ویکی‌پدیا

هینوکیتیول

هینوکیتیول (به انگلیسی: Hinokitiol) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۳۶۱۱ است. شکل ظاهری این ترکیب، بلورهای زرد کمرنگ تا بی‌رنگ است.

هینوکیتیول[۱]
نام‌گذاری آیوپاک

2-Hydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-246-trien-1-one

دیگر نام‌ها

β-Thujaplicin; 4-Isopropyltropolone

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۴۹۹-۴۴-۵ ✔Y
پاب‌کم ۳۶۱۱
کم‌اسپایدر ۳۴۸۵ ✔Y
KEGG D04876 ✔Y
ChEMBL CHEMBL۴۸۳۱۰ ✔Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1

  • O=C1/C=C(\C=C/C=C1/O)C(C)C

  • InChI=1S/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,۱۱٬۱۲) ✔Y
    Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N ✔Y

    InChI=1/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,۱۱٬۱۲)
    Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYAT

خصوصیات
فرمول مولکولی C10H12O۲
جرم مولی ۱۶۴٫۲ g mol−1
شکل ظاهری Colorless to pale yellow crystals
دمای ذوب ۵۰–۵۲ °C
دمای جوش ۱۴۰ °C at 10 mmHg
خطرات
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 ✔Y (بررسی) (چیست: ✔Y/N؟)
Infobox references

هینوکیتیول (به انگلیسی: (Hinokitiol (B-thujaplicin) یک مونوترپنوید (monoterpenoid) طبیعی است که در چوب درختان خانواده تیره سَرویان (Cupressaceae) یافت می‌شود. این ماده مشتق تروپولون (Tropolone) و یکی از انواع thujaplicin می‌باشد.[۲][۳] Hinokitiol به دلیل داشتن خواص ضد ویروسی،[۴] ضد میکروبی[۵] و ضد التهابی[۶] در محصولات بهداشت و درمان دهان به‌طور گسترده‌ای مورد استفاده قرار می‌گیرد. هینوکیتیول یک یون‌بَر (Iophore) زینک و آهن است، به علاوه این ماده به عنوان یک افزودنی غذایی تأیید شده‌است.[۷]

ریشه نام هینوکیتیول بر می‌گردد به سال ۱۹۳۶ که این ماده ازهینوکی تایوانی (Taiwan Hinoki)جدا شده‌است.[۸] و در حالی که تقریباً در چوب هونوکی ژاپنی وجود ندارد. هینوکیتیول در غلظت بالا (در حدود ۰٫۰۴٪ درصد از توده مغز درخت) در درخت سدر Juniperus، در چوب سدر Hiba (Thujopsis dolabrata)و در سدر قرمز غربی (Thuja plicata) وجود دارد. به راحتی با حلال و اولتراسونیک می‌توان آن را از چوب سدر استخراج کرد.[۹]

هینوکیتیول از نظر ساختاری با تروپولون مرتبط است، که فاقد جایگزین ایزوپروپیل است. تروپولون‌ها عوامل کی‌لیت شناخته شده‌ای هستند.

خاصیت ضد میکروبی ویرایش

به‌طور خاص نشان داده شده‌است که هینوکیتیول در برابر استرپتوکوک موتانس (Streptococcus mutans)، استرپتوکوک پنومونیه (Streptococcus pneumoniae) و استافیلوکوکوس اورئوس (Staphylococcus Aureus) که عوامل بیماریزای شایع در انسان می‌باشند مؤثر است.[۱۰][۱۱][۱۲][۱۳]

علاوه بر این نشان داده شده‌است که هینوکیتیول دارای اثر مهاری بر روی کلامیدیا تراکوماتیس (Chlamydia trachomatis) دارد و این امکان وجود دارد که از نظر بالینی به عنوان داروی موضعی مفید باشد.[۱۴][۱۵]

خاصیت ضد ویروسی ویرایش

مطالعات جدیدتر همچنین نشان داده‌اند که در صورت استفاده ترکیب هینوکیتیول با زینک، این ماده می‌تواند خاصیت ضد ویروسی در برابر چندین ویروس انسانی از جمله راینوویروس (Rhinovirus)، کوکساکی ویروس (Coxsackievirus) و منگو ویروس (Mengovirus)، را داشته باشد.[۱۶] درمان عفونت‌های ویروسی منافع اقتصادی عظیمی را فراهم می‌کند و باید برای نهادهای جهانی مانند سازمان بهداشت جهانی از اهمیت ویژه ای برخوردار باشد. با اختلال در پردازش پلی پروتئین ویروس، هینوکیتیول همانند سازی ویروس را مهار می‌کند. با این حال این قابلیت به وجود یون‌های فلزی دو ظرفیتی بستگی دارد، زیرا هینوکیتیول یک واسطه است.[۱۷]وجود عنصر زینک در ترکیب با هینوکیتیول از این قابلیت‌ها فراهم می‌کند. این خواص در زیر مورد بحث قرار می‌گیرند.

