واکنش دیلز–آلدر نیازمند الکترون معکوس
واکنش دیلز–آلدر نیازمند الکترون معکوس(به انگلیسی: Inverse electron-demand Diels–Alder reaction)، یا DA INV یا IEDDA [۱] یک واکنش شیمیایی در شیمی آلی است، که در آن دو پیوند شیمیایی جدید و یک حلقه شش عضوی تشکیل می‌شود. این واکنش شبیه به واکنش دیلز–آلدر است، اما بر خلاف واکنش دیلز–آلدر (یا DA)، این واکنش یک حلقه‌زایی بین یک دی‌انوفیل غنی از الکترون و یک دی‌ان فقیر از الکترون است.[۲] در طی واکنش DA INV، سه پیوند پای شکسته می‌شود، و دو پیوند سیگما و یک پیوند پای جدید ایجاد می‌شود. شکل اولیه واکنش DA INV در سمت چپ نشان داده شده‌است.
واکنش‌های DA INV اغلب شامل ترکیبات ناجوراتم(هترواتم) هستند و می‌توان از آنها برای ساخت ترکیبات ناجورحلقه (هتروسیکلیک) استفاده کرد. این امر باعث می‌شود تا واکنش DA INV به ویژه در سنتز محصولات طبیعی، جایی که ترکیبات هدف اغلب ناجورحلقه هستند، مفید باشد. اخیراً، از واکنش DA INV برای سنتز نوعی از سامانه‌های دارورسانی که سرطان پروستات را هدف قرار می‌دهد، استفاده شده‌است.[۳]
جستارهای وابسته ویرایش
پیوند به بیرون ویرایش
منابع ویرایش
- ↑ Bodwell, Graham J.; Zulan Pi; Ian R. Pottie (1999). "Electron Deficient Dienes. 2. One Step Synthesis of a Coumarin-Fused Electron Deficient Diene and its Inverse Electron Demand Diels–Alder Reactions with Enamines" (PDF). Synlett. 1999 (4): 477–479. CiteSeerX 10.1.1.532.5783. doi:10.1055/s-1999-2645. Archived from the original (PDF) on 25 August 2005. Retrieved 31 March 2013.
- ↑ Boger, Dale (1989). Progress in heterocyclic chemistry (1st ed.). New York: Pergamon. ISBN 978-0-08-037044-6.
- ↑ Weissler, M (2010). "The Diels-Alder-Reaction with inverse-Electron-Demand, a very efficient versatile Click-Reaction Concept for proper Ligation of variable molecular Partners" (PDF). International Journal of Medical Sciences. 7 (1): 19–28. doi:10.7150/ijms.7.19. PMC 2792734. PMID 20046231.