هیدروفرمیل‌دار کردن

هیدروفرمیل‌دار کردن
نوع واکنش	واکنش افزایشی
شناسه‌ها
RSC ontology ID	RXNO:0000272

هیدروفرمیل‌دار کردن یا هیدروفرمیلاسیون^[الف]، همچنین به عنوان سنتز اکسو^[ب] یا فرایند اکسو^[پ] شناخته می‌شود، یک فرایند صنعتی برای تولید آلدهیدها از آلکن‌ها است.^[۱]^[۲] این واکنش شیمیایی مستلزم افزودن خالص یک گروه فرمیل (CHO) و یک اتم هیدروژن به یک پیوند دوگانه کربن-کربن است. این فرایند از زمان اختراع خود رشد مداوم داشته‌است: ظرفیت تولید به این روش در سال ۱۹۹۵ به ۶٫۶×۱۰^۶ تن رسید. این فرایند از این جهت مهم است که آلدئیدها به راحتی به بسیاری از محصولات ثانویه تبدیل می‌شوند. به عنوان مثال، آلدئیدهای حاصل به الکل هیدروژنه می‌شوند که به مواد شوینده تبدیل می‌شوند. هیدروفورمیلاسیون همچنین در مواد شیمیایی ویژه مربوط به سنتز آلی عطرها و داروها استفاده می‌شود. توسعه هیدروفرمیلاسیون یکی از دستاوردهای برتر شیمی صنعتی قرن بیستم است.

این فرایند مستلزم واکنش یک آلکن معمولاً با فشارهای بالای کربن مونوکسید (بین ۱۰ تا ۱۰۰ اتمسفر) و هیدروژن در دمای بین ۴۰ تا ۲۰۰ درجه سانتی‌گراد است.^[۳] در گونه خاصی از این فرایند، فرمالدهید به جای گاز سنتزی استفاده می‌شود.^[۴] کاتالیزورهای فلزات واسطه در این واکنش مورد نیاز است. همواره، کاتالیزور در محیط واکنش حل می‌شود، یعنی هیدروفرمیل‌دار کردن نمونه‌ای از کاتالیز همگن است.

یادداشت

↑ Hydroformylation
↑ oxo synthesis
↑ oxo process

منابع

↑ Robert Franke, Detlef Selent, Armin Börner (2012). "Applied Hydroformylation". Chem. Rev. 112 (11): 5675–5732. doi:10.1021/cr3001803. PMID 22937803.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ Ojima I. , Tsai C. -Y. , Tzamarioudaki M. , Bonafoux D. (2000). "The Hydroformylation Reaction". Org. React. 56: 1. doi:10.1002/0471264180.or056.01. ISBN 0471264180.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)
↑ Pino, P.; Botteghi, C. (1977). "Aldehydes from olefins: cyclohexanecarboxaldehyde". Organic Syntheses. 57: 11. doi:10.15227/orgsyn.057.0011.
↑ Makado, Gouki; Morimoto, Tsumoru; Sugimoto, Yasuko; Tsutsumi, Ken; Kagawa, Natsuko; Kakiuchi, Kiyomi (2010-02-15). "Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkenes using Formaldehyde as a Syngas Substitute". Advanced Synthesis & Catalysis. 352 (2–3): 299–304. doi:10.1002/adsc.200900713. ISSN 1615-4150.

جهت مطالعه

“Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Two Volumes (Paperback) by Boy Cornils (Editor), W. A. Herrmann (Editor). شابک ‎۳−۵۲۷−۲۹۵۹۴−۱
“Rhodium Catalyzed Hydroformylation” P. W. N. M. van Leeuwen, C. Claver Eds.; Springer; (2002). شابک ‎۱−۴۰۲۰−۰۴۲۱−۴
“Homogeneous Catalysis: Understanding the Art” by Piet W. N. M. van Leeuwen Springer; 2005. شابک ‎۱−۴۰۲۰−۳۱۷۶−۹
Imyanitov N.S./ Hydroformylation of Olefins with Rhodium Complexes // Rhodium Express. 1995. No 10–11 (May). pp. 3–62 (Eng). ISSN [http://www.worldcat.org/search?fq=x0:jrnl&q=n2:0869-7876 0869-7876]

[1] Hydroformylation

[2] xo synthesis

[3] xo process

[4] Robert Franke, Detlef Selent, Armin Börner (2012). "Applied Hydroformylation". Chem. Rev. 112 (11): 5675–5732. doi:10.1021/cr3001803. PMID 22937803.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[5] Ojima I. , Tsai C. -Y. , Tzamarioudaki M. , Bonafoux D. (2000). "The Hydroformylation Reaction". Org. React. 56: 1. doi:10.1002/0471264180.or056.01. ISBN 0471264180.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:نام‌های متعدد:فهرست نویسندگان (link)

[Pino-6] Pino, P.; Botteghi, C. (1977). "Aldehydes from olefins: cyclohexanecarboxaldehyde". Organic Syntheses. 57: 11. doi:10.15227/orgsyn.057.0011.

[7] Makado, Gouki; Morimoto, Tsumoru; Sugimoto, Yasuko; Tsutsumi, Ken; Kagawa, Natsuko; Kakiuchi, Kiyomi (2010-02-15). "Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkenes using Formaldehyde as a Syngas Substitute". Advanced Synthesis & Catalysis. 352 (2–3): 299–304. doi:10.1002/adsc.200900713. ISSN 1615-4150.

[الف]

[ب]

[پ]

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]