خواص دیگر ویرایش

در تعدادی از مطالعات بر روی سلول‌های آزمایشگاهی و مطالعات آزمایشگاهی بر روی حیوانات مشخص شده‌است که علاوه بر طیف گسترده فعالیت ضد میکروبی، هینوکیتیول همچنین خاصیت ضد التهابی و ضد توموری نیزدارد. هینوکیتیول مارکرها و مسیرهای التهابی کلیدی مانند TNF-a و NF-kB را مهار می‌کند، و پتانسیل این ماده برای درمان التهاب مزمن یا بیماریهای خود ایمنی در حال بررسی است. کشف شده‌است که با استفاده از فرایندهای اتوفاژی، هینوکیتیول می‌تواند باعث نابودی چندین رده ازسلول‌های سرطانی متعلق به سرطانهای شایع شود.[۱۸][۱۹]

تحقیقات کوروناویروس ویرایش

اثرات ضد ویروسی بالقوه هینوکیتیول از عملکرد آن به عنوان یونوفور عنصر زینک ناشی می‌شود. هینوکیتیول ورود میزان زیادی از یون‌های زینک را به سلول‌ها امکان‌پذیر می‌کند، که باعث مهار سیستم تکثیر ویروس‌های RNA می‌شود) به‌طور مثال ویروس آنفلوانزا انسانی و سارس[۲۰] (و متعاقباً از تکثیر ویروس جلوگیری می‌کند.[۱۶]یونهای زینک توانستند به‌طور قابل توجهی تکثیر ویروسی را درون سلولها مهار کنند و ثابت شده‌است که این عمل وابسته به ورود مقدار زیاد عنصر زینک است. این مطالعه بر زینک یونوفور پیریتیون (zinc ionophore pyrithione)، که بسیار شبیه به هینوکیتیول است، انجام شده‌است.[۲۰]در کشت‌های سلولی، هینوکیتیول مانع از تکثیر ویروس راینوویروس انسانی، کوکساکی ویروس و منگووویروس می‌شود. هینوکیتیول با مراحل ساخت پلی پروتیین‌های ویروسی تداخل می‌کند، بنابراین تکثیر پیکورناویروس را مهار می‌کند. هینوکیتیول با ایجاد اختلال در روند ساخت پلی پروتیین ویروسی مانع تکثیر پیکورناویروسها می‌شود فعالیت ضد ویروسی هینوکیتیول بستگی به در دسترس بودن یونهای زینک دارد.[۲۱]

یونوفور آهن ویرایش

نشان داده شده‌است که هینوکیتیول تولید هموگلوبین در جوندگان را احیا می‌کند. هینوکیتیول به عنوان یک یونوفور آهن باعث انتقال آهن به داخل سلول‌ها می‌شود،[۲۲][۲۳] در نتیجه باعث افزایش سطح آهن داخل سلولی می‌شود. تقریباً ۷۰٪ آهن موجود در انسان در سلولهای قرمز خون و به‌طور خاص در پروتئین هموگلوبین وجود دارند. آهن تقریباً برای همه موجودات زنده بسیار مهم است، و این عنصر حیاتی دارای چندین عملکرد ساختاری مانند سیستم انتقال اکسیژن ، سنتز اسید دئوکسی ریبونوکلئیک اسید (DNA) و انتقال الکترون می‌باشد؛ و کمبود آهن می‌تواند منجر به اختلالات خونی مانند کم خونی شود که می‌تواند بر عملکرد جسمی و ذهنی به شدت آسیب برساند.[۲۴]

هم‌افزایی یا سینرژی با زینک ویرایش

هینوکیتیول یک یونوفور زینک است و اعتقاد بر این است که این قابلیت باعث جلوگیری از تکثیر ویروس می‌شود. به‌طور خلاصه به عنوان یک یونوفور زینک، هینوکیتیول در انتقال مولکولها به داخل سلول از طریق غشای پلاسما یا غشای داخل سلولی کمک می‌کند، بدین گونه باعث افزایش غلظت داخل سلولی مولکول خاص (به‌طور مثال زینک) می‌شود. از این رو با بهره‌گیری از خواص ضد ویروسی زینک، در ترکیب با هینوکیتیول، جذب زینک می‌تواند تسریع شود.[۲۵]

تحقیق بر روی سرطان ویرایش

در کشت‌های سلولی و مطالعات حیوانی، نشان داده شده‌است که هینوکیتیول مانع متاستاز[۲۶][۲۷] و تکثیر سلولهای سرطانی می‌شود.[۲۸][۲۹][۳۰][۳۱][۳۲][۳۳]

کمبود زینک ویرایش

کمبود زینک در برخی از سلولهای سرطانی نشان داده شده‌است و بازگشت بهینه زینک به داخل سلول می‌تواند منجر به سرکوب رشد تومور شود. هینوکیتیول یک یونوفور زینک ثابت شده‌است، با این وجود تحقیقات بیشتری لازم است تا غلظت‌های مؤثر برای روش‌های انتقال هینوکیتیول و زینک تعیین گردد.

