سولفامتوکسازول

سولفامتوکسازول
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Gantanol
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: C ; ;
روش مصرف دارو	خوراکی،داخل وریدی
کد ATC	J01EC01 QJ01EQ11;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; CA: فقط ℞ ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۷۰٪
متابولیسم	کبد acetylation و glucuronidation
نیمه‌عمر حذف	۱۰ ساعت
دفع	کلیه
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 4-Amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	723-46-6 ;
پاب‌کم CID	5329;
دراگ‌بنک	DB01015 ;
کم‌اسپایدر	5138 ;
UNII	JE42381TNV;
KEGG	D00447 ;
ChEBI	CHEBI:9332 ;
ChEMBL	ChEMBL443 ;
NIAID ChemDB	006897;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8026064 ;
ECHA InfoCard	100.010.877
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C10H11N3O3S
جرم مولی	253.279 g/mol g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۱۶۹ درجه سلسیوس (۳۳۶ درجه فارنهایت)
	SMILES Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc2cc(C)on2;
	InChI InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) ; Key:JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N ;
	(صحت‌سنجی)

سولفامتوکسازول(به انگلیسی: Sulfamethoxazole) ( SMZ یا SMX ) یک آنتی‌بیوتیک است. این ماده برای درمان عفونت‌های باکتریایی مانند عفونت‌های دستگاه ادراری، برونشیت و پروستاتیت مورد استفاده قرار می‌گیرد و در برابر هر دو گروه باکتری گرم منفی و مثبت مانند لیستریا مونوسیتوژنز و اشریشیا کلی مؤثر است.^[۱]

عوارض جانبی رایج شامل تهوع، استفراغ، بی‌اشتهایی و بثورات پوستی است. این دارو در دسته سولفونامیدها قرار داشته و یک مهارگر باکتری است. این دارو از سنتز اسید فولیک در باکتری‌هایی که باید خود سنتز اسید فولیک خود را انجام دهند، جلوگیری می‌کند. اسید فولیک در سلول‌های پستانداران و برخی باکتری‌ها سنتز نمی‌شوند بلکه به صورت پیش‌ساخته (ویتامین B9) تامین می‌شود، بنابراین نسبت به سولفامتوکسازول حساس نیستند.^[۲]

این دارو در سال ۱۹۶۱ در ایالات متحده معرفی شد.^[۳] اکنون بیشتر به صورت ترکیبی با تری متوپریم (به صورت اختصار SMX-TMP ) استفاده می‌شود.^[۴] ترکیب SMX-TMP در فهرست سازمان بهداشت جهانی جزو داروهای ضروری به عنوان یک روش درمانی خط اول برای درمان عفونت‌های دستگاه ادراری قرار دارد. ^[۵] نام‌های دیگر این دارو عبارتند از: سولفاماتالازول، سولفیزومزول،^[۶]^[۷] و سولفامتازول. ^[۸]

جستارهای وابسته ویرایش

یادداشت ویرایش

↑ "Sulfamethoxazole". DrugBank. Retrieved 5 November 2015.
↑ Brunton; et al. (2011). Goodman and Gilman's The pharmacological Basis of Therapeautics. The McGraw-Hill Companies, Inc. pp. 1463–1469. ISBN 9780071624428.
↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. William Andrew Publishing. 2013-10-22. ISBN 9780815518563.
↑ SMZ-TMP in Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients" بایگانی‌شده در ۸ فوریه ۲۰۰۹ توسط Wayback Machine at nlm.nih.gov
↑ Roth, Lukas; Adler, Melissa; Jain, Tanvi; Bempong, Daniel (2018-03-28). "Monographs for medicines on WHO's Model List of Essential Medicines". Bulletin of the World Health Organization. 96 (6): 378–385. doi:10.2471/blt.17.205807. ISSN 0042-9686. PMC 5996216. PMID 29904220.
↑ PubChem. "Sulfamethoxazole - Substance Summary", پاب‌کم, مرکز ملی اطلاعات زیست‌فناوری (NCBI), کتابخانه ملی پزشکی ایالات متحده آمریکا (NLM), مؤسسه ملی سلامت (NIH)
↑ ChemDB. "Sulfamethoxazole" بایگانی‌شده در ۲۰۱۲-۱۲-۱۵ توسط Archive.today, ChemDB, National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID), National Institutes of Health (NIH)
↑ Sulfamethazole in "Clinical Diabetes: Case Study: A 90-Year-Old Man With Confusion and Night Sweats", and "Chronic Granulomatous Disease" بایگانی‌شده در ۲۰۱۱-۰۷-۲۶ توسط Wayback Machine

پیوند به بیرون ویرایش

سولفامتوکسازول in the ChemIDplus database

[drugbank-1] "Sulfamethoxazole". DrugBank. Retrieved 5 November 2015.

[:1-2] Brunton; et al. (2011). Goodman and Gilman's The pharmacological Basis of Therapeautics. The McGraw-Hill Companies, Inc. pp. 1463–1469. ISBN 9780071624428.

[3] Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. William Andrew Publishing. 2013-10-22. ISBN 9780815518563.

[4] SMZ-TMP in Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients" بایگانی‌شده در ۸ فوریه ۲۰۰۹ توسط Wayback Machine at nlm.nih.gov

[5] Roth, Lukas; Adler, Melissa; Jain, Tanvi; Bempong, Daniel (2018-03-28). "Monographs for medicines on WHO's Model List of Essential Medicines". Bulletin of the World Health Organization. 96 (6): 378–385. doi:10.2471/blt.17.205807. ISSN 0042-9686. PMC 5996216. PMID 29904220.

[pubchem-6] PubChem. "Sulfamethoxazole - Substance Summary", پاب‌کم, مرکز ملی اطلاعات زیست‌فناوری (NCBI), کتابخانه ملی پزشکی ایالات متحده آمریکا (NLM), مؤسسه ملی سلامت (NIH)

[chemdb-7] ChemDB. "Sulfamethoxazole" بایگانی‌شده در ۲۰۱۲-۱۲-۱۵ توسط Archive.today, ChemDB, National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID), National Institutes of Health (NIH)

[8] Sulfamethazole in "Clinical Diabetes: Case Study: A 90-Year-Old Man With Confusion and Night Sweats", and "Chronic Granulomatous Disease" بایگانی‌شده در ۲۰۱۱-۰۷-۲۶ توسط Wayback Machine

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]