moxalactam administration". JAMA (journal). 249 (1): 69–71. doi:10.1001/jama.249.1.69. PMID 6217353.
  2. Brown RB, Klar J, Lemeshow S, Teres D, Pastides H, Sands M (1986). "Enhanced bleeding with cefoxitin or moxalactam. Statistical analysis within a defined population of 1493 patients". Arch Intern Med. 146 (11): 2159–64. doi:10.1001/archinte.146.11.2159. PMID 3778044.
  3. Salem RR, McIndoe A, Matkin JA, Lidou AC, Clarke A, Wood CB (June 1987). "The hematologic effects of latamoxef sodium when used as a prophylaxis during surgical treatment". Surg Gynecol Obstet. 164 (6): 525–9. PMID 3296254.
  4. M. Narisada, W. Nagata, DE 2713370 ; eidem, U.S. Patent ۴٬۱۳۸٬۴۸۶ (1977, 1979 both to Shionogi).
  5. Narisada, Masayuki; Yoshida, Tadashi; Onoue, Hiroshi; Ohtani, Mitsuaki; Okada, Tetsuo; Tsuji, Teruji; Kikkawa, Ikuo; Haga, Nobuhiro; Satoh, Hisashi (1979). "Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 10. Synthesis of 7β-[2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-7.alpha.-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-1-oxa-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid disodium salt (6059-S) and its related 1-oxacephems". Journal of Medicinal Chemistry. 22 (7): 757–9. doi:10.1021/jm00193a001. PMID 448673. {{cite journal}}: Invalid |display-authors=9 (help)
  6. Otsuka, H.; Nagata, W.; Yoshioka, M.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Harada, Y.; Yamada, H. (1981). "Discovery and development of moxalactam (6059-S): The chemistry and biology of 1-oxacephems". Medicinal Research Reviews. 1 (3): 217–48. doi:10.1002/med.2610010302. PMID 6213825.
  7. Narisada, Masayuki; Onoue, Hiroshi; Nagata, Wataru (1977). "Synthetic Studies on b-Lactam Antibiotics. Part 5. A Synthesis of 7b-Acylamino-3-methyl-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylic Acids". Heterocycles. 7 (2): 839. doi:10.3987/S-1977-02-0839.