· "تأثیر زینک در رژیم غذایی بر رشد ملانوما و متاستاز آزمایشی…"[۳۴]

· "کمبود زینک دررژیم غذایی با تحریک یک اثر التهابی واضح، باعث توسعه سرطان مری می‌شود …"[۳۵]

· "ارتباط بین سطح سرم زینک و سرطان ریه: متاآنالیز مطالعات مشاهده ای …"[۳۶]

· "پیشرفت تحقیق در مورد رابطه بین کمبود زینک، میکرو RNAها و کارسینومای مری …"[۳۷]

محصولات حاوی هینوکیتیول ویرایش

هینوکیتیول به‌طور گسترده‌ای در طیف وسیعی از کالاهای بهداشتی از جمله: لوازم آرایشی، خمیردندان، اسپری‌های دهان، ضدآفتاب و رشد مو مورد استفاده قرار می‌گیرد. یکی از مارک‌های پیشرو در فروش محصولات بهداشتی هینوکیتیول، Hinoki Clinical می‌باشد. Hinoki Clinical (تقریباً در سال ۱۹۵۶) اندکی پس از آغاز کار اولین استخراج صنعتی هینوکیتیول در سال ۱۹۵۵ تأسیس شد.[۳۸] Hinoki در حال حاضر دارای بیش از ۱۸ محصول مختلف با هینوکیتیول به عنوان یک ماده تشکیل دهنده می‌باشد. مارک دیگری به نام "Relief Life"[۳۹]با فروش خمیردندان " Dental Series" حاوی هینوکیتیول بیش از یک میلیون فروش داشته‌است.[۴۰]سایر تولیدکنندگان قابل توجه محصولات مبتنی بر هینوکیتیول عبارتند از: Otsuka Pharmaceuticals , Kobayashi Pharmaceuticals , Taisho Pharmaceuticals , SS Pharmaceuticals. علاوه بر آسیا، شرکت‌هایی مانند ®Swanson Vitamins در حال شروع استفاده از هینوکیتیول در محصولات بهداشتی به عنوان یک محلول پوستی ضد اکسیدان هستند و همچنین هینوکیتیول برای اهداف دیگر در بازارهای مانند ایالات متحده[۴۱]و استرالیا[۴۲] وجود دارد. در سال ۲۰۰۶، هینوکیتیول در فهرست مواد داخلی کانادا (Domestic Substances List) به عنوان ماده قابل تجزیه، غیر محرک و غیر سمی برای جانداران آبزی طبقه‌بندی شده‌است.[۴۳] کارگروه محیط زیست (EWG)، یک گروه فعال آمریکایی، صفحه ای را به ماده هینوکیتیول اختصاص داده‌است که نشان می‌دهد این ماده در حوزه «آلرژی و ایمونوتوکسیسیتی»، «سرطان» و «سمیت برای رشد و تولید مثل» در قسمت مواد کم خطر قرار می‌گیرد[۴۴] و امتیاز ۱–۲ به هینوکیتیول داده شده‌است.

 

Dr ZinX ویرایش

در۲ آوریل ۲۰۲۰، یک شرکت استرالیایی به نام Advance Nanotek،[۴۵] که زینک اکساید تولید می‌کند، همراه با شرکت AstiVita Limited،[۴۶] برای یک ترکیب ضد ویروسی حاوی هینوکیتیول (به عنوان یک جزء اساسی)[۴۷] به منظورساخت محصولات مختلفی برای مراقبت از دهان درخواست ثبت اختراع مشترک ارائه دادند. نام تجاری که اکنون این اختراع جدید را شامل می‌شود، Dr ZinX نام دارد و احتمالاً ترکیب Zinc + Hinokitiol را در سال ۲۰۲۰ در دسترس قرار خواهد داد.[۴۸][۴۹]در ۱۸ ماه می ۲۰۲۰ دکتر ZinX نتایج آزمون را برای " آزمون تعلیق کمی (Quantitative suspension test) برای ارزیابی فعالیت ویروسی در حوزه پزشکی " منتشر کرد.[۵۰][۵۱]این تحقیق نشان می‌دهد ماده خالص می‌تواند در ۵ دقیقه باعث یک کاهش log 3.25 (کاهش 99.9%) COVID-19 (Feline coronavirus به عنوان ویروس جایگزین در تحقیق استفاده شده) شود.[۵۲][ms1] زینک یک عنصر ضروری در رژیم غذایی و عنصر کمیاب در بدن است. در سطح جهانی تخمین زده می‌شود که ۱۷٫۳٪ از انسان‌ها به مقدار کافی زینک دریافت نمی‌کنند.[۵۳][۵۴]

آینده ای نویدبخش ویرایش

در اوایل دهه ۲۰۰۰، محققان دریافته اند که هینوکیتیول می‌تواند از نظر دارویی دارای خاصیت مهمی باشد، به ویژه برای مهار باکتری Chlamydia trachomatis. شیمیدان Martin Burke و همکارانش در دانشگاه Illinois در Urbana-Champaign و همچنین در سایر موسسات، استفاده پزشکی قابل توجهی برای هینوکیتیول کشف کردند. هدف Burke غلبه بر انتقال نامنظم آهن در حیوانات بود. کمبود چندین پروتئین مختلف می‌تواند منجر به کمبود آهن در سلول‌ها (کم خونی) یا اثر معکوس آن، هموکروماتوز شود.[۵۵] محققان با استفاده از کشت‌های مخمر (gene-depleted yeast)، به منظور نشان دادن انتقال آهن و متعاقباً رشد سلولها، مجموعه ای از مولکولهای کوچک زیستی را مورد بررسی قرار دادند و هینوکیتیول را به عنوان یکی ازعوامل ترمیم سلول گزارش کردند. مطالعات بیشتر توسط این تیم مکانیسمی را تأیید کرد که با استفاده از هینوکیتیول، آهن سلول را احیا یا کاهش می‌دهد.[۵۶] آنها سپس مطالعه خود را برروی پستانداران انجام دادند و دریافتند هنگامیکه جوندگان مهندسی شده که فاقد پروتئین آهن باشند، با هینوکیتیول تغذیه شوند، جذب آهن را در سیستم گوارشی بازیابی می‌شود. در یک مطالعه مشابه بر روی گورخرماهی، این مولکول تولید هموگلوبین را احیا کرد.[۵۷] Burke و همکاران به هینوکیتیول لقب «مولکول مردآهنین» دادند. این جالب است زیرا اسم کوچک (Nozoe)، کاشف هینوکیتیول، را می‌توان به انگلیسی «مرد آهنین» ترجمه کرد.

با توجه به افزایش تقاضا برای محصولات بهداشتی دهان مبتنی بر هینوکیتیول، تحقیقات قابل توجهی نیز در مورد کاربردهای هینوکیتیول در زمینه بهداشت دهان انجام شده‌است. یکی از این تحقیقات با همکاری ۸ مؤسسه مختلف در ژاپن با عنوان «فعالیت ضد باکتری هینوکیتیول در برابر باکتری‌های شایع بیماری زای مقاوم به آنتی بیوتیک و حساس به آنتی بیوتیک در حفره دهان و مجاری تنفسی فوقانی» به این نتیجه رسیدند که «هینوکیتیول فعالیت ضد باکتریایی را در برابر طیف گسترده‌ای از باکتری‌های بیماری زا را نشان می‌دهد و سمیت (cytotoxicity) اندکی برای سلولهای اپیتلیال انسان دارد.»[۱۳]

جستارهای وابسته ویرایش

منابع ویرایش

  1. ↑ β-Thujaplicin at Sigma Aldrich
  2. ↑ Chedgy, Russell J.; Lim, Young Woon; Breuil, Colette (2009-05-01). "Effects of leaching on fungal growth and decay of western redcedar". Canadian Journal of Microbiology. 55 (5): 578–586. doi:10.1139/W08-161. ISSN 0008-4166.
  3. ↑ Krenn, B. M.; Gaudernak, E.; Holzer, B.; Lanke, K.; Van Kuppeveld, F. J. M.; Seipelt, J. (2009). "Antiviral activity of the zinc ionophores pyrithione and hinokitiol against picornavirus infections". Journal of Virology. 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. ISSN 1098-5514. PMC 2612303. PMID 18922875.
  4. ↑ Krenn, B. M.; Gaudernak, E.; Holzer, B.; Lanke, K.; Van Kuppeveld, F. J. M.; Seipelt, J. (2009). "Antiviral activity of the zinc ionophores pyrithione and hinokitiol against picornavirus infections". Journal of Virology. 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. ISSN 1098-5514. PMC 2612303. PMID 18922875.
  5. ↑ Inamori, Y.; Shinohara, S.; Tsujibo, H.; Okabe, T.; Morita, Y.; Sakagami, Y.; Kumeda, Y.; Ishida, N. (1999). "Antimicrobial activity and metalloprotease inhibition of hinokitiol-related compounds, the constituents of Thujopsis dolabrata S. and Z. hondai MAK". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 22 (9): 990–993. doi:10.1248/bpb.22.990. ISSN 0918-6158. PMID 10513629.
  6. ↑ Ye, J.; Xu, Y. -F.; Lou, L. -X.; Jin, K.; Miao, Q.; Ye, X.; Xi, Y. (July 2015). "Anti-inflammatory effects of hinokitiol on human corneal epithelial cells: an in vitro study". Eye (London, England). 29 (7): 964–971. doi:10.1038/eye.2015.62. ISSN 1476-5454. PMC 4506343. PMID 25952949.
  7. ↑ "Stress Check System". Health evaluation and promotion. 43 (2): 299–303. 2016. doi:10.7143/jhep.43.299. ISSN 1347-0086.
  8. ↑ Murata, Ichiro; Itô, Shô; Asao, Toyonobu (2012). "Tetsuo Nozoe: Chemistry and Life". The Chemical Record (به انگلیسی). 12 (6): 599–607. doi:10.1002/tcr.201200024. ISSN 1528-0691.
  9. ↑ Chedgy, Russell J.; Daniels, C. R.; Kadla, John; Breuil, Colette (2007-03-01). "Screening fungi tolerant to Western red cedar (Thuja plicata Donn) extractives. Part 1. Mild extraction by ultrasonication and quantification of extractives by reverse-phase HPLC". Holzforschung (به انگلیسی). 61 (2): 190–194. doi:10.1515/HF.2007.033. ISSN 1437-434X.
  10. ↑ MORITA, YASUHIRO; SAKAGAMI, YOSHIKAZU; OKABE, TOSHIHIRO; OHE, TATSUHIKO; INAMORI, YOSHIHIKO; ISHIDA, NAKAO (2007). "The Mechanism of the Bactericidal Activity of Hinokitiol". Biocontrol Science. 12 (3): 101–110. doi:10.4265/bio.12.101. ISSN 1884-0205.
  11. ↑ Wang, Tong-Hong; Hsia, Shih-Min; Wu, Chi-Hao; Ko, Shun-Yao; Chen, Michael Yuanchien; Shih, Yin-Hua; Shieh, Tzong-Ming; Chuang, Li-Chuan; Wu, Ching-Yi (2016-09-28). "Evaluation of the Antibacterial Potential of Liquid and Vapor Phase Phenolic Essential Oil Compounds against Oral Microorganisms". PLoS ONE. 11 (9). doi:10.1371/journal.pone.0163147. ISSN 1932-6203. PMC 5040402. PMID 27681039.
  12. ↑ Wang, Tong-Hong; Hsia, Shih-Min; Wu, Chi-Hao; Ko, Shun-Yao; Chen, Michael Yuanchien; Shih, Yin-Hua; Shieh, Tzong-Ming; Chuang, Li-Chuan; Wu, Ching-Yi (2016-09-28). "Evaluation of the Antibacterial Potential of Liquid and Vapor Phase Phenolic Essential Oil Compounds against Oral Microorganisms". PLOS ONE (به انگلیسی). 11 (9): e0163147. doi:10.1371/journal.pone.0163147. ISSN 1932-6203. PMC 5040402. PMID 27681039.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:فرمت پارامتر PMC (link)
  13. ↑ ۱۳٫۰ ۱۳٫۱ Domon, Hisanori; Hiyoshi, Takumi; Maekawa, Tomoki; Yonezawa, Daisuke; Tamura, Hikaru; Kawabata, Shigetada; Yanagihara, Katsunori; Kimura, Osamu; Kunitomo, Eiji (2019). "Antibacterial activity of hinokitiol against both antibiotic-resistant and -susceptible pathogenic bacteria that predominate in the oral cavity and upper airways". Microbiology and Immunology (به انگلیسی). 63 (6): 213–222. doi:10.1111/1348-0421.12688. ISSN 1348-0421.
  14. ↑ Yamano, Hiroaki; Yamazaki, Tsutomu; Sato, Kozue; Shiga, Sadashi; Hagiwara, Toshikatsu; Ouchi, Kazunobu; Kishimoto, Toshio (2005-06-01). "In Vitro Inhibitory Effects of Hinokitiol on Proliferation of Chlamydia trachomatis". Antimicrobial Agents and Chemotherapy (به انگلیسی). 49 (6): 2519–2521. doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005. ISSN 0066-4804. PMID 15917561. Archived from the original on 11 June 2020. Retrieved 6 August 2020.
  15. ↑ Chedgy R (2010). Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 978-3-8383-4661-8.
  16. ↑ ۱۶٫۰ ۱۶٫۱ Krenn, B. M.; Gaudernak, E.; Holzer, B.; Lanke, K.; Kuppeveld, F. J. M. Van; Seipelt, J. (2009-01-01). "Antiviral Activity of the Zinc Ionophores Pyrithione and Hinokitiol against Picornavirus Infections". Journal of Virology (به انگلیسی). 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. ISSN 0022-538X. PMID 18922875. Archived from the original on 21 July 2020. Retrieved 6 August 2020.
  17. ↑ Krenn, B. M.; Gaudernak, E.; Holzer, B.; Lanke, K.; Kuppeveld, F. J. M. Van; Seipelt, J. (2009-01-01). "Antiviral Activity of the Zinc Ionophores Pyrithione and Hinokitiol against Picornavirus Infections". Journal of Virology (به انگلیسی). 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. ISSN 0022-538X. PMID 18922875. Archived from the original on 21 July 2020. Retrieved 6 August 2020.
  18. ↑ Lee, Tae Bok; Jun, Jin Hyun (2019-06-30). "Can Hinokitiol Kill Cancer Cells? Alternative Therapeutic Anticancer Agent via Autophagy and Apoptosis". Korean Journal of Clinical Laboratory Science (به انگلیسی). 51 (2): 221–234. doi:10.15324/kjcls.2019.51.2.221. ISSN 1738-3544.
  19. ↑ Jayakumar, Thanasekaran; Liu, Chao-Hong; Wu, Guan-Yi; Lee, Tzu-Yin; Manubolu, Manjunath; Hsieh, Cheng-Ying; Yang, Chih-Hao; Sheu, Joen-Rong (April 2018). "Hinokitiol Inhibits Migration of A549 Lung Cancer Cells via Suppression of MMPs and Induction of Antioxidant Enzymes and Apoptosis". International Journal of Molecular Sciences (به انگلیسی). 19 (4): 939. doi:10.3390/ijms19040939.
  20. ↑ ۲۰٫۰ ۲۰٫۱ Velthuis, Aartjan J. W. te; Worm, Sjoerd H. E. van den; Sims, Amy C.; Baric, Ralph S.; Snijder, Eric J.; Hemert, Martijn J. van (2010-11-04). "Zn2+ Inhibits Coronavirus and Arterivirus RNA Polymerase Activity In Vitro and Zinc Ionophores Block the Replication of These Viruses in Cell Culture". PLOS Pathogens (به انگلیسی). 6 (11): e1001176. doi:10.1371/journal.ppat.1001176. ISSN 1553-7374. PMC 2973827. PMID 21079686.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:فرمت پارامتر PMC (link)
  21. ↑ Krenn, B. M.; Gaudernak, E.; Holzer, B.; Lanke, K.; Kuppeveld, F. J. M. Van; Seipelt, J. (2009-01-01). "Antiviral Activity of the Zinc Ionophores Pyrithione and Hinokitiol against Picornavirus Infections". Journal of Virology (به انگلیسی). 83 (1): 58–64. doi:10.1128/JVI.01543-08. ISSN 0022-538X. PMID 18922875. Archived from the original on 21 July 2020. Retrieved 6 August 2020.
  22. ↑ Grillo, Anthony S.; SantaMaria, Anna M.; Kafina, Martin D.; Cioffi, Alexander G.; Huston, Nicholas C.; Han, Murui; Seo, Young Ah; Yien, Yvette Y.; Nardone, Christopher (2017-05-12). "Restored iron transport by a small molecule promotes absorption and hemoglobinization in animals". Science (به انگلیسی). 356 (6338): 608–616. doi:10.1126/science.aah3862. ISSN 0036-8075. PMID 28495746.
  23. ↑ ServiceMay. 11, Robert F.; 2017; Pm, 2:15 (2017-05-11). "Iron Man molecule restores balance to cells". Science | AAAS (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-05.{{cite web}}: CS1 maint: numeric names: فهرست نویسندگان (link)
  24. ↑ Abbaspour, Nazanin; Hurrell, Richard; Kelishadi, Roya (February 2014). "Review on iron and its importance for human health". Journal of Research in Medical Sciences: The Official Journal of Isfahan University of Medical Sciences. 19 (2): 164–174. ISSN 1735-1995. PMC 3999603. PMID 24778671.
  25. ↑ «Ionophores - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com. دریافت‌شده در ۲۰۲۰-۰۸-۰۵.
  26. ↑ Jayakumar, Thanasekaran; Liu, Chao-Hong; Wu, Guan-Yi; Lee, Tzu-Yin; Manubolu, Manjunath; Hsieh, Cheng-Ying; Yang, Chih-Hao; Sheu, Joen-Rong (March 2018). "Hinokitiol Inhibits Migration of A549 Lung Cancer Cells via Suppression of MMPs and Induction of Antioxidant Enzymes and Apoptosis". International Journal of Molecular Sciences (به انگلیسی). 19 (4): 939. doi:10.3390/ijms19040939.
  27. ↑ "Hinokitiol reduces tumor metastasis by inhibiting heparanase via extracellular signal-regulated kinase and protein kinase B pathway". www.medsci.org (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-05.
  28. ↑ Lee, Tae Bok; Jun, Jin Hyun (2019-06-30). "Can Hinokitiol Kill Cancer Cells? Alternative Therapeutic Anticancer Agent via Autophagy and Apoptosis". Korean Journal of Clinical Laboratory Science (به انگلیسی). 51 (2): 221–234. doi:10.15324/kjcls.2019.51.2.221. ISSN 1738-3544.
  29. ↑ Tu, Dom-Gene; Yu, Yun; Lee, Che-Hsin; Kuo, Yu-Liang; Lu, Yin-Che; Tu, Chi-Wen; Chang, Wen-Wei (2016-04-01). "Hinokitiol inhibits vasculogenic mimicry activity of breast cancer stem/progenitor cells through proteasome‑mediated degradation of epidermal growth factor receptor". Oncology Letters. 11 (4): 2934–2940. doi:10.3892/ol.2016.4300. ISSN 1792-1074. PMC 4812586. PMID 27073579.{{cite journal}}: نگهداری یادکرد:فرمت پارامتر PMC (link)
  30. ↑ Zhang, Guangya; He, Jiangping; Ye, Xiaofei; Zhu, Jing; Hu, Xi; Shen, Minyan; Ma, Yuru; Mao, Ziming; Song, Huaidong (2019-03-15). "β-Thujaplicin induces autophagic cell death, apoptosis, and cell cycle arrest through ROS-mediated Akt and p38/ERK MAPK signaling in human hepatocellular carcinoma". Cell Death & Disease (به انگلیسی). 10 (4): 1–14. doi:10.1038/s41419-019-1492-6. ISSN 2041-4889.
  31. ↑ Zhang, Guangya; He, Jiangping; Ye, Xiaofei; Zhu, Jing; Hu, Xi; Shen, Minyan; Ma, Yuru; Mao, Ziming; Song, Huaidong (2019-03-15). "β-Thujaplicin induces autophagic cell death, apoptosis, and cell cycle arrest through ROS-mediated Akt and p38/ERK MAPK signaling in human hepatocellular carcinoma". Cell Death & Disease (به انگلیسی). 10 (4): 1–14. doi:10.1038/s41419-019-1492-6. ISSN 2041-4889.
  32. ↑ Lee, Tae-Bok; Seo, Eun-Ju; Lee, Ji-Yun; Jun, Jin Hyun (2018-12-01). "Synergistic Anticancer Effects of Curcumin and Hinokitiol on Gefitinib Resistant Non-Small Cell Lung Cancer Cells". Natural Product Communications (به انگلیسی). 13 (12): 1934578X1801301. doi:10.1177/1934578x1801301223. ISSN 1934-578X.
  33. ↑ Shih, Yin-Hua; Chang, Kuo-Wei; Hsia, Shih-Min; Yu, Cheng-Chia; Fuh, Lih-Jyh; Chi, Tzu-Yun; Shieh, Tzong-Ming (2013-06-12). "In vitro antimicrobial and anticancer potential of hinokitiol against oral pathogens and oral cancer cell lines". Microbiological Research (به انگلیسی). 168 (5): 254–262. doi:10.1016/j.micres.2012.12.007. ISSN 0944-5013.
  34. ↑ Murray, Michael J.; Erickson, Kent L.; Fisher, Gerald L. (1983-12-01). "Effects of dietary zinc on melanoma growth and experimental metastasis". Cancer Letters (به انگلیسی). 21 (2): 183–194. doi:10.1016/0304-3835(83)90206-9. ISSN 0304-3835.
  35. ↑ Taccioli, C.; Chen, H.; Jiang, Y.; Liu, X. P.; Huang, K.; Smalley, K. J.; Farber, J. L.; Croce, C. M.; Fong, L. Y. (October 2012). "Dietary zinc deficiency fuels esophageal cancer development by inducing a distinct inflammatory signature". Oncogene (به انگلیسی). 31 (42): 4550–4558. doi:10.1038/onc.2011.592. ISSN 1476-5594.
  36. ↑ Wang, Ying; Sun, Zhengyi; Li, Aipeng; Zhang, Yongsheng (May 2019). "Association between serum zinc levels and lung cancer: a meta-analysis of observational studies". World Journal of Surgical Oncology. 17 (1): 78. doi:10.1186/s12957-019-1617-5. ISSN 1477-7819. PMID 31060563.
  37. ↑ Liu, Cong‐Min; Liang, Di; Jin, Jing; Li, Dao‐Juan; Zhang, Ya‐Chen; Gao, Zhao‐Yu; He, Yu‐Tong (November 2017). "Research progress on the relationship between zinc deficiency, related microRNAs, and esophageal carcinoma". Thoracic Cancer. 8 (6): 549–557. doi:10.1111/1759-7714.12493. ISSN 1759-7706. PMC 5668500. PMID 28892299.
  38. ↑ ""Hinoki Clinical History"". Retrieved 19 May2020 (به ژاپنی). Retrieved 2020-08-05.
  39. ↑ «DXプロポグリーンデンタル【医薬部外品】｜サプリメント・健康食品のリリーフライフ/株式会社安心通販». www.anshin-tsuuhan.com. بایگانی‌شده از اصلی در ۲۵ اوت ۲۰۱۸. دریافت‌شده در ۲۰۲۰-۰۸-۰۶.
  40. ↑ Anshin Tsuuhan (۱۹ مه ۲۰۲۰). «"Dental Series Product Page"».
  41. ↑ ""Antioxidant Serum". Swanson Vitamins US". Swanson Health Products (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-06.
  42. ↑ "Hyaluronic Acid Firming Serum Now Foods Solutions Australia | Hyaluronic Acid Firming Serum - Rehydr". Swanson Australian (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-06.
  43. ↑ Secretariat، Treasury Board of Canada؛ Secretariat، Treasury Board of Canada. «Detailed categorization results of the Domestic Substances List - Open Government Portal». open.canada.ca. دریافت‌شده در ۲۰۲۰-۰۸-۰۶.
  44. ↑ "EWG Skin Deep® | What is HINOKITIOL". EWG (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-06.
  45. ↑ "Advance NanoTek | Zinc Oxide Powder". Advance NanoTek (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-06.
  46. ↑ "Health And Beauty | AstiVita". Health And Beauty | AstiVita (به انگلیسی). Archived from the original on 11 June 2020. Retrieved 2020-08-06.
  47. ↑ «IP Australia: AusPat Disclaimer». pericles.ipaustralia.gov.au. دریافت‌شده در ۲۰۲۰-۰۸-۰۶.
  48. ↑ Australian Stock Exchange. (۲۰ مه ۲۰۲۰). «"Patent Update AstiVita" (PDF)».
  49. ↑ "Zinc + Hinokitiol". Dr ZinX (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-06.
  50. ↑ Barrett M (۱۸ مه ۲۰۲۰). «AstiVita - Testing Results for Dr Zinx Zinc + Hinokitiol Combination» (PDF).
  51. ↑ "Test Results". Dr ZinX (به انگلیسی). Archived from the original on 11 June 2020. Retrieved 2020-08-06.
  52. ↑ Administration, Australian Government Department of Health Therapeutic Goods (2020-05-07). "Surrogate viruses for use in disinfectant efficacy tests to justify claims against COVID-19". Therapeutic Goods Administration (TGA) (به انگلیسی). Archived from the original on 11 June 2020. Retrieved 2020-08-06.
  53. ↑ Wessells, K. Ryan; Brown, Kenneth H. (2012-11-29). "Estimating the Global Prevalence of Zinc Deficiency: Results Based on Zinc Availability in National Food Supplies and the Prevalence of Stunting". PLoS ONE. 7 (11). doi:10.1371/journal.pone.0050568. ISSN 1932-6203. PMC 3510072. PMID 23209782.
  54. ↑ Ervin, R. Bethene; Kennedy-Stephenson, Jocelyn (2002-11-01). "Mineral Intakes of Elderly Adult Supplement and Non-Supplement Users in the Third National Health and Nutrition Examination Survey". The Journal of Nutrition (به انگلیسی). 132 (11): 3422–3427. doi:10.1093/jn/132.11.3422. ISSN 0022-3166.
  55. ↑ "Hinokitiol". American Chemical Society (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-06.
  56. ↑ Grillo, Anthony S.; SantaMaria, Anna M.; Kafina, Martin D.; Cioffi, Alexander G.; Huston, Nicholas C.; Han, Murui; Seo, Young Ah; Yien, Yvette Y.; Nardone, Christopher (2017-05-12). "Restored iron transport by a small molecule promotes absorption and hemoglobinization in animals". Science (New York, N.Y.). 356 (6338): 608–616. doi:10.1126/science.aah3862. ISSN 0036-8075. PMC 5470741. PMID 28495746.
  57. ↑ ServiceMay. 11, Robert F.; 2017; Pm, 2:15 (2017-05-11). "Iron Man molecule restores balance to cells". Science | AAAS (به انگلیسی). Retrieved 2020-08-06.{{cite web}}: CS1 maint: numeric names: فهرست نویسندگان (link)
برگرفته از «https://fa.wikipedia.org/w/index.php?title=هینوکیتیول&oldid=39249